פרגולה הינה מבנה עץ קבוע שמקימים בחצרות וגינות כדי ליצור מקום מוצלל לשבת תחתיו, השאלה, האם עצי הפרגולה הקבועים יכולים להיחשב סכך כשר?
יש מתירים וסוברים, שהואיל והפרגולה לא נועדה לדירה, וגם אינה ראויה לדירה, שהרי הגשם חודר דרכה, עצי הפרגולה כשרים לסכך. אלא שנכון להוסיף לכבוד החג מעט סכך, כדי שהפרגולה לא תחשב סוכה ישנה (כמבואר לעיל בהלכה יב). ואם חמתה של הפרגולה מרובה מצילתה, צריך להוסיף עוד סכך עד שצילתה תהיה מרובה מחמתה.
לעומתם יש מחמירים וסוברים, שהואיל ומבנה הפרגולה חזק וקבוע, דין עצי הפרגולה כדין עצים שקבועים בגג הבית, שהם פסולים לסכך מהתורה. שכן היסוד העיקרי בסכך הסוכה שהוא צריך להיות ארעי, ופרגולה היא מבנה של קבע. למעשה, כיוון שמדובר בספק הנוגע לדין תורה, צריך להחמיר.
לפיכך, אם רוב שטח גג הפרגולה מקורה בקרשים קבועים, יש למעט את הקרשים הקבועים, עד שרוב שטח הגג יהיה פתוח ותהיה חמתו מרובה מצילתו. ויניחו על כל שטח הגג סכך כשר, באופן שגם בלא העצים המחוברים בפרגולה, צילתו של הסכך הכשר תהיה מרובה מחמתו, ועל ידי כך תהיה הסוכה כשרה.
אפשרות נוספת להכשרת פרגולה שצילתה מרובה מחמתה – להסיר את הקרשים הקבועים שבפרגולה ולהניחם שוב בלא להדביקם או לחברם במסמרים, וכל קרש שהונח מחדש כשר לסכך (שו"ע תרלא, ט).
כפי שלמדנו (בהלכה יג), צריך להקפיד להתחיל להקים את הדפנות לפני הנחת הסכך, וכל זמן שהקים בתחילה דפנות בגובה טפח סמוך למקום הסכך, כבר נחשב שהתחיל את הדפנות, והסכך שהניח אח"כ כשר. בהרבה פרגולות יש דפנות של טפח סמוך לגג, ואזי אין צורך לדאוג לקבוע דבר בדופן לפני הנחת הסכך (כמבואר בהערה 18).[22]
