על פי התורה ראש השנה הוא יום אחד בלבד, שנאמר: "בַּחֹדֶשׁ הַשְּׁבִיעִי בְּאֶחָד לַחֹדֶשׁ יִהְיֶה לָכֶם שַׁבָּתוֹן זִכְרוֹן תְּרוּעָה מִקְרָא קֹדֶשׁ" (ויקרא כג, כד, וכן בבמדבר כט, א). אולם בפועל אנו מקיימים את ראש השנה במשך יומיים.
כדי להבין את העניין צריך לבאר שכל החגים תלויים בחודש העברי, שנקבע על פי מחזור הירח. בתחילת החודש הלבנה נראית לעינינו קטנה מאוד, כקו דק, והיא הולכת וגדלה עד אמצע החודש, שאז הלבנה נראית במילואה, עיגול שלם. במחצית השנייה של החודש הלבנה הולכת ומתמעטת עד שבסוף החודש היא נעלמת מעינינו לחלוטין למשך כעשרים וארבע שעות. לאחר מכן היא שוב חוזרת להיראות כקו דק, ובכך מתחיל חודש חדש. והמצווה היא שיבואו עדים שראו בליל שלושים את הירח החדש (המולד), ויעידו על כך בפני בית הדין, ועל סמך עדותם בית הדין יקדש את החודש. כיוון שאורך מחזור הירח כעשרים ותשעה ימים וחצי, הרי שלפעמים החודש מונה עשרים ותשעה ימים ולפעמים שלושים ימים (עי' פנה"ל זמנים א, א-ב).
בחודשים שבהם חלים החגים, מיד לאחר שבית הדין היה מקדש את החודש, היו יוצאים שליחים לכל קהילות ישראל להודיע אימתי נתקדש החודש ואימתי יחול החג. אלא שלחוץ לארץ לא הספיקו השליחים להגיע לפני מועד החגים, ולכן קבעו חכמים שמחמת הספק יקיימו בחוץ לארץ את החגים במשך יומיים (פנה"ל מועדים ט, א-ד).
ראש השנה הוא החג היחיד שחל בראש חודש, ולכן גם ברחבי הארץ לא יכלו לדעת אימתי הוא חל. מפני שלאחר שקידשו בבית הדין את החודש, התברר שאותו יום הוא חג, וממילא אסור היה לשליחים לצאת מתחום שבת להודיע אימתי נתקדש החודש. וכיוון שכך, מחמת הספק, היו חייבים לקיים בכל רחבי הארץ את ראש השנה במשך יומיים.
אמנם בירושלים, מקום מושב בית הדין, היו יודעים אימתי בית הדין קידש את החודש, אבל לא יכלו לדעת זאת מראש, כי רק ביום היו מקבלים את העדים ומקדשים את החודש. לפיכך, מחמת הספק היו צריכים לשמור את החג מתחילת ליל השלושים לחודש אלול. אם למחרת הגיעו עדים שהעידו על מולד הלבנה, בית הדין היה מקדש את החודש, והתברר שאותו היום הוא ראש השנה, וביום שלאחריו נהגו חול. ואם לא באו עדים במשך כל יום השלושים, התברר שאותו היום היה חול, והחג יחול למחרת. הרי שכאשר קדשו בית הדין את החודש ביום הראשון, קיימו בירושלים את החג במשך יום אחד, וכאשר ראש חודש חל ביום השני, נהגו בפועל בירושלים שני ימים של חג.
ספקות הזמן מתאימים לאופיו של ראש השנה שהוא חג טמיר ונעלם, ולכן הוא חל בזמן שבו הלבנה המכוסה מתחילה להתגלות. ועל כן נקרא שמו 'כֵּסֶה', שנאמר (תהלים פא, ד): "תִּקְעוּ בַחֹדֶשׁ שׁוֹפָר בַּכֵּסֶה לְיוֹם חַגֵּנוּ", אמרו חכמים (ר"ה ח, א): "איזהו חג שהחודש מתכסה בו (שהלבנה נעלמת בו)? הוי אומר זה ראש השנה".
