כמו לכל בני האדם, גם לתלמידי חכמים צדיקים יש חלומות, והואיל והם עוסקים בתורה, במצוות ובמעשים טובים, גם חלומותיהם בזה, שכן למדנו (הלכה ב) שהחלומות מבוססים על אירועים שאירעו לאדם. עוד למדנו (שם), שככל שנפשו של אדם מתוקנת יותר מפגמי החטאים והמידות הרעות, כך חלומותיו באים על ידי מלאכים ולא שדים, היינו על ידי כוחות רוחניים מתוקנים ולא פגומים, וממילא יש בהם יותר אמת, והם יותר מובנים. אמנם כיוון שמדובר בחלום שבהכרח יש בו גם דברים בטלים, חכמים התחשבו בו רק אם התאים להדרכות התורה והמוסר, וככל שזכו לקבל ממנו יותר השראה להתחזק בעבודת ה', כך התחשבו בו יותר.
לדוגמה, רבי משה מקוצי היה סובב בקהילות ישראל ומרביץ תורה, וכמה פעמים ביקשו ממנו לחבר ספר על כלל המצוות, אך לא ראה עצמו ראוי לכך. עד אשר קיבל חלום, כפי שכתב: "בתחילת אלף הששי (ה'א) בא אלי עניין מראה בחלום: 'קום עשה ספר תורה משני חלקים'. וָאתבונן על המראה, והנה השני-חלקים לכתוב ספר מצוות עשה בחלק אחד, וספר מצוות לא תעשה בחלק שני". כך התעורר לכתוב את ספרו סמ"ג – 'ספר מצוות גדול' (הקדמה כללית לחלק הלאוין). כמו כן, היו חכמים שבעקבות חלום הורו הוראה בהלכה, כדוגמת רבי מנחם רקנאטי, שבעקבות חלום הבין שראוי בעת נטילת לולב להצמיד את האתרוג לשלושת המינים, והפוסקים הביאו את דבריו להלכה (ב"י או"ח תרנא, יב; ט"ז יד). וכן סיפר אחד מגדולי הדורות, הרדב"ז (רבי דוד בן זמרא), שנשאל אם מותר לעשות תפילין של רש"י מתפילין של ר"ת, והתיר, אולם בחלומו ראה שלא הורה יפה ועיין שוב בסוגיה וחזר בו (שו"ת רדב"ז ח"ו ב' אלפים רפו). עוד כתב הרדב"ז, שבעת שנתו היה נושא ונותן בהלכה, "וכמה פעמים הותרו לי מקצת ספקות בחלום" (מגדל דוד על שיר השירים, פסוק 'דובב שפתי ישנים'). והרב אפרים מרגנשבורג (תלמיד ר"ת) סבר בתחילה כדעת המתירים את דג הברבוטא, אולם ראה בחלומו שהביאו לפניו קערה מלאה שרצים לאוכלם, וכעס. השיב לו בעל החלום: למה אתה כועס? הלא אתה הוא המתיר! וכעס על התשובה. מתוך כך הקיץ ונזכר שהתיר באותו יום את הברבוטא, וקם ממיטתו ושבר את הקדרות והקערות שאכלו בהן (אור זרוע ח"ד פסקי ע"ז ר).
היו חסידים שאף עשו הכנות וכוונות כדי לקבל מענה לשאלותיהם בחלום. המפורסם שבהם הוא רבי יעקב ממרוויש, מבעלי התוספות, שכאשר היה מבקש תשובה לשאלתו, היה מתבודד בביתו ועושה הכנות ומקבל בחלומו תשובות קצרות ברמז. לעיתים לא הבין את הרמז, ושאל שוב וקיבל הרחבה מסוימת. התשובות שקיבל קובצו בספר 'שו"ת מן השמים'. והיו חסידים שאף השביעו מלאכים בשמות הקודש שיתגלו אליהם בחלום וישיבו על שאלותיהם. מנגד, רבים התנגדו להשבעת מלאכים בשמות, מחשש שהעושה כן משתמש בכתרו של מקום שלא בכבוד הראוי (לעיל כ, ג-ד). וכפי שכתב בספר חסידים (רה): "מי שעוסק בהשבעות של מלאכים או של שדים… לא יהיה סופו טוב, ויראה רעות בגופו או בבניו כל ימיו. ולכך יתרחק אדם מעשות כל אלה, וגם ימנע משאלות חלום…".
מבחינה הלכתית, אין עדיפות לדעה שנאמרה על פי חלום על פני דעה שנאמרה מתוך הלימוד. יתרה מזו, גם החולם עצמו לא היה רשאי לפסוק על פי החלום, שכן למדנו (לעיל יז,ט) שאפילו על פי נבואה ורוח הקודש אסור לפסוק, שנאמר (דברים ל, יב): "לֹא בַשָּׁמַיִם הִוא" (תמורה טז, א). לפיכך, רק אם מקבל החלום השתכנע על פי שיקול דעתו התורנית שמה שהתגלה אליו בחלום נכון להלכה, היה מקבל אותו, ובדעתו עצמה מתחשבים.[5]
והיו שהסתייגו מפסיקת הלכות על פי חלומות, וכפי שכתב הרב שמואל לנדא (נו"ב ח"ב יו"ד ל). אמנם החיד"א בשם הגדולים (מערכת הגדולים י, רכד), האריך בערך של ר' יעקב ממרוויש, וכתב שכאשר יש מחלוקת שאין דרך להכריעה, אפשר לסמוך על רוח הקודש, וכן על חלום (ראו לעיל יז, י, 7). אולם למעשה, אין מתחשבים בחלום, כמבואר למעלה ש'לא בשמים היא', אלא שהואיל והחכם החליט בהשראת חלומו לפסוק כך למעשה, הרי שכך היא דעתו, ובה עצמה מתחשבים.
אין לעבור איסור בגלל חלום: כתב לב חיים ג, יט, שאם בעל החלום "בא לומר שיעבור על איסור דרבנן… בזה וכיוצא בזה אין לשמוע דברי החלום ההוא". וכן פסק בחקרי לב חו"מ ב, קיח. וכ"כ בדברי מרדכי או"ח כב, שאם המת התגלה בחלום וביקש שיביאו לקברו מרגלית, אין לעשות כן, משום איסור 'בל תשחית'. אלא נכון לתת לצדקה את שווי המרגלית לעילוי נשמת הנפטר. וכ"כ דברי מלכיאל ב, עב, כג-כד.
כתב ר' חיים פלאג'י ב'חיים ביד' נב, שהחולם שעשה עבירה בחלומו אינו צריך כפרה, וכפי שאמרו בגמ' בברכות נז, א, שהרואה בחלומו שבא על אמו – יצפה לבִּינה ועל אחותו – יצפה לחכמה, ומשמע ששבח הוא לו. מנגד, לרב פעלים ח"ב יו"ד לב, אדם זה צריך כפרה, שאולי הראו לו משמיים שחטא בזה בלי משים, ועליו לעשות על כך תשובה. וביבי"א ח"י יו"ד נח, כד, דחה את ראיותיו, והסיק כר' חיים פלאג'י שאין צריך תשובה.
