אף שהעקרונות לכאורה ברורים, בפועל ישנה התלבטות, אימתי לימוד דתות ודעות זרות עלול לפגוע באמונתו של הלומד אותן, וממילא לימודן אסור משום 'אל תפנו' ו'לא תתורו', אימתי אין חשש שיפגע, ואזי אין בלימודן איסור, ואימתי מתוך לימודן יוכל להבין יותר את התורה, או שידע מה להשיב לאפיקורוסים ולמתלבטים, ואזי לימודן יהיה בכלל מצוות תלמוד תורה.
שאלה זו תלויה הן באדם והן בסביבה שבה הוא חי: אדם בעל הבנה עמוקה ודעה רחבה, יוכל מתוך לימוד דתות ודעות זרות להעמיק את הבנתו בתורה. מנגד, אם הבנתו פשוטה, לימוד דתות ודעות זרות עלול לבלבל את דעתו, והוא לא יפיק מהן שום תועלת. ואם יש חשש שלימודן יפגע באמונתו, בהתעניינות בהן יעבור על איסורי 'אל תפנו' ו'לא תתורו'.
כמו כן, מי שאמונתו איתנה ונפשו יציבה, יכול להתמודד עם דתות ודעות זרות, ולהעמיק על ידי כך את הבנתו בתורה. אבל מי שאמונתו רעועה או נפשו רגישה, מפגש עם דתות ודעות זרות יכול לזעזע את נפשו ולערער את אמונתו. ולכן גם אם הוא תלמיד חכם ובעל הבנה עמוקה, עליו להתמקד בלימוד התורה בהלכה, באגדה ובמוסר. וכשם שלא טוב לאדם בעל נפש רגישה לטפל בקבורת מתים או לייעץ למי שהסתבכו בבעיות קשות של גילוי עריות, כך לא טוב לנפשו להתמודד עם דתות ודעות זרות, ולכן יעסוק בהן רק כפי ההכרח עבורו כדי להבין בתורה ולהשיב לאפיקורוס.
מעבר לרמתו ולאופיו של האדם, גם הסביבה משפיעה עליו. שני גורמים עיקריים משפיעים: האחד, מעמדה של אמונת ישראל. השני, מידת החשיפה לתרבויות זרות. נפרט: הגורם הראשון, מי שזכה לחיות בסביבה שבה יש הערכה רבה לאמונת ישראל, פחות צריך לחשוש להשפעתן הרעה של דתות ודעות זרות, ואם הוא רוצה ללומדן כדי להחכים בתורה, יוכל מתוך חירות רבה יותר להרחיב את ידיעתו בהן. אולם מי שחי בסביבה שבה אמונת ישראל מושפלת, גם כאשר אמונתו איתנה ונפשו יציבה, צריך לדחות יותר את העיסוק בדתות ודעות זרות, שמא לא יימצאו לו תעצומות הנפש להתמודד עמן. אמנם לעיתים דווקא בתקופות קשות, הטענות שבני דתות ודעות זרות טוענים כנגד היהודים מציקות לרבים, ואזי גדולי הרבנים צריכים ללמוד את טענותיהם, כדי לצייד את הציבור בתשובות למקטרגים ולאפיקורוסים.
השני, במשך הדורות יהודים רבים חיו בחברה סגורה שלא נפגשה עם דתות ודעות זרות, וממילא הן לא אתגרו את לומדי התורה, וכמעט שלא היתה ללומדים אותן תועלת מכך, וגם לא היה צורך ללומדן כדי לדעת להשיב על טענותיהן. גם כאשר חיו לצד שכנים נוכרים שעבדו עבודה זרה, פעמים רבות הם לא היו משכילים, וממילא לא היה חשש שיהודים ישתכנעו מטענותיהם. לכן העיסוק של היהודים היה רק בהלכות עבודה זרה ולא ברעיונות שלה. אולם כאשר הקהילה היהודית היתה חשופה לדתות ולדעות זרות, לא יכלו להתעלם מהן, וממילא היה הכרח ללומדן כדי להשיב לטענותיהן ולהבין את הייחוד והיתרון שבאמונת ישראל. כך היה בדרך כלל בקהילות שהיו בערי הבירה ובמרכזי הכלכלה והתרבות. חכמי הקהילות הללו הם שכתבו את הספרים החשובים שהתמודדו עם הדתות והדעות השונות, כדוגמת 'אמונות ודעות' לרבי סעדיה גאון, 'כוזרי' לרבי יהודה הלוי ו'מורה נבוכים' לרמב"ם.
