שביעי של חג הסוכות נקרא 'הושענא רבה', וזאת משום שבחג הסוכות נידונים על המים, וחיתום הדין ביום האחרון של סוכות. וכיוון שבמים תלויים חיי הצומח, החי והאדם, מרבים בתחינות 'הושע-נא' לה'. ולוקחים ביום זה ערבות, מפני שהערבות נזקקות למים יותר מכל, ובהן היובש ניכר מאוד. והקפידו חכמים שלא יחול הושענא רבה בשבת, כדי שיוכלו להתחנן ולזעוק על המים (רוקח סי' רכא).
כשם שהמים מקיימים את החיים בעולם הזה, כך המים הרוחניים שהם התורה מקיימים את חיי הרוח, וזהו שאמרו חכמים (ב"ק יז, א): "אין מים אלא תורה". הרי יוצא שהדין על המים כולל בתוכו דין על כל חיי האדם, הגשמיים והרוחניים. וזהו שאמרו חכמים ששלושה מועדים ישנם לדין, הראשון בראש השנה, השני ביום הכיפורים, והשלישי בהושענא רבה (זוהר ח"ב קמב, א). וכך אמר הקב"ה לאברהם אבינו, אם אין כפרה לבניך בראש השנה, תהיה ביום הכיפורים, ואם לא – תהיה בהושענא רבה (מטה משה תתקנז; כה"ח תרסד, ב).
בלשון אחרת אמרו, שאף שגזר הדין נחתם ביום הכיפורים, ההוראה להוצאת הדין אל הפועל ניתנת בהושענא רבה. משל לבית דין שכבר קיבל החלטה, אבל כל זמן שגזר הדין עדיין לא נכתב על שטר וניתן ביד השליחים שיוצאים להביאו לידי הממונים האחראים על הוצאתו לפועל, עוד אפשר לפעול כדי לשנותו לטובה. וזה עניינו של הושענא רבה, שבו נכתבות הפתקאות של גזר הדין וניתנות ביד השלוחים היוצאים מבית הדין של מעלה להביאן לכל המלאכים הממונים על הוצאת הדין לפועל. וכיוון שהפתקאות עוד לא נכתבו והשליחים עוד לא יצאו, עדיין אפשר להיטיב את גזר הדין. ולכן נכון לחזור בתשובה ביום הושענא רבה (זוהר ח"ג לא, ב). ויש לדעת, שגם לאחר כתיבת הפתקה ב'הושענא רבה', עדיין לא ניתנה רשות לבצע את הדין עד סיום שמיני עצרת, ולכן עד סיום שמיני עצרת עוד מועילה התשובה לבטל את הדין ולהיטיבו (זוהר ח"א רכ, א; ח"ב קמב, א; שער הכוונות דרושי חג הסוכות עמ' שיד-שטז).
יש שנהגו לקיים שמחה גדולה בליל הושענא רבה כמו בשאר הלילות של חג הסוכות (זרע אמת ב, קנז). אבל המנהג הרווח ללמוד תורה בליל הושענא רבה, ומשלבים את הלימוד בשמחת החג, אבל אין עורכים ריקודים עם תזמורת. ומנהג חסידות להישאר ער ולעסוק בתורה בכל ליל הושענא רבה, כדי לתקן את פגמי הנפש ולהזדכך לקראת גמר הדין. והיו שנהגו לקרוא בליל זה את כל התורה (שבולי הלקט שע"א). ועל פי האר"י סודר 'תיקון' שעיקרו קריאת ספר 'דברים' ו'תהלים' (כה"ח תרסד, ג-ד).
כפי שלמדנו (ה, י), בכל יום מקיפים עם ארבעת המינים הקפה אחת, ואומרים עם ההקפה ולפני ההקפה ואחריה מעט תחנונים. וביום הושענא רבה מקיפים לפי אותו סדר שבע פעמים, ומרבים בתחנונים לאחר סיום שבע ההקפות.
מפני קדושתו ומצוותו המיוחדת של היום, נוהגים לעשות ביום הושענא רבה סעודה חשובה (ערוה"ש תרסד, יג).
