יש מהחכמים שאמרו, שאף שמצד הדין מותר לשאת אלמנה שלושה חודשים לאחר פטירת בעלה, עדיף שלא לשאתה, משום שמבואר בספרי הקבלה שיכולה להיות הקפדה מצד נפש הנפטר כנגד הנושא את אלמנתו, והקפדה זו עלולה לגרום סכנה לחתן או לאלמנה (שו"ת חיים שאל ב, יט, מהרש"ם ח"ב קמא). ויש שחוששים לזה, ואם מחליטים להתחתן עורכים להם תיקון מיוחד שתיקן הרש"ש כדי שיינצלו על ידו מהסכנה (רב פעלים ב, סוד ישרים א). ויש אומרים שאם יש מקום לחשש, אזי רק בתוך שנים עשר חודש מפטירתו, אבל אחר כך ודאי שאין לחשוש (עי' נישואין כהלכתם ב, נג).
מנגד, יש גדולים שלא חששו לזה כלל. ומסופר על הגאון מווילנא שנשא בעצמו אלמנה בת תלמיד חכם. כיוצא בזה מובא בספר 'בני