מצווה על כל אדם לשמוח עם בני משפחתו וכל הנלווים עימו בימי חול המועד, שנאמר (דברים טז, יד): "וְשָׂמַחְתָּ בְּחַגֶּךָ אַתָּה וּבִנְךָ וּבִתֶּךָ וְעַבְדְּךָ וַאֲמָתֶךָ וְהַלֵּוִי וְהַגֵּר וְהַיָּתוֹם וְהָאַלְמָנָה אֲשֶׁר בִּשְׁעָרֶיךָ" (רמב"ם יו"ט ו, יז).
מצוות השמחה צריכה לבוא לידי ביטוי בסעודות ובגדים, שכן הסעודות והבגדים הם דברים שאנשים רגילים לשמוח בהם. בנוסף לכך, מבחינה מסוימת גם חול המועד נחשב 'מקראי קודש', ולכן מצווה לקדשו "במאכל, במשתה ובכסות נקיה" (ספרא אמור יב, ד).
לפיכך, מצווה לקבוע בכל אחד מימי חול המועד שתי סעודות, אחת בערב ואחת ביום, ומצווה לאכול בכל סעודה לחם ומאכלים משמחים, ומצווה לשתות בסעודות אלו יין משמח כשיעור רביעית (75 מ"ל). וגם במשקה אלכוהולי אחר מקיימים את המצווה, אלא שמצווה מהמובחר לשתות יין, שהוא החשוב שבמשקים. ומי ששמח באכילת בשר, עדיף שיאכל בסעודות חול המועד בשר בהמה או עוף. וכל המהדר ומכבד את המועדות ומוציא הוצאות להתענג באכילה ושתייה לשם שמיים, זוכה בכפליים (האר"י). מי שאכילת שתי סעודות בשריות ביום מכבידה עליו, יאכל באחת משתי הסעודות מאכלים אחרים שמשמחים את ליבו. נוהגים לכסות את השולחן במפה במשך כל ימי חול המועד כמו ביום טוב (ערוה"ש תקל, ד).
אמנם, כיוון שימי חול המועד אינם חשובים כיום טוב, קביעת סעודות מכובדות על לחם היא מצווה ולא חובה, ומי שאינו מעוניין לאכול לחם בסעודות – רשאי. וכן מי שאינו רוצה להרבות במאכלים ואינו רוצה לשתות יין – רשאי. ובלבד שארוחתו בחול המועד תהיה משובחת מארוחתו ביום חול. ואם הוא משווה את אכילתו בחול המועד לאכילתו בחול, הרי הוא מבזה את המועד, ואמרו חכמים: "המבזה את המועדות – אין לו חלק לעולם הבא" (אבות ג, יא; רש"י ורע"ב).
כיוון שאין חובה לאכול לחם בסעודות חול המועד, מי שאכל לחם ושכח להזכיר בברכת המזון 'יעלה ויבוא' אינו חוזר. שכך הוא הכלל, בזמן שאין חובה לאכול לחם, השוכח להזכיר את היום, אינו צריך לחזור (שו"ע קפח, ז; לעיל ב, ו).
מצווה ללבוש בחול המועד בגדים יפים ומשמחים, ונהגו המהדרים ללבוש בחול המועד בגדים יפים כמו בשבת. אבל אין זו חובה, אלא חובה שיהיה ניכר הבדל מסוים בין בגדי חול המועד לבגדי חול.[2]
בכלל מצוות השמחה לעשות דברים שמשמחים את הלב, כדוגמת שירה, ריקוד וטיול, כל אדם לפי מה שמשמח אותו (לעיל א, יג).
