אסור להתחנף לרשעים, כפי שלמדו חז"ל מן הפסוק: "וְלֹא תַחֲנִיפוּ אֶת הָאָרֶץ" (במדבר לה, לג, ושם בספרי). משמעות המצווה, שהתורה מדריכה אותנו שלא להסכים עם מציאות הרשע בעולם. כשאפשר, נצטוונו להוכיח את החוטא, שנאמר (ויקרא יט, יז): "הוֹכֵחַ תּוֹכִיחַ אֶת עֲמִיתֶךָ", וכשאי אפשר להוכיח, כי רק נזק יצמח מהתוכחה, נצטוונו לכל הפחות שלא לחזק את הרשע בדברי שבח וחנופה. שהרי כל המחניף לרשע מחזקו ומעודדו להמשיך בדרכיו, ונמצא שנעשה שותף בחיזוק הרע בעולם. וזהו שנאמר (משלי יז, טו): "מַצְדִּיק רָשָׁע וּמַרְשִׁיעַ צַדִּיק – תּוֹעֲבַת ה' גַּם שְׁנֵיהֶם". וזהו שאמרו חז"ל (סוטה מא, ב), שעונשו של המחניף לרשע שנופל בגיהנם, ואפילו עוברים שבמעי אמם מקללים אותו, ולבסוף ייפול הוא או זרעו בידו של אותו הרשע שחיזק בחנופתו.
ואפילו אם אינו משבח את המעשים הרעים שעשה, אלא רק מכבדו ומשבח את כלל אישיותו, עובר על איסור חנופה. שכן, גם אם הוא רוצה לשבח דבר טוב שעשה, חובה עליו להזכיר גם את מעשיו הרעים, כדי שלא ילמד הציבור לילך בדרכיו (שערי תשובה ג, קפט). וכן נאמר (משלי כח, ד): "עֹזְבֵי תוֹרָה יְהַלְלוּ רָשָׁע".
ואפילו במקום שאין בידו למחות, כגון שמדובר במלך או שר שלא ישמע לו, לכל הפחות לא יחניף לו למרות אי הנעימות שבדבר. וכן מסופר בתלמוד (סוטה מא) על אגריפס המלך שהיה מזרע גויים ומלך שלא כדין, ופעם כשקרא בתורה בהַקְהֵל הגיע לפסוק: "לֹא תוּכַל לָתֵת עָלֶיךָ אִישׁ נָכְרִי", זלגו עיניו דמעות, שהצטער מפני שעל פי התורה אינו ראוי להיות מלך. הקהל הרב שעמד שם התרגש מדמעותיו של אגריפס, ובמקום לשתוק הריעו לו, ואמרו: "אחינו אתה אחינו אתה". "באותה שעה נתחייבו שונאי ישראל (לשון סגי נהור) כלייה, שהחניפו לו לאגריפס".
וצריך אדם להיות מוכן להפסיד ממעמדו או ממונו ובלבד שלא יתחנף לאדם שאינו ראוי לכבוד (ע' שערי תשובה ג, קצב-קצג).
אבל במקום סכנת נפשות מותר להתחנף (תוס' סוטה שם). וזה מה שעשה יעקב אבינו ע"ה, שאמר לעבדיו: "כֹּה תֹאמְרוּן לַאדֹנִי לְעֵשָׂו" (בראשית לב, ה). ואח"כ אמר לעֵשָׂו: "רָאִיתִי פָנֶיךָ כִּרְאֹת פְּנֵי אֱלֹהִים וַתִּרְצֵנִי". אפשר להסביר, שכאשר אדם מתחנף כדי לשמור על נפשו, אין חשש שיחשבו שהוא תומך במעשיו של הרשע, אלא הכל יודעים שבלית ברירה הוא מתחנף.
אלא שגם לחנופה בהיתר יש מחיר, וזהו שאמרו חז"ל (ספרי דברים לג, יב), שכל השבטים שהשתתפו בהשתחוויה לעֵשָׂו לא זכו שיבנה בית המקדש בחלקם, ורק בנימין שלא השתחווה לעֵשָׂו – נבנה בית המקדש בחלקו.
