את תפילת הדרך תקנו חכמים לומר על דרך שאורכה יותר מפרסה (ברכות ל, א). פרסה היא כשיעור ארבעה קילומטרים. ואם הדרך קצרה יותר אין אומרים. והטעם לזה, משום שדרך של פחות מארבעה קילומטר מן הסתם סמוכה לישוב ואין בה סכנה.
ולכאורה אין הבדל בין אם עוברים את הדרך הזו בהליכה ברגל או ברכיבה על חמור או בנסיעה במכונית מהירה, העיקר הוא שאם אורכה יותר מפרסה אומרים תפילת הדרך, ואם פחות – אין אומרים. אלא שכמה מן הפוסקים סברו, ששיעור פרסה נועד לתת לנו שיעור של זמן, שאם הדרך אורכת יותר משבעים ושתים דקות, שזה הזמן שלוקח לאדם ממוצע ללכת ארבעה קילומטרים בדרך לא סלולה – צריכים לומר את תפילת הדרך. אבל אם הדרך אורכת פחות משבעים ושתים דקות, כיוון שהסכנה לא נמשכת זמן רב – אין אומרים את תפילת הדרך. ולפי זה כיום אדם שנוסע מתל אביב לירושלים, לא יאמר את תפילת הדרך, כי משך הזמן שנוסעים מתל אביב לירושלים הוא פחות משבעים ושתים דקות (עיין שו"ת זכרון יהודה או"ח מ"ב).
אולם לדעת רוב הפוסקים כוונת חז"ל כשאמרו פרסה הוא לקבוע את אורך הדרך שעליה צריך לומר את תפילת הדרך. משום שככל שהדרך ארוכה יותר, כך היא מתרחקת יותר מן הישוב, וכך הסכנות שבה מתרבות. אבל לזמן אין שום חשיבות, עובדה היא, שגם בזמן חז"ל היו רוכבים על סוסים, והיו עוברים ארבעה קילומטרים בפחות מעשר דקות, ובכל זאת לא חילקו חכמים בין הולך לרוכב, וקבעו שעל דרך של פרסה אומרים תפילת הדרך. ולפי זה גם בזמנינו שיש מכוניות מהירות, מודדים את אורך הדרך, ואם היא יותר מפרסה, מחויבים לומר את תפילת הדרך. וכך פסק בעל המשנה ברורה (מ"ב קי, ל), וכך ההלכה, משום שרוב רובם של הפוסקים הורו כן ("אהלך באמיתך" ע' קא). ובמיוחד כיום שתאונות הדרכים מהוות את אחת הסכנות העיקריות לחיי אדם. ויש להוסיף, שיש סוברים שתפילת הדרך אינה ברכה, ולכן אין בה חשש של איסור ברכה לבטלה.
ומי שמרבה לנסוע בתוך העיר, טוב שיאמר את תפילת הדרך בלי להזכיר את ה' בסופה, כלומר יסיים את התפילה "ברוך אתה שומע תפילה". ואין לומר את תפילת הדרך בעיר עם שם ה', מפני שחכמים תקנו את התפילה לנוסע מחוץ לעיר, ואין בכוחנו לשנות את תקנתם. אבל לומר את התפילה בלא שם ה' ודאי שנכון לומר. שכן אף שהנסיעה הבין עירונית מסוכנת יותר, מכל מקום גם הנסיעה בתוך העיר יש בה סכנה, וראוי להתפלל עליה.
