כפי שלמדנו, חבישת הכיפה באופן קבוע החלה כמנהג חסידות, שבמשך השנים הפך למנהג מחייב. אולם החיוב לכסות את הראש בעת שנכנסים לבית הכנסת או כשמזכירים שם שמיים ופסוקים חמור יותר, שכן מבואר במסכת סופרים (יד, טו), שיש סוברים שחובה מדברי חכמים לכסות את הראש בעת הזכרת שם שמיים. וכן פסקו כמה ראשונים, שחובה לכסות את הראש בעת ברכה (או”ז ורבנו ירוחם), והוסיפו שכך הדין בעת כניסה לבית הכנסת (כלבו בשם רבנו פרץ). וכן נפסק ב’שולחן-ערוך’ (או”ח צא, ג).[2]
לפיכך, אדם שכיפתו נפלה ועפה, יכול בשעת הצורך לכסות את ראשו בידו וללכת, ואין הוא נחשב כמי שהולך ארבע אמות בלא כיסוי ראש. אבל אם הוא רוצה לברך או לומר פסוקים או להיכנס לבית הכנסת, מאחר שלדעת רבים ישנו חיוב לכסות את הראש, לא יועיל שיכסה את ראשו בידו, שאין הגוף מכסה את עצמו. ורק אם יכסה ראשו בדבר אחר כגון שרוולו, או שחברו יניח את ידו על ראשו – יוכל לברך (שו”ע או”ח צא, ד, מ”ב י; מ”ב ב, יא-יב).
יש אומרים שגם נשים רווקות צריכות לכסות את ראשן בעת אמירת ברכה או תפילה (ישכיל עבדי, איש מצליח). אולם למעשה, כיוון שאין לנשים מנהג חסידות לכסות את ראשן במשך היום, גם אינן חייבות לכסות את ראשן בעת אמירת ברכות ותפילה (פנה”ל תפילת נשים י, 6). אפשר אולי להסביר, שעל ידי שמירת הנשים על גדרי הלכות צניעות בכל בגדיהן, ניכר עליהן יותר שהן מקבלות על עצמן עול מלכות שמיים, וכשם שאינן מצוות בתפילין, כך אין להן צורך בכיסוי ראש כדי לבטא את יראת השמיים (שם י, ו; ועי’ להלן הערה 4)