לפעמים עלולה לעמוד בפני האדם התלבטות קשה: מצד אחד, החובה לומר את האמת, ומצד אחר, אם יאמר את האמת, לא ישיג את מה שנראה לו כצודק.
למשל, מסופר בתלמוד (שבועות לא, א) על שלושה אנשים שהלוו כסף לאדם מסוים, כל אחד מהם נתן לו מאה זהובים. לאחר מכן הלווה עמד מולם ושיקר במצח נחושה, וטען שלא לווה מהם כלום. הבעיה היא שכל אחד משלושתם, העניק לו את ההלוואה ללא עדים וללא שטר, כך שלמעשה אם יבואו לבית-הדין כדי לתבוע את חובם, בית-הדין לא יוכל לעשות כלום, כי אין שום ראייה שעל פיה יש להעדיף את גירסת התובעים על גירסת הנתבע.
השאלה היא, האם מותר להם לשקר כדי לקבל את מה שמגיע להם? למשל, הם יכולים לסכם ביניהם, שאחד מהם יתבע מהלווה הזה שלוש-מאות זהובים, והשניים האחרים יבואו לפני בית-הדין כעדים ויאמרו שהם ראו איך פלוני הלווה לאלמוני שלוש-מאות זהובים. ולאחר שיזכה התובע בדין, יתן מאה זהובים לכל אחד מהעדים, וכך כל אחד מהם יקבל את המגיע לו, והנתבע השקרן ישלם את חובו, ולא יצא כשידו על העליונה.
על פי ההלכה, אסור להם לעשות כן, משום שאסור לשקר, וקל וחומר שאסור להעיד עדות שקר בפני בית-הדין. ולמרות שמבחינה עקרונית הם צודקים, אסור להם להשיג את כספם בעזרת שקר, ועדיף שיפסידו את כספם, ולא ישבשו את כללי המשפט. בפעם הבאה מוטב שיהיו פחות תמימים, וילוו את כספם בפני עדים, או בשטר. אמנם עליהם לתובעו כפי יכולתם, כדי שלא יצא חוטא נשכר, ואולי בית הדין בחכמתו יצליח להביאו להודות, ואם לא כך, לפחות ייוודע כי יש פקפוק על אמינותו.
כאן חשוב לומר, שמי שדובר אמת, אף שלפעמים לטווח קצר, אמירת האמת תגרום לו הפסדים, בסופו-של-דבר יצא נשכר. וזהו שנאמר (משלי יב, יט): “שְׂפַת אֱמֶת תִּכּוֹן לָעַד, וְעַד אַרְגִּיעָה לְשׁוֹן שָׁקֶר”. והסיבה לכך ש”שְׂפַת אֱמֶת תִּכּוֹן לָעַד”, מפני שדובר האמת נאמן למציאות המוחלטת, ומתוך כך קיומו איתן, וכל הרוחות שבעולם לא יוכלו להזיזו ממקומו ולבטלו. אבל מי שמשנה מעט מהאמת, כבר הוא נעשה תלוש מהמציאות כפי שהיא, וקיומו מעורער, וכל רווחיו לא יחזיקו מעמד לטווח ארוך.
