אסור ביום הכיפורים לנעול סנדל או נעל. בעבר היה מקובל לעשות נעליים וסנדלים מעור, מפני שמחומרים אחרים לא ידעו להכין נעליים וסנדלים חזקים, עמידים וגמישים. ורק לצורך ביתי היו עושים לעיתים סנדלים משעם או גומי או עץ, ואנשים היו משתמשים בהם כנעלי בית. ועניים שהיו רגילים ללכת יחפים, היו לפעמים משתמשים בהם כשהדרך קשתה עליהם. והתעוררה שאלה, האם מותר ללכת בסנדלים שאינם מעור ביום הכיפורים.
יש ראשונים שאסרו ללכת בסנדלים מעץ, מפני שההולך בהם אינו מרגיש את קושי הארץ, אבל התירו סנדלים משעם וגומי, מפני שההולך בהם מתענה, מפני שהוא מרגיש בכף רגלו את קושי הדרך (רש"י, רמב"ם, תוס' ורי"ו).
ויש ראשונים שהתירו כל סנדל ונעל שאינם עשויים מעור, מפני שכל עוד הם אינם עשויים מעור, אין הם נחשבים נעליים או סנדלים, אלא מעמדם כמעמד מלבוש, וממילא אין איסור ללכת בהם ביום הכיפורים (רמב"ן, רא"ש, רשב"א). וכן הורו רוב האחרונים למעשה (שו"ע תריד, ב).
אולם נראה בבירור, שדעתם התבססה על המציאות לפיה כל הסנדלים שהיו עשויים מחומרים אחרים לא היו נוחים להליכה, ועל כן היה ניתן לומר שאינם נחשבים כנעליים וסנדלים. אבל כיום שרגילים לעשות נעליים טובות מחומרים שונים שאינם עור, בכל נעל או סנדל שרגילים ללכת במשך השנה בחוץ במקום שיש בו אבנים או חצץ, אסור ללכת ביום הכיפורים, ואין זה משנה מאיזה חומר הם עשויים.
ואמנם בדור הקודם, כשעוד לא היו רגילים לעשות נעליים טובות מחומרים אחרים, היו פוסקים שהתירו ללכת בנעליים נוחות כל עוד לא היו מעור או מחומר סינטטי דמוי עור, אבל ככל שעובר הזמן ויותר רגילים להכין נעליים מצוינות משאר חומרים, מתמעטים המתירים ללכת בהם ביום הכיפורים.
לפיכך, אסור ללכת ביום הכיפורים בנעליים וסנדלים שרגילים ללכת בהם בחוץ במקום שיש בו אבנים, ואין זה משנה מאיזה חומר הם עשויים. אבל מותר ללכת בנעלי בית מבד או בנעלי גומי פשוטות מאוד, שאין רגילים ללכת בהם בחוץ במקום שיש בו אבנים וחצץ. (ומכל מקום כיוון שיש עדיין מקילים בנעליים או סנדלים שאינם מעור, אין למחות ביד הסומכים עליהם).[7]
לעומת זאת, כתב הרמב"ן שרק נעל או סנדל מעור נחשבים נעל, כדעת ר' יוחנן בן נורי (שבת סו, א), וכל נעל מחומר אחר אינה נחשבת נעל וממילא מותרת ביוה"כ. וכ"כ רא"ש, רשב"א, ריטב"א, מאירי. וכן הבינו בדעת הרי"ף. וכן פסק בשו"ע תריד, ב. וכן דעת רוב האחרונים שהלכו בשיטת השו"ע ולא חלקו עליו, וכ"כ זרע אמת ומהרש"ג. וכן היה מקובל להורות. ומ"מ כתב במ"ב תריד, ה, שאף שדעת רוב הפוסקים שכל נעל שאינה מעור נחשבת כמלבוש ואין בה איסור, ולכן אין למחות ביד המקילים, מ"מ כיוון שיש מחמירים בכל סוג של נעל שמגינה היטב על הרגל, מי שאפשר לו נכון שיחמיר, וילך באנפילאות של בגד כמקובל, ע"כ. (אנפילאות הם גרביים עבים או נעלי בית).
