למרות שאמרו חכמים (מכות ג, ב), שסתם הלוואה היא לשלושים יום, ודאי הוא שאין כוונתם לומר שאין מצווה להלוות ליותר משלושים יום, אלא הכוונה היא, שאם לא סיכמו ביניהם את מועד התשלום, אזי צריך להחזיר את ההלוואה כעבור שלושים יום, כי כך הוא משך סתם הלוואה. אך דין זה אינו קשור לעצם מצוות ההלוואה, והכל תלוי באמצעים, ולכן מי שפנו אליו בבקשת הלוואה לזמן ארוך, אם יש לו אפשרות, מצווה עליו להלוות לזמן ארוך. וכן אם יש לו אפשרות לתת הלוואה רק לימים מספר, ברור שאין הוא מצווה לתת את ההלוואה לזמן ארוך יותר ממה שהוא מסוגל (אהבת חסד א,ו).
כמה פעמים ילווה לאותו אדם? כתב ה"חפץ-חיים" (אהבת חסד א, ז), שהואיל ומצוות ההלוואה שייכת למערכת המצוות הכלולות בגמילות חסדים, ממילא דינה הוא שאין לה שיעור. וכשם שבכל המצוות של גמילות חסדים, בכל פעם שמתעורר צורך חדש, ישנה מצווה לעזור, כך גם הדין לגבי הלוואה. וכמו שאין לומר לחולה הנזקק לעזרה: סליחה, הואיל וכבר עזרתי לך פעם אחת היום, יצאתי ידי חובתי, ומעתה תסתדר לבד, כך גם אין להימנע מלהלוות לאדם אחד כמה פעמים. ואפילו אם בא אדם לחבירו, וביקש ממנו הלוואה, וזמן קצר לאחר שפרע את ההלוואה ביקש הלוואה נוספת ואפילו עד מאה פעמים, בכל פעם ופעם, אם יש באפשרותו להלוות, ילווה מתוך שמחה וחביבות. ויחשוב שבכל פעם שהוא מלווה הוא מקיים מצווה, ואם כן מה אכפת לו להלוות שוב ושוב. וכי אם היה בעל חנות, והיה אדם מתדפק על דלתי חנותו שוב ושוב, בכדי לקנות את אותה הסחורה, וכי היה כועס עליו, וטוען כלפיו, הלא כבר קנית פעם אחת היום, מדוע אתה בא פעמיים?! ודאי שלא, שהרי על כל קנייה וקנייה הוא מרוויח. כך גם צריך לחשוב אדם שמעניק הלוואה, שבכל פעם שהוא מלווה הוא מקיים מצווה, ולכן הוא המרוויח הגדול מכך שזכה להלוות לחבירו.
