לאחר חורבן בית המקדש השני היו שנים שבהן מצבם של היהודים בארץ היה קשה מאוד. בנוסף לנגישׂוֹת הקבועות של הרומאים ששלטו בארץ והטילו מיסים גבוהים על היהודים, לעיתים הגיעו שנות בצורת או מלחמה, שבהן דרשו הרומאים מיסים גבוהים יותר לצורך אספקת חילותיהם. וכאשר שנים אלו נפלו סביב השנה השביעית, היה העול קשה מנשוא. לפיכך רצה רבי יהודה הנשיא (רבי) להתיר את השביעית, שהואיל והיא מצווה מדברי חכמים, יכולים חכמים להתירה בשעת הדחק. אולם רבי פנחס בן יאיר, אחד מצדיקי הדור, לא הסכים להצטרף לכך, כי סבר שניתן להתקיים בשביעית בדוחק, ורבי נסוג מכוונתו (ירושלמי דמאי א, ג; תענית ג, א). ולכאורה יש לשאול, היאך חשב רבי לבטל את השביעית, והרי כלל הוא שאין בית דין יכול לבטל את דברי בית דין חברו בלא שיהיה גדול ממנו בחכמה ובמניין, ובית הדין שתיקן לקיים את השביעית היה בית דינו של עזרא הסופר שלא היה גדול ממנו, והוא שנקרא 'כנסת הגדולה'? אלא שסבר רבי שהואיל והצורך בכך דוחק מאוד, וממילא רבים מישראל עברו ועבדו בשביעית, עד שאמרו: "נחשדו ישראל על השביעית" (גיטין נד, א), אפשר לבטל את השביעית גם על ידי בית דין קטן יותר. אבל כיוון שלא קיבל לכך הסכמה מלאה מחכמי דורו, לא יכל להתעצם בהקמת בית דין חשוב שיבטל את השביעית.
אבל בכל מה שהיה יכול היה מיקל, גם בניגוד לכללי ההלכה המקובלים. ולכן התיר לעבוד בבית שאן, קיסרין, בית גוברין וכפר צמח. וכן התיר ירק במוצאי שביעית (ירושלמי דמאי ב, א).
ופעם הביאו לפני רבי אדם שעבד בשדהו בשביעית כדי שיעניש אותו, אולם רבי נמנע מלהענישו ואמר: ומה יעשה המסכן הזה, עבור קיום חייו הוא עובד (ירושלמי תענית ג, א). עוד אמרו חכמים, שעורכים תעניות ותפילות בשנת בצורת גם כשהיא נופלת בשביעית עבור פרנסתם של אחרים. ושאלו מי הם האחרים שעבורם מתענים שירד גשם, והלא ישראל צריכים לשבות מעבודת השדה בשביעית? יש שפירשו שהתענו עבור הגויים, שאם לא ירדו גשמים התבואה תתייקר, וגם ישראל יסבלו מכך. ור' זעירה פירש שהתענו עבור יהודים חשודים שעבדו בשדותיהם כדי לקיים את עצמם, וביארו שדעתו כדעת רבי, שהיקל ביחס לעניים העושים מלאכה בשביעית (ירושלמי שם).[4]
