שלוש שיטות ישנן בשיעור גודל הכיפה: יש מחמירים וסוברים שרק כאשר הכיפה מכסה את רוב הראש נחשב הראש למכוסה, אבל אם רק מיעוטו מכוסה, אין הוא נחשב מכוסה (האלף לך שלמה או”ח ג; ישכיל עבדי ח”ו השמטות או”ח א; אור לציון ח”ב ז, יג; מקור נאמן א, עמ’ ב).
ויש סוברים, שבמשך היום, וכן בעת שמברכים ברכות ולומדים תורה, אין צריך שהכיפה תכסה את רוב הראש, אלא די שתהיה ניכרת, באופן שנחשב בעיני בני אדם שהראש מכוסה. אולם בעת התפילה ובעת שנכנסים לבית כנסת, כיוון שצריך יותר כובד ראש, חובה לחבוש כיפה שמכסה את רוב הראש (ציץ אליעזר יג, יג; עשה לך רב ז, קצרות עו; שמחת כהן או”ח ב; יחו”ד ד, א).
ויש מקילים וסוברים שאין לכיפה שיעור, ואין צורך שתכסה את רוב הראש, אלא די שתהיה ניכרת, ויהיה נחשב בעיני בני אדם כמי שיש לו כיפה על הראש. ואף בזמן התפילה והכניסה לבית הכנסת אפשר להסתפק בכיפה כזו, וכפי שנוהגים רבים, ואין להחשיבם חס וחלילה לקלים (אג”מ או”ח א, א, ע”פ ב”ח ומ”ב צא, י; תשובות והנהגות א, יג, ועוד).
למעשה, כיוון שיסוד הדין במנהג, הרוצים להקל רשאים. אולם ראוי להדר לחבוש כיפה גדולה ונאה, משום שהכיפה כיום היא סמל זהות לשומרי מצוות, והמכסה את רוב ראשו בכיפה נאה מקיים בכך מצווה של קידוש השם, בהיותו מצהיר בהופעתו כי כבוד עבורו להיות נאמן לדרך התורה והמצוות.[4]
כיפה שקוטרה 15 ס”מ יש בה כדי לכסות את רוב הראש אצל רוב האנשים, ובעלי ראש גדול צריכים כיפה יותר גדולה.
יש להוסיף, שגם לדעה המקילה כיסוי הראש צריך להיות ניכר, ולכן אין לקיים את המצווה בפאה נוכרית או בכיפה שנראית כמו שיער (עולת תמיד ב, ה; עטרת זקנים, פמ”ג צא, ד; מ”ב ב, יב. ובארצות החיים היקל).
נוהגים לחנך ילדים קטנים באהבה ובנחת לחבוש כיפה. יש מתחילים בכך לפני גיל שלוש, ויש שמשתדלים בכך מגיל שלוש.