נאמר (שיר השירים ב, ז): "הִשְׁבַּעְתִּי אֶתְכֶם בְּנוֹת יְרוּשָׁלִַם בִּצְבָאוֹת אוֹ בְּאַיְלוֹת הַשָּׂדֶה אִם תָּעִירוּ וְאִם תְּעוֹרְרוּ אֶת הָאַהֲבָה עַד שֶׁתֶּחְפָּץ". דרשו על כך חכמים (כתובות קיא, א), ששלוש שבועות השביע הקב"ה, שתיים את ישראל – שלא יעלו בחומה ולא ימרדו באומות, ואחת את הגויים – שלא ישעבדו את ישראל יותר מדאי. אח"כ הוסיפה הגמרא עוד שלוש שבועות שהשביע הקב"ה את ישראל: "שלא יגלו את הקץ, ושלא ירחקו את הקץ, ושלא יגלו הסוד לנוכרים". עוד "אמר רבי אלעזר: אמר להם הקב"ה לישראל: אם אתם מקיימין את השבועה מוטב ואם לאו אני מתיר בשרכם כצבאות וכאילות השדה".
רבי יצחק די ליאון, בעל ספר 'מגילת-אסתר', למד שמשמעות השבועות "שלא נמרוד באומות ללכת לכבוש את הארץ בחזקה", וזו הכוונה שלא יעלו בחומה. ומכך הסיק שאין מצווה ליישב את הארץ עד בוא המשיח (השגה על הרמב"ן בהוספות למצוות עשה ד).
אולם לדעת שאר גדולי הראשונים והאחרונים, מצוות ישוב הארץ קבועה וקיימת בכל הזמנים, כפי שכתב הרמב"ן, וכפי שנפסק בשולחן ערוך (אה"ע עה, ג-ה), וכפי שכתב בפתחי תשובה (אה"ע עה, ו). נמצא אם כן שאין ללמוד מאגדה זו שמצוות ישוב הארץ אינה קיימת בזמן הזה.
פירושים רבים נאמרו על משמעותן של שלוש השבועות. והעולה מכמה פירושים, שאין לדחוק את הקץ ולעלות לארץ ביד חזקה בלא לשקול את השיקולים הריאלים. שכן יש חשש שמא מתוך מועקת הגלות והציפייה הארוכה לגאולה, יעפילו לעלות לארץ בלא יכולת מעשית לבנותה ולעמוד כנגד אומות העולם, ואזי ההעפלה תגרום לחורבן ומשבר ולא תקרב את הגאולה. ועל כן השביע אותנו הקב"ה שלא נעשה זאת בלא לחשב כראוי את דרכנו, אלא נעלה ונבנה את הארץ בהדרגה תוך תיאום עם אומות העולם או בניסים גלויים מן השמים בדרך של גאולת 'אחישנה'.
אכן העלייה לארץ נעשתה בהדרגה, הישוב בארץ התבסס שלב אחר שלב, במקביל נעשתה פעילות דיפלומטית על ידי ההסתדרות הציונית, עד שגם אומות העולם הכירו בזכותו של העם היהודי לשוב לארצו ולבנות בו את ביתו הלאומי. וכך אכן כתב רבי מאיר שמחה מדווינסק זצ"ל, אחר הסכמת האומות בסן רמו בשנת תר"פ (1920), כי "סר פחד השבועות".[3]
גם אם יהיו שירצו לפרש אחרת את שלוש השבועות, הכלל הוא שאין למדים הלכה מדברי אגדה, וכך כתב ב'אבני-נזר' יו"ד תנד. ולכן הרי"ף והרא"ש ושאר הראשונים על מסכת כתובות, לא הזכירו את שלוש השבועות, אלא להיפך כתבו שיש מצווה לעלות לארץ. וכן הרמב"ם והשו"ע לא כתבום בספריהם. וב'פני-יהושע' על כתובות כתב שביומא ט, ב, משמע להיפך, שלא באה הגאולה כי לא עלו כחומה, ומאחר שהן אגדות חלוקות יש להבין אותם באופן אחר שאינו נוגע להלכה. ולדעת בעל ההפלאה (כתובות שם), החומה היא רק כלפי העלייה מבבל. והגר"א בפירושו לשיר השירים כתב שהשבועות מכוונות כלפי בניין בית המקדש, שאין להתפרץ ולבנות אותו בלא הוראה אלוקית דרך נביא. ולפי רבי צדוק ב'דברי-סופרים' יד, גם ה'מגילת-אסתר' יודה שיש מצווה בזמנינו.
