במשך שנות הגלות הארוכה הארץ עמדה בשיממונה, ומעט היהודים שגרו בה לא עסקו בחקלאות. גם מגורשי ספרד שהחלו לעלות לארץ לפני כחמש מאות שנה, והחסידים ותלמידי הגר"א שהחלו לעלות לפני כמאתיים שנה, לא עסקו כמעט בחקלאות. רק לפני כמאה וארבעים שנה החלו יהודים להקים ישובים חקלאיים ברחבי הארץ. ראשונים היו בני הישוב הישן בירושלים שיצאו מהחומות ויחד עם עולים חדשים הקימו היאחזויות קטנות, עד שבשנת תרל"ח הקימו את פתח תקווה. בשנת תרמ"ב החלה העלייה הראשונה של 'חובבי ציון', שמכוחה עד שנת השמיטה של תרמ"ט קמו עוד שבע מושבות: ראשון לציון, זיכרון יעקב, ראש פינה, נס ציונה, יסוד המעלה, עקרון (מזכרת בתיה) וגדרה.
אז התעוררה לראשונה שאלת השביתה בשביעית, כשהבעיה היתה כפולה, אישית וכללית. מבחינה אישית, האיכרים התקיימו בקושי ונזקקו לתמיכה, ושביתה בשביעית היתה עלולה להביאם לדוחק נורא וסכנת רעב. מבחינה כללית, השביתה היתה עלולה לגרום לחורבן המושבות. כי גם אם מקצת האיכרים יכלו להמשיך לאחוז בנחלתם, היה ברור שרבים לא יחזיקו מעמד, ועוד רבים מבני הגולה שחשבו לעלות לארץ, ימנעו מלעלות לאחר שישמעו על קשיי הקיום והשמיטה בארץ.
הרב שמואל מוהליבר, מגדולי התורה שבדור ומראשי 'חובבי ציון', יחד עם חבריו הרב יהושע מקוטנא והרב קלפפיש אב"ד וורשה, דנו בנושא, והכריעו להתיר לאיכרים להפקיע את השדות מחובת שמיטה על ידי מכירתם לגוי, באופן שאח"כ היהודים יעבדו בשדות כשכירים של הגוי בעל השדה. גם הפוסק המפורסם רבי יצחק אלחנן ספקטור תמך בהיתר. וכן רבני הספרדים בארץ, ובראשם הרב אלישר, תמכו בהיתר, תוך שהם נשענים על פסקי רבני הספרדים מהדורות הקודמים שחיו בארץ.
אולם רבני האשכנזים בירושלים, ובראשם הרב שמואל סלנט והרב דיסקין, התנגדו להיתר. להערכתם, לא היה צפוי נזק גדול מהשביתה בשביעית, שכן ממילא היו שיטות חקלאיות לפיהן טוב להשבית מעת לעת את השדות. עוד סברו שניתן להשיג תמיכה כלכלית לקיום המתיישבים שישבתו. עוד היו שטענו שאם יקלו בזה יימשכו להקל בעניינים נוספים. ואדרבה, חששו שמא דווקא ההיתר יגרום לחורבן המושבות, מפני שנאמר בתורה שהגלות בעוון ביטול השביעית, ומנגד, על ידי שמירת השביעית זוכים לרוב ברכה (ויקרא כה, כ-כא, כו, לד-לה, מג; שבת לג, א; אבות ה, ח-ט).
בפועל, רוב האיכרים והתומכים שלהם חשו הכרח לסמוך על ההיתר, ובהדרכת רבניהם מאירופה, פנו אל רבני הספרדים בארץ, והם ביצעו עבורם את מכירת השדות. כך גם היתה עמדתם של רוב גדולי הרבנים. אבל עדיין היו רבנים רבים בגולה ובירושלים שהתנגדו לו, וקנאי הדור עמדו לצידם ולחמו בחריפות כנגד ההיתר וכנגד הרבנים שתמכו בו.
ראוי לציין שבתחילה היו מבין הרבנים המחמירים גם רבנים שחשו אחריות ציבורית כלפי הישוב החדש והאיכרים, כמו רבני ירושלים. וכן היו מבין הרבנים המחמירים רבנים שתמכו באופן נלהב ב'חובבי ציון' כדוגמת הנצי"ב מוולוז'ין והרב מרדכי גימפל יפה. אולם משביעית לשביעית, התברר יותר עד כמה קשה לחלוצים לשבות, ולכן אף מבין המחמירים היו ששינו את דעתם להיתר, וכפי שהעיד האדר"ת על עצמו, שבשתי השמיטות הראשונות, בהיותו בגולה, נטה לדעת המחמירים. אולם לאחר שעלה לכהן כרבה של ירושלים, נוכח בדוחק הגדול, ושינה את דעתו לתמוך בהיתר (אגרות הראיה רז). גם הרב דיסקין מירושלים התנגד בשמיטה הראשונה להיתר, ובשמיטה השנייה, לאחר הכרת המציאות, הסכים להיתר באופן חלקי.
ככלל, המחלוקת עמדה על שני צירים. האחד, האם היתר המכירה מבוסס על רוב הפוסקים או על מיעוט. השני, עד כמה המציאות דחוקה, שכן כלל ידוע בהלכה, שבשעת הדחק אפשר לסמוך גם על דעות יחידים, וככל שהדוחק חמור יותר, כך נכון יותר להקל.