וכן הורו רוב פוסקי הדורות האחרונים, שלהלכה מותר ללכת בנעל או סנדל שאינם מעור, אבל נכון להחמיר אם הם נוחים ואין מרגישים בהם את קושי הארץ. וכ"כ בהליכות שלמה ה, טז-יז, והרב אליהו בהל' חגים מה, לח-לט. ובחזו"ע עמ' שיג, היקל לכתחילה.
אולם נראה בבירור, שגם לדעת המקילים, ההיתר ללכת בנעל או סנדל שאינם מעור הוא מפני שלא היה בנמצא שום חומר שיכול להחליף את העור מבחינת עמידות, חוזק וגמישות. וכל סוגי התחליפים שנעשו מחומרים אחרים היו או בבחינת בגד ושימשו כנעלי בית או שהיו סוג גרוע מאוד של סנדלים שרק אנשים עניים השתמשו בו לפעמים. שכן בדרך כלל העניים הלכו יחפים, ורק כשרגלם נפצעה או כשהיו בדרך מכשולים קשים במיוחד, היו כורכים לרגלם איזו הגנה. ועל סוגי הסנדלים הללו נחלקו האמוראים והראשונים. המחמירים אסרו מפני שהיתה בהם הגנה מפני מכשולי הדרך. והמקילים התירו מפני שלא היה נוח ללכת בהם ולכן לא היו רגילים לעשותם. אבל כיום שרגילים לעשות מחומרים שונים נעליים וסנדלים טובים, ורבים הולכים בהם, לכל הדעות הם אסורים מהדין. וכן מבואר בריטב"א (שבת סו, א), שפסק כדעת המקילים ללכת בנעל עץ, וביאר שההיתר הוא משום שאין רגילים לעשות נעל כזו. וכ"כ הר"ן (יומא ב, ב) בביאור דעת המקילים. וכ"כ עוד ראשונים, שבכל נעל שרגילים ללכת כל השנה, אסור ללכת ביוה"כ (יראים תכ, תוס' יבמות קג, א, 'באנפיליא'). וכ"כ מהרש"ג ב, קי, שהלכה כדעת המקילים בנעליים שאינן מעור, משום שאין רגילים לעשות מחומרים אחרים נעליים טובות שאנשים רגילים ללכת בהן, ועל כן גם אם באופן חריג עשה מהן נעליים טובות, מותרות, ע"כ. אבל כיום שרגילים לעשות מחומרים שונים נעליים לרוב, גם הוא יחמיר.
לסיכום, אין מחלוקת בין הראשונים לגבי הנעליים והסנדלים בימינו, שהכל מסכימים שאם הם טובים ורגילים ללכת בהם כל השנה, אסור ללכת בהם ביום הכיפורים. וכ"כ באהלה של תורה ב, פא; הלח"ב כב, כה, בשם ריש"א. ונראה שככל שעובר הזמן ומתרגלים יותר להשתמש בנעליים וסנדלים מחומרים שונים, יותר פוסקים מחמירים להחשיב את כולם כמנעל. אמנם לגבי כפכפים מגומי נוצרה מבוכה, שכן אנשים רבים רגילים ללכת בהם גם ברחוב. ונראה שהמדד הוא שאם אנשים רבים רגילים ללכת עמהם בחוץ גם במקום שיש בו אבנים וחצץ, אסורים ביום הכיפורים. ואם במקום אבנים וחצץ אין כמעט מי שהולך בהם, מותרים ביום הכיפורים. (אמנם לב"ח צריך ללכת יחף, אבל אין חוששים לדעתו).
ואולי אפשר ללמד זכות על המקילים בנעליים וסנדלים טובים שאינם מעור, שהם סוברים כדעת רוב הראשונים שאיסור נעילת הסנדל מדרבנן, ולהבנתם חכמים גזרו על עור בלבד, וכל נעל שאינה מעור, גם אם תחשב כיום בעיני כולם כנעל טובה, אינה בכלל הגזירה, ואין לחדש כיום גזירות חדשות. ואפשר להוסיף, שעוד היום נעלים וסנדלים שעשויים מעור נחשבים לטובים יותר. והאר"י ביאר, שנעלי עור נאסרו, מפני "שהוא סוד כותנות עור של אדם הראשון משכא דחוויא" (פרי עץ חיים שער יוה"כ פרק ד). ומ"מ נראה להלכה שאין מקום להקל בזה, והאיסור חל על כל נעל וסנדל שרגילים ללכת בהם בחוץ במקום שיש בו אבנים או חצץ.
