תקנו חכמים לומר את תפילת הדרך על דרך שאורכה יותר מ'פרסה' (ברכות ל, א), קרוב לארבעה ק"מ (3.648 ק"מ).[2] ואם הדרך קצרה משיעור 'פרסה' אין אומרים תפילת הדרך, שהואיל והיא קרובה לישוב, מן הסתם אין בה סכנה (רא"ש). ואין צורך לדקדק במדידת הדרך, אלא כל אדם ישער לפי מה שנראה בעיניו. ואם יש סכנה מיוחדת בדרך, גם אם היא פחות משיעור 'פרסה' אומרים את התפילה (כמבואר להלן בהלכה ד).
יש אומרים, ששיעור 'פרסה' נועד לתת לנו שיעור של זמן, שאם הדרך אורכת יותר משבעים ושתים דקות, שזה הזמן שלוקח לאדם ממוצע ללכת שיעור 'פרסה' בדרך לא סלולה – צריכים לומר את 'תפילת הדרך'. אבל אם הדרך אורכת פחות משבעים ושתים דקות, כיוון שהסכנה לא נמשכת זמן רב – אין אומרים את 'תפילת הדרך' (יבי"א ח"ב או"ח יד).
אולם לדעת רוב הפוסקים כוונת חכמים לקבוע את אורך הדרך שעליה צריך לומר את תפילת הדרך. משום שככל שהדרך ארוכה יותר, כך היא מתרחקת יותר מן הישוב, וכך הסכנות שבה מתרבות. אבל לזמן אין חשיבות, שהרי גם בזמן חכמים הרוכבים על סוסים עברו שיעור 'פרסה' בפחות מעשר דקות, ולא חילקו חכמים בין הולך לרוכב, וקבעו שבכל אופן יאמרו את 'תפילת הדרך' על דרך של 'פרסה'. לפיכך, גם בזמנינו, שאנו נוסעים במכוניות מהירות, מודדים את אורך הדרך, ואם היא יותר מ'פרסה', חייבים לומר את תפילת הדרך (מ"ב קי, ל, וכן דעת רובם המכריע של הפוסקים).
לגבי מי שנוסע בתוך העיר ישנו ספק. מצד אחד, חכמים תקנו את תפילת הדרך לדרכים שמחוץ למקומות הישוב. אולם מנגד, כיום השטחים העירוניים גדלו מאוד, ורבים נוסעים בהם נסיעות ארוכות, ואף נסללו בהם כבישים ראשיים שדומים לכבישים בין עירוניים, והסכנה בהם אינה פחותה בהרבה מהסכנה שבנסיעות בין עירוניות. למעשה נראה, שאמנם אין בכך חובה, אבל טוב לכל נוסע בעיר יותר משיעור פרסה, שיאמר את 'תפילת הדרך' בלא להזכיר את שם השם בסופה, כלומר יאמר בסיום התפילה: "ברוך אתה שומע תפילה".[3]
