בתלמוד (קידושין לא, א) מסופר על רב הונא בריה דרב יהושע, שלא היה הולך ארבע אמות בגילוי הראש, משום שאמר: שכינה למעלה מראשי ואיך אלך בראש מגולה?! הכיפה כמו תוחמת את גבולו של האדם, ומזכירה לו שיש מי שמעליו. וכן מסופר (שבת קנו, ב), על רב נחמן בר יצחק, שהחוזים בכוכבים אמרו לאימו, בעודו תינוק, כי על פי חכמת המזלות, ברור לחלוטין כי בנה עתיד להיות גנב. כדי למנוע את התגשמות המזל, הדריכה האם את בנה שיקפיד תמיד לחבוש כיפה לראשו, כדי שיהיה עליו מורא שמיים, וכן הדריכה אותו לבקש תמיד רחמים בתפילתו שיצר הרע לא ישלוט עליו. ולא ידע רב נחמן מדוע אימו הקפידה כל כך על כיסוי ראשו, עד שפעם אחת נפל הכיסוי מראשו, והרים את עיניו וראה אשכול תמרים בדקל, ולמרות שהדקל לא היה שלו חשק בתמרים, ולא הצליח להתגבר על יצרו, וטיפס בידיו על הדקל ונגס בתמרים בשיניו. לאחר שהרגיש את חוזק יצרו לגנוב, הבין רב נחמן מדוע אימו הקפידה כל כך שיכסה תמיד את ראשו.
מבחינת ההלכה, חבישת הכיפה התחילה כמנהג חסידות, שחלק מהחכמים נהגו בו ואף הקפידו שלא ללכת ארבע אמות ללא כיסוי ראש, כדי להתעורר ליראת שמיים. במשך הזמן התפשט המנהג בכל ישראל, עד שיצא מגדר מנהג חסידות והפך להיות מנהג מחייב, שלא לילך יותר מארבע אמות ללא כיפה. ומנהג חסידות שלא לילך אפילו פחות מארבע אמות בלי כיפה (מ"א ב, ו; מ"ב יא).
כיוון שמנהג הכיפה הפך להיות הסימן המאפיין ביותר של יהודים, כל שאינו חובש כיפה או כובע נוהג כמנהג הגויים ומפר מנהגי 'דת יהודית' (מהר"י ברונא לד). ויש אומרים שהואיל וכך, הוא גם עובר באיסור תורה של הליכה בדרכי הגויים, שנאמר (ויקרא יח, ג): "וּבְחֻקֹּתֵיהֶם לֹא תֵלֵכוּ" (ט"ז או"ח ח, ג). אמנם לדעת רוב הפוסקים, כיוון שאין זה מנהג מובהק של גויים עוברי עבירה, אין בכך איסור תורה (מהרי"ק פח, רמ"א יו"ד קעח, א; אג"מ או"ח ד, ב; יבי"א ח"ו או"ח טו). ואע"פ כן, אפשר לומר שלאחר שהכיפה הפכה להיות סמל ההזדהות הדתית היהודית, ההולך בכיפה ומראה בכך את נאמנותו לתורה ולמצוות, מקיים בכך מצווה מהתורה של קידוש שם שמיים.
גם כאשר ישנה רוח חזקה, והכיפה אינה יכולה לעמוד על הראש בלא שיחזיקוה, צריך להחזיקה ביד על הראש, כדי שלא ללכת יותר מד' אמות, שהם כשני מטר, בלא כיפה.[1]
אולם לרבינו פרץ אסור להיכנס לבית הכנסת בגילוי הראש, ורבינו ירוחם פסק שאסור לברך בגילוי הראש. ובכל אופן, הראשונים לא כתבו שאסור ללכת ד' אמות בגילוי הראש. אולם בשו"ע או"ח ב, ו, כתב: "אסור לילך בקומה זקופה, ולא ילך ד' אמות בגילוי הראש". משמע שסובר שזה איסור גמור (מטה יהודה ועוד). אולם רבים סוברים שלדעתו מדובר במנהג חסידות, וחובת כיסוי ראש היא רק בעת שאומרים שמות קדושים או בעת שמברכים או נכנסים לבית כנסת, ולכן בסימן רו, ג, כתב שאסור לברך בראש מגולה, ובשו"ע צא, ג, כתב: "יש אומרים שאסור להוציא אזכרה מפיו בראש מגולה, ויש אומרים שיש למחות שלא ליכנס בבית הכנסת בגלוי הראש". משמע שהזהירות מללכת בגילוי ראש היא רק מנהג חסידות. וכ"כ עולת שבת, ברכ"י, מחצית השקל, יד אפרים. וכ"כ רמ"א רפב, ג, שאסור לעלות לתורה בלא כיסוי ראש (ועי' דרכי משה ב, ב; ח, ד). ולדעת ר' שלמה לוריא (שו"ת מהרש"ל סי' עב), מעיקר הדין לא צריך לכסות את הראש בהליכה ובברכות, אך למעשה אין להקל, כיוון שכבר נהגו להקפיד בדברים הללו. וכן הקילו מעיקר הדין פר"ח, ברכ"י, ב"ח, גר"א ועוד.
