נהגו רבים ללבוש מסכות ולהתחפש בפורים, ואף שאין לכך מקור בדברי חכמים, וגם בספרי האחרונים לא כתבו שצריך להתחפש, נאמרו הסברים שונים למנהג. הראשון, להרבות בשמחה, כי ההופעה המשונה – מצחיקה ומשעשעת. ועוד, שעל ידי היציאה של האדם משגרת לבושו, הוא יכול להשתחרר ולשמוח ולגלות את אהבתו לחבריו. ועוד, שהלבושים החיצוניים השונים גורמים לפירוד, ועל ידי החלפת הלבושים, נופלות המחיצות ומתרבה האחדות. ועוד, שעל ידי התחפושת אנו נעשים מודעים עד כמה אנו מושפעים מהחיצוניות, ומתוך כך אפשר להתבונן בפנימיות שמתגלה בפורים. ועוד רמז בתחפושת, שגם כאשר ישראל נראים כלפי חוץ כגויים, בפנימיותם הם נשארים יהודים, כפי שהתברר בפורים.
כתב מהר"י מינץ (תשובה טז), שנהגו בבתי גדולים וחסידים באשכנז, שהיו מתחפשים, וגברים לבשו בגדי נשים, ונשים בגדי גברים. וכתב שאין להרהר אחריהם, ובוודאי אין בזה חשש איסור, משום שכל איסור 'לא ילבש' הוא כאשר מחליפים את המלבושים למטרת ניאוף ופריצות, אבל כאשר המטרה לשמחה, אין איסור. וכתב הרמ"א (תרצו, ח), שכך המנהג.
אולם לדעת פוסקים רבים, אסור לאיש להתחפש לאשה, ואסור לאשה להתחפש לאיש (ב"ח יו"ד קפב, ט"ז ד). וכן נכון לנהוג. ויש אומרים שאם החליף רק בגד אחד, ומשאר בגדיו עדיין ניכר מינו, אין למחות בידו (פמ"ג).[19]
