בשבת ויום טוב אסור להניח תפילין, מפני שהתפילין נועדו להיות אות לקשר שלנו עם הקב"ה, שנאמר (שמות יג, ט): "וְהָיָה לְךָ לְאוֹת עַל יָדְךָ", ושבת ויום טוב נקראים אות, שנאמר (שם לא, יג): "אוֹת הִוא בֵּינִי וּבֵינֵיכֶם". כלומר גם התפילין וגם שבתות וימים טובים, מבטאים את הקשר המיוחד שבין הקב"ה לישראל. ואם כן בשבת ויום טוב אין צורך להניח תפילין, כי עצם קדושת השבת או החג, מבטא את אותו הרעיון שמתבטא בתפילין. ויתר על כן, אדם המניח תפילין בשבת ויום-טוב, מעיד על עצמו שאין הוא מבין את משמעות הקדושה שבשבת ויום-טוב. ועל כן אסור להניח בהם תפילין (שו"ע לא, א).
לגבי ימי חול המועד נחלקו המנהגים, ברוב קהילות אשכנז נהגו להניח תפילין בחול המועד, מפני שה'אות' לדעתם תלוי באיסור מלאכה, וכיוון שבימי חול המועד מותר לעשות מלאכה לצורך דבר האבד – צריך להניח בהם תפילין (רא"ש). ובספרד נהגו שלא להניח תפילין, מפני שככלל גם בחול המועד אסור לעשות מלאכה, ורק לצרכים מיוחדים התירו לעשות מלאכה. ועוד שיש בהם 'אות' המתבטא במצוות החג, בסוכות במצוות הסוכה ובפסח באכילת המצה (תוס' ורשב"א).
ובארץ ישראל נוהגים כל ישראל, שלא להניח תפילין בחול המועד.[9]
בראש חודש מניחים תפילין, אולם כיוון שיש בו קדושה, נוהגים לחלוץ את התפילין לפני תפילת מוסף (שו"ע כה, יג). והטעם, מפני שתפילת מוסף של ראש חודש דומה ליום טוב, ובמיוחד לנוסח ספרד שאומרים בקדושה 'כתר'. ונכון להמתין עד לסיום כריכת התפילין ברצועותיהן והנחתן בנרתיק ורק לאחר מכן להתחיל מוסף בלחש, שאם לא כן יהיו התפילין מונחות בחוסר כבוד במשך תפילת מוסף (ועי' בפניני הלכה זמנים א, יד, 19).[10]
[10]. קשה ממנהגם של רבים להניח תפילין בברית המילה של בנם, כדי שיהיו בשני אותות. ולכאורה מדין שבת ויו"ט למדנו שאין להראות שני אותות ביחד, כי האחד מראה כאילו השני אינו מספיק ונמצא מזלזל בו (שו"ע לא, א). ותירץ בא"ר סי' כט בשם הרוקח, שאות מילה אינו זכר ליציאת מצרים, ולכן טוב לצרף אליו עוד אות, אבל התפילין ושבת ויו"ט הם זכר ליציאת מצרים, ולכן אין לקיימם ביחד. עי' בתפילה למשה כח, ג, ובהערות.
עוד כתב הפמ"ג לד, מ"ז ב, שאין נכון לקפל את התפילין בחזרת הש"ץ, ולכן לדעתו גם אין להסיר תפילין של רש"י בחזרת הש"ץ. אמנם למעשה רבים נוהגים לקפל תפילין של רש"י בחזרת הש"ץ ויש להם על מה לסמוך.