יש אומרים שנכון לומר את תפילת הדרך מיד בעת שאדם יוצא מביתו בעודו בעיר (עטרת זקנים ט”ז ז). ולדעת רוב הפוסקים, אף שבדיעבד יוצאים ידי חובה גם כשאומרים את ‘תפילת הדרך’ בעיר, לכתחילה נכון לאומרה מיד לאחר שיוצאים מהעיר, שאז מתחילים בדרך שעליה מתפללים (מ”א, א”ר, פמ”ג ומ”ב קי, כט).
לכאורה היה ראוי לנהוג על פי דעת רוב הפוסקים, ולומר את ‘תפילת הדרך’ לאחר היציאה מהעיר. אולם כיוון שכיום יש סכנת תאונות גם בתוך העיר, וכפי שלמדנו בהלכה הקודמת, טוב לומר את תפילת הדרך בלא שם אף על נסיעה שבתוך העיר, כאשר הכוונה לצאת לנסיעה בין-עירונית, נכון לומר את תפילת הדרך עם שם השם בתחילת הנסיעה בעיר. וכיון שעדיף לומר את התפילה בעת שחונים, הזמן הטוב ביותר לאמירת ‘תפילת הדרך’ הוא בעת שאדם מתיישב במכונית לקראת הנסיעה.[4]
שכח לאומרה בצאתו לדרך, אם עד למחוז חפצו נותרה עוד דרך כשיעור ‘פרסה’ (קרוב לארבעה ק”מ), יאמר את ‘תפילת הדרך’, ואם נשאר פחות – יאמר את התפילה בלא שם ה’ בחתימה (שו”ע או”ח קי, ז).
אדם שנוסע כמה נסיעות ביום, מספיק שיאמר את ‘תפילת הדרך’ בפעם הראשונה ויכוון בבקשתו על כל הנסיעות שיעשה באותו היום. אבל אם תכנן רק נסיעה אחת, ולאחר מכן נמלך בדעתו והחליט לנסוע עוד פעם, אזי עליו לאומרה שנית. כאשר הדרך נמשכת כמה ימים, בכל בוקר צריך לומר את ‘תפילת הדרך’ (שו”ע או”ח קי, ה).