על גבי כללים אלו, בכל הדורות והמקומות, היו רבנים שנטו להרחיב את היתר הלימוד בדתות ובדעות שונות גם לתלמידים צעירים על מנת להעמיק את הבנתם בתורה, והיו שנטו לצמצם אותו לתלמידי חכמים גדולים כדי להשיב לאפיקורוס. בדורות האחרונים, בעקבות החילון, מחלוקת זו התעצמה. מנהיגי הציבור החרדי נוטים להגן על היהדות על ידי התבדלות והתרחקות מדעות זרות, ואף מיהודים שאינם דוגלים בעמדה זו. מנגד, גדולי רבותינו סוברים, שלטווח ארוך, כדי להגן על היהדות ולהעצים את השפעתה, צריך להתמודד עם המודרנה והשקפותיה, וללמוד את הדעות הזרות כדי להעמיק בהבנת התורה וכדי לדעת להשיב לאפיקורוס. וכך היתה דעת מרן הרב קוק.[4]
ויש שפירשו שההוראה "ודע מה שתשיב לאפיקורוס" מורה להעמיק בתורה, ולא ללמוד לשם כך בספרים חיצוניים שיש בהם דעות מינות (רבנו יונה אבות ב, יד; ספורנו; רש"ל שם; חיד"א בפתח עיניים סנהדרין לח, ב). אולם נלענ"ד שגם הם מסכימים שמלכתחילה, מי שמתאים לכך, צריך להיות מצוי בכל הדתות והדעות, כדי שעם ישראל יוכל להדריך את העולם, אלא שכאשר ישראל היו בגלות, כל מה שנצרך הוא לשרוד, ולשם כך הורו לצמצם ככל האפשר את העיסוק בדתות ובדעות זרות. עוד נראה שגם הם יסכימו שכאשר יש בישראל אנשים שנמשכים לדעות זרות, צריך לדאוג שיהיו תלמידי חכמים שיוכלו ליישב את קושיותיהם ושאלותיהם. ראו פנה"ל ליקוטים א' א, טז.
דיון זה הוא גם חינוכי ותלוי באדם, במקום גידולו ובאישיותו, כמבואר למעלה. הוא גם תלוי בנטייתם החינוכית של הרבנים. מימי הראשונים ועד היום, יש שסוברים שנכון לאסור לימוד של דעות זרות מחשש שמא ייגררו אחר דעות רעות. אולם דעת גדולי רבותינו, וכן דעת מרן הרב קוק, שאין איסור לתלמידי חכמים צעירים ללמוד ספרי עבודה זרה או ספרי פילוסופיה שיש בהם דעות מינות. ויש מהם שאף עודדו את תלמידיהם ללומדם, כדי שיוכלו ללמד תורה לישראל באופן שיעמדו כנגד כל הרוחות שבעולם, ויוכלו להגדיל תורה ולהאדירה, ולהאיר את אור אמונת ישראל שיביא גאולה לעולם. אמנם גם הם מסכימים, שלאנשים רגישים או לא מלומדים, נכון להימנע או לכל הפחות למעט בעיסוק בדתות ובדעות זרות.
כאשר רוצים ללמוד דעות ודתות שונות, עדיף ללומדן מספרים שכותבים על כך באופן אובייקטיבי, בלא אהדה יתרה ובלא זלזול, וכדרך שכתב רשב"ץ. ובאג"מ (יו"ד ב, נג) כתב לגבי דתותיהן של היוונים והרומאים, שכאשר המרצה או מחבר הספר אינו מאמין באותה דת אלא מזלזל בה (כפי המקובל באוניברסיטה), אין איסור. ע"כ. אולם אין צורך לזלזל בדת הזרה כדי לבטל את איסור 'אל תפנו', אלא העיקר הוא שלא יהיה חשש שלימוד זה יחליש את האמונה. (ראו בדברי מרן הרב קוק המובאים לעיל ט, 1).
