יש אומרים, שמי שאינו מבין כראוי מהי תרומה גדולה ומהי תרומת מעשר, מהו מעשר ראשון ומהו מעשר שני או מעשר עני, יכול בדיעבד לברך על המצווה ולומר: “כל ההפרשות וחילול מעשר שני יחולו כמו שכתוב בנוסח שברשותי”, ויפריש בפועל יותר מאחוז לתרומות ויניח מטבע לחילול מעשר שני (חזו”א דמאי טו, ו; מנח”י א, פה). אולם למעשה אין לסמוך על כך, שכן למדנו שמי שאינו מבין את משמעות המצווה ומרכיביה, אינו יכול לקיימה. לא זו בלבד, אלא שגם מי שקורא את הנוסח ואינו מבין אותו, לא יצא ידי חובתו (מהרי”ט אלגזי). וכן הורו הרב צבי פסח פרנק (הר צבי זרעים א, מח), והרב עובדיה יוסף (חזו”ע תרו”מ עמ’ קצב). ומו”ר הרב צבי יהודה קוק זצ”ל היה מקפיד על כך מאוד, ואף היו פעמים שמחק עצה זו מסידוריהם של תלמידיו.
בסמכותו של בעל הפירות למנות שליח שיתרום במקומו. ולא זו בלבד, אלא כל שגילה את דעתו שהוא מרוצה מכך שבנו או בתו או אדם אחר יפריש תרומות ומעשרות מפירותיו, רשאי אותו אדם לעשות זאת עבורו בלא לבקש ממנו רשות מפורשת. ולכתחילה עדיף שיקבל לכך רשות מפורשת.
המנהג הרווח אצל רבים מבעלי השדות והמפעלים, שממנים את המשגיח מטעם הרבנות להפריש בשליחותם תרומות ומעשרות. ועל בעל השדה להבין תחילה את משמעות המצווה, וטוב שיכתוב למשגיח שטר שבו הוא ממנה אותו לקיים את המצווה עבורו.
