ח,א – שמש של מצטער חייב בסוכה
הכוונה למי שיש לו עוזר אישי, שצמוד אליו כל השנה, שלכאורה מצד 'תשבו כעין תדורו' גם הוא פטור, ולכן חידשה הגמרא כו, א, שאף שהמצטערים פטורים המשמשים שלהם חייבים.
ח,ב – כאשר צפויים לרדת גשמים
משנה כח, ב: "מאימתי מותר לפנות – משתסרח המקפה". והסביר ר"ן: "דוקא כשהתחיל לאכול הוא דאינו מותר לפנות אלא משתסרח המקפה, כדי שלא יראה כמבעט בסוכתו ויוצא, אבל לא התחיל להכנס בה, כל שמצטער מחמת גשמים פטור כי היכי דשרי משום באקי וסירחא דגרגושתא… זהו דעתי אבל למעשה איני סומך על סברתי אחר שאין בזה ראיה ברורה".
ובלחם יהודה ו, י (לר"י עייאש), כתב שמלשון הרמב"ם משמע שלא כר"ן, וההיתר הוא לאחר שתסרח המקפה. ודייק כך מדברי השו"ע. אולם פוסקים רבים הזכירו את דעת הר"ן.
בריטב"א כט, א, התיר יותר: "תנו רבנן היה אוכל בסוכה וירדו גשמים וירד, אין מטריחין אותו לעלות, ומינה שאם לא היה אוכל עדיין וראה גשמים באין ושמים מתקדרין בעבים, שאוכל חוץ לסוכה ואין מטריחין אותו לעלות עד שיגמור כל סעודתו". כלומר אפילו אם רק צפויים גשמים, פטור מהסוכה. בבכורי יעקב תרלט, ל, חשש לסברת הריטב"א לענין ברכת לישב בסוכה.
בדעת תורה תרלט, ה, הביא את הריטב"א, ותמה שהוא נגד הפוסקים, אבל נשאר בצ"ע אם יכול לברך 'לישב בסוכה' כשעומדים לרדת גשמים. וכתב על פיו בפס"ת תרלט, יד, שאם השירות המטאורולוגי צופה שירדו גשמים בלילה, אינו פטור מהשינה בסוכה. וכ"כ בשו"ת שבט הקהתי א, קצט, שמאחר שעדיין לא ירדו גשמים, הוא עדיין חייב בסוכה (ובחלק ג, קצב, כתב שגם הרב אלישיב סובר כך). ואמנם כתב רמ"א תרמ, ד, שאם ירא מליסטים או גנבים פטור מהסוכה, זה מפני שאם יבואו הליסטים בוודאי יינזק, אבל אם ירדו הגשמים, יוכל לצאת ולא יארע לו נזק.
ונלענ"ד שאם הוא דואג ומצטער מכך שבאמצע הלילה יצטרך לברוח מהגשמים, ואולי שמיכתו ומצעיו ירטבו, ואולי מחמת שיתעורר לצאת מהסוכה יתקשה אח"כ להירדם שוב, הרי שהוא בפועל מצטער ופטור. ונראה שמה שכתב בדעת תורה הוא במצב של ספק, שאין הערכה על סמך נתונים ברורים שעומדים לרדת גשמים. שאם היה מיקל בכל מצב של חשש, כל החששנים היו נמנעים תמיד מהמצווה. אבל כאשר על פי השירות המטאורולוגי ישנה סבירות גבוהה מאוד שירדו גשמים, הרי שיש באמת מקום לחשוש, ואין זה סתם אדם שמצער עצמו מפני חשש לא ברור.
ויותר מזה כתב במאירי כו, א, שמפני חשש שמא ירדו גשמים, נפטרים מהשינה בסוכה, וז"ל: "ואף אנו נוהגים להקל שלא ליתן מטות שלנו בסוכה ולשכב שם מפני סכנת הצנה שהיא מצויה בלילות במחוזות הללו וכן שהם עלולים בגשמים הרבה באותו זמן, והרי אנו כמורשים מעיקרא אלא שאבותינו ורבותינו היו נוהגים בלילות הראשונים ובימים הראשונים שישנים שם קימעא בבגדיהם דרך חבוב מצוה".
