תקנו חכמים לברך את ברכת המזון על כוס יין, כדי שתיאמר בחגיגיות ובשמחה, וכוס זו נקראת 'כוס של ברכה'. המיוחד ביין שהוא גם מזין וגם משמח. וכאשר מברכים לה' על כוס יין, מראים בכך שהברכה שלימה, שאנו מודים לה' גם על המזון שנתן לנו, וגם על התוכן האלוקי שמעניק משמעות ושמחה לחיינו. אכן בברכת המזון אנו מבטאים את התוכן האלוקי של קיומנו בעולם הזה, לגלות שכינה בארץ הטובה שנתן לנו, על ידי הברית והתורה, ירושלים, מלכות ישראל ובית המקדש. ויש שאינם עומדים על העניין הזה, ומתייחסים לברכת המזון כעול המוטל על האדם, שאחר שנהנה, חובה עליו לשלם 'מס' – ברכה לה'. אך האמת שברכת המזון היא שיאה של הסעודה כולה. שעל ידי ששבענו ואף נהנינו מן האוכל, אנו יכולים להגיע למדרגה הרוממה שבה אנו מודים ומברכים לה'. וכשאנו עושים זאת על כוס יין, השמחה הרוחנית שבאה לידי ביטוי בברכת המזון מתגלה גם בשמחה גופנית, שאחר שזכינו לברך לה' אנו שותים מהיין ושמחים לפני ה'.
אמרו חכמים (ברכות נא, א): "כל המברך על כוס מלא – נותנים לו נחלה בלא מיצרים", ו"זוכה ונוחל שני עולמים, העולם הזה והעולם הבא". על ידי שילוב התוכן האלוקי שבברכת המזון, עם השמחה וההנאה שבעולם הזה, הברכה האלוקית מתגלה בשלמות, בעולם הזה ובעולם הבא. וכיוון שזו ברכה אלוקית, אין לה גבולות; וגם כשהיא מתגלה בעולם הזה המוגבל, היא מתפשטת בלא מיצרים.
נחלקו הפוסקים בשאלה, באיזה מצב ראוי לברך על כוס יין. יש אומרים שאפילו יחיד צריך לברך על כוס יין, ואם אין לו יין, והוא מצפה שעוד כמה שעות יהיה לו יין, לא יאכל בינתיים לחם, כדי שלא יברך ברכת המזון בלא כוס יין. ואם הם שניים שאוכלים, כל אחד צריך לברך על כוס יין, ואם הם שלושה, די להם בכוס אחת, שעליה יברך המזמן (רא"ש וטור).
ויש אומרים, שרק כאשר הם חייבים בזימון של שלושה או עשרה, אז ברכת המזון שלהם חשובה וטעונה כוס יין, אבל כשאינם מזמנים, אינם מברכים על הכוס (הגה"מ בשם ר"י). ויש אומרים, שאפילו אם הם מזמנים בעשרה, אינם חייבים לברך על הכוס אלא שזו מצווה מן המובחר (רי"ף ורמב"ם).
למעשה, כאשר אין מזמנים, אין נוהגים לברך על כוס יין (מ"ב קפב, טז). וכאשר מברכים בזימון – מצווה לברך על כוס יין אך אין זו חובה. ולכן גם הנוהגים להדר במצוות, כאשר קשה להם להשיג יין או שקשה להם לשתות יין, או שאינם רוצים לטרוח על כך, אינם מזמנים על הכוס. ובשבתות וימים טובים נוהגים להדר בזה יותר. ובשמחות חשובות, כאשר מזמנים בעשרה, נוהגים להקפיד לזמן על הכוס.[21]