מנגד, לדעת ט"ז (ח, ג), ולפניו מהר"י ברונא, אסור ללכת בגילוי הראש, ואפילו לשבת בבית בגילוי הראש אסור, משום חוקות הגויים. והובאו דברי ט"ז בבית מאיר, מגן גיבורים, בני חיי, מ"ב (ב, יא). אולם למעשה, כיוון שמנהג הגויים להוריד כובע בכניסתם הביתה אינו נובע מפולחן דתי ואין בו מנהג פריצות, על פי גדרי ההלכה אין בזה איסור חוקות הגויים (מהרי"ק פח, ר"ן ע"ז יא, א; רמ"א יו"ד קעח, א; אג"מ או"ח ד, ב). אמנם כיוון שבדורות האחרונים מנהג כיסוי הראש הפך לסימן יהודי מובהק, ולאות נאמנות לתורה ומצוות, מוסכם על הפוסקים שגם לדעת המקילים מעיקר הדין, יש להחשיבו כיום כמנהג מחייב של 'דת יהודית' (נצר מטעי ג; יריעות שלמה יז; אג"מ או"ח א, א; יבי"א ט, או"ח א; נחלת בנימין ל, יח; מים חיים סי' כג ועוד).
וכל כך היה ברור שכך נוהגים, עד שהתירו לצאת בכיפה בלא כובע לרשות הרבים בשבת, שכן גזרו חכמים שאסור לצאת לרשות הרבים עם בגד שעלול ליפול, שמא אחר שיפול יטלטלנו ד' אמות ברשות הרבים. אבל עם כיפה מותר לצאת, מפני שאף אם תיפול, אין חשש שישאנה ד' אמות ברשות הרבים, שהרי אסור ללכת ד' אמות בלא כיסוי ראש, ולכן היה ברור שאם הוא שומר מצוות, גם במקום שהרוח נושבת בחזקה, מיד לאחר שירים את הכיפה יניחנה על ראשו (שו"ע או"ח שא, ז, מ"ב קנג).
נראה שהסיבה העמוקה לכך שמנהג הכיפה התקבל כל כך בישראל, שהוא משמש תחליף לתפילין. שכן מהתורה מצווה ללכת עם תפילין במשך כל ימי החול, כי התפילין הן אות לישראל שהם קשורים לה'. שנאמר (שמות יג, ט): "וְהָיָה לְךָ לְאוֹת עַל יָדְךָ". אלא שהואיל וצריך להיזהר בקדושת התפילין, שלא להפיח בהן, ושלא להסיח את הדעת מהן, גזרו חכמים שלא לאכול עמהן שמא ישתכר, ושלא להניחן בלילה, שמא ירדם (שו"ע ל, ב; מ ח). וכל כך החמירו בזה, עד שמי שלא הניח תפילין כל היום, לא ישלים את המצווה בלילה (להלן י, ב). יתר על כן, בתקופת האחרונים, מתוך חשש של פגיעה בקדושתן, המנהג המקובל כבר היה לקיים את חובת מצוות תפילין בהנחתן בתפילת שחרית בלבד, וסמכו מנהגם על מה שאמרו חכמים (שבת מט, א): "תפילין צריכין גוף נקי כאלישע בעל כנפיים". ובירושלמי (ברכות ב, ג) אף אמרו: "כל שאינו כאלישע בעל כנפים – לא ילבש תפילין". במקום זאת, כאות ביטוי ליראת שמיים, נהגו ישראל לחבוש כיפה, שהכיפה כמו תוחמת את גבולו של האדם, ומזכירה לו שיש מי שמעליו.
