מצד הדין מותר להתחתן עם גרוש או גרושה, ואפילו התגרשו פעמים רבות, השאלה האם זה מומלץ. מצאנו בתלמוד (פסחים קיב, א) שרבי עקיבא ציווה לתלמידו רבי שמעון בן יוחאי שלא ישא אשה גרושה בחיי בעלה. וכתב בעל ה’חתם-סופר’ (א, קלג), שמכל מקום אין בזה פגם גדול, וציוויו של רבי עקיבא אינו אלא משום צניעות, ורבים נוהגים שלא להיזהר בזה.
אולם למדנו מהדרכתו של רבי עקיבא, שאין להחליט על חתונה עם גרושה בחיפזון, ויש לבדוק היטב את תכונותיה, ואת הסיבות שגרמו לגירושין, ולבחון האם סיבות אלו עלולות לגרום שגם נישואיו שלו איתה יעלו על שרטון. וכן לגבי אשה, שאל לה להחליט בחיפזון להתחתן עם גרוש, אלא עליה לבחון האם הסיבות שהביאו לגירושיו עלולים לפגוע בנישואים עמה ולהחריבם.
