מסחר אסור בחול המועד, ובכלל זה אסור לקנות ולמכור, להשכיר ולשכור, מפני שהמועד ניתן לישראל כדי שיאכלו וישתו וילמדו תורה, ואילו העיסוק במסחר מטריח ומטריד, וגם עלול לצער במקרה של עסקה לא מוצלחת. ואמנם עסקה אחת קטנה אינה מטריחה ומטרידה, אלא שהואיל ואין למסחר קצבה, ופעמים שמתחילים בדבר קטן ונגררים לעסק גדול ומורכב, אסרו חכמים כל מסחר בחול המועד (מו"ק י, ב; רא"ש; שו"ע תקלט, א; מ"ב ב; ערוה"ש ג-ד).
אבל לצורך מאכלי המועד מותר לקנות ולמכור (מו"ק יג, א-ב). וגם אם היה יכול לקנות את כל מוצרי המזון הנצרכים לו לפני החג, רשאי לקנות אותם בחג בלא הגבלה, כי לא רצו חכמים לקבוע סייגים שעלולים למעט בשמחת המועד. ואין צריך לצמצם בקניית המזון, אלא אפשר לקנות בהרווחה באופן שיספיק לכל החג כולל שבת שצמודה לחג השני, ואם יישאר לימים שלאחר החג – יהנה מהנותר. אבל אסור להתכוון לקנות יותר עבור הימים שלאחר החג (שו"ע ורמ"א תקלט, יא; וכדלעיל הלכה ג).
מי שרגיל לקנות מוצרי מזון באריזות גדולות שמחירן מוזל, רשאי לקנות באופן זה גם בחול המועד, הואיל וכך היא דרך קנייתם. וכן כאשר מעניקים הנחה משמעותית למי שמבצע קנייה גדולה, מותר להוסיף ולקנות מוצרים עבור הימים שלאחר החג, שהרי זה בכלל 'דבר האבד'. אמנם ככל דיני 'דבר האבד', היתר זה הוא למי שלא כיוון מלאכתו למועד, היינו למי שלא תכנן לבצע את הקנייה הגדולה והמוזלת בחול המועד. אבל אם התכוון לכך, אסור לו לקנות בחול המועד מעבר למה שהוא צריך למועד (שו"ע תקלט, א; מ"ב ד; עי' שעה"צ תקלז, מט. ועיין להלן יב, ג).
כעקרון גם דברים שאינם מוצרי מזון, כמו למשל, בגדים, נעליים, כלי מטבח, כלי חשמל, ספר ללימוד, אם יש בהם צורך ממשי למועד, מותר לקנות במועד. למשל, אשה שיש לה בגד חגיגי והיא מעוניינת בבגד חגיגי חדש שיהיה יותר יפה, אסור לקנותו במועד. אבל אם הבגד החגיגי שלה נקרע או התלכלך, מותר לה לקנות בגד חגיגי לצורך לבישתו במועד. אמנם למעשה, מכמה סיבות היתר זה כמעט ואינו יוצא לפועל. ראשית, מפני שבדברים הללו שאינם מוצרי מזון, ההיתר לקנות בחול המועד הוא בתנאי שלא ידע לפני החג שיצטרך להם במועד, אבל אם ידע והתרשל ולא קנה, אסור לקנות מפני שהוא מכוון מלאכתו למועד (מ"ב תקלט, ד; תקמ, ט; רשז"א שש"כ סז, הערה קל).
בנוסף לכך, אסור לקנות אצל מי שפותח את חנותו באיסור, כדי שלא לסייע בידי עוברי עבירה. ובפועל, כמעט כל החנויות שפתוחות בפרהסיא פתוחות באיסור (להלן יב, ו). הרי שכל ההיתר הוא לקנות ממי שמשבית את חנותו במועד ומוכר באופן פרטי למי שמבקש ממנו, או לקנות בחנות של גוי. עוד צריך לדעת, שההיתר לקנות בגד או רהיט בחנות של גוי, הוא בתנאי שאין צורך לתקן אותו במלאכת אומן. אבל אם הוא נצרך לתיקון כזה – אסור (להלן הלכה יח). עוד יש לציין, שלעיתים מותר לקנות דבר שאינו נצרך למועד משום 'דבר האבד', כמבואר להלן (יב, ז).
