קורה שאדם רוצה להיות טוב ולגמול חסד עם חבירו ולהלוות לו כסף, אולם העניינים מסתבכים והלווה כופר בהלוואה ומסרב להחזירה. ולעיתים הלווה אינו כופר בהלוואה, אלא טוען שאין לו כסף להחזיר, ויחד עם זאת אינו מתאמץ כלל לעבוד ולהרוויח כסף כדי להחזיר את חובו, וכך לאחר שהמלווה רודף אחריו, הוא נאות להחזיר לו מפעם לפעם חלק מסוים מההלוואה. ובסופו של דבר, רק נזק יצא מאותה הלוואה, המלווה מפסיד כסף וזמן, ובנוסף לכך נגרמת לו אכזבה ממעשי החסד, ואילו הלווה נחשב רשע, שנאמר (תהילים לז, כא): "לֹוֶה רָשָׁע וְלֹא יְשַׁלֵּם". כדי שלא להגיע לכך, פסק ה'שולחן-ערוך' (חו"מ צז, ד), שאין להלוות כסף לאדם בעל מידות רעות, בזבזן או לא אחראי, שיש חשש סביר שלא יחזיר את חובו.
וגם כאשר מלווים לאדם הגון, קורה שלא בכוונה הוא שוכח מן ההלוואה, ואח"כ כשבא המלווה לתובעו, הוא מכחיש את ההלוואה. כדי למנוע מצב כזה, נפסקה הלכה (שו"ע ע, א), שאסור להלוות בלא עדים, שמא הלווה ישכח את ההלוואה ולא ישלם, ויעבור על גזל. ואם אין עדים או כשרוצים לשמור את עניין ההלוואה בסוד, ישנן עוד שתי אפשרויות, או להלוות בשטר, כך שהכל כתוב ורשום – מהו סכום ההלוואה ומתי צריך להחזירה, או להלוות על המשכון, שוודאי במקרה כזה הלווה לא ישכח את ההלוואה, ואפילו אם ישכח – המשכון יזכיר לו. ומוסיף ה'שולחן-ערוך', שאפילו אם ההלוואה מיועדת לתלמיד חכם, שוודאי אין לחשוד בו שיכפור במזיד בהלוואה ויסרב לשלם, בכל זאת חייבים להלוות בעדים או בשטר או על משכון, והטעם הוא, שתלמיד חכם מחמת טרדתו ושקיעתו בלימוד, עלול לשכוח את ההלוואה. וכדי שלא להגיע למקרה לא נעים שכזה, מצווה להלוות רק עם שטר או עדים או משכון.
ואם המלווה אינו עושה כן, כתב ה'שולחן-ערוך' שעובר משום "לִפְנֵי עִוֵּר לֹא תִתֵּן מִכְשֹׁל" (ויקרא יט, יד), וגורם קללה לעצמו, שהבריות יקללוהו ויאמרו, הנה זה אדם התובע מחבירו מה שאינו חייב לו.
ואם יבוא אדם וישאל: האם גם כאשר אני מלווה לחברי סכום קטן לנסיעה, למשל, עלי לטרוח להביא עדים או לכתוב שטר, הרי אי אפשר לחיות בצורה מסובכת כל כך? התשובה לכך היא, שעומדות בפני המלווה שתי אפשרויות, או לכתוב שטר כפי שכתוב ב'שולחן-ערוך', או להחליט בליבו, שאם הלווה ישכח את ההלוואה, אזי הוא מוותר לו בלב שלם, וההלוואה תיהפך למתנה. ואז, גם אם באמת הלווה ישכח את ההלוואה, לא יעבור על איסור גזל. וודאי גם שהמלווה והלווה לא יסתכסכו ביניהם, הואיל והמלווה הסכים כבר בליבו למחול. וכן הדין לגבי אשה המלווה לחברתה גבינה וכיוצא בזה, או שירשמו את ההלוואה, או שהנותנת תסכים בדעתה, שאם השכנה תשכח את ההלוואה, אזי היא מוחלת לה בלב שלם.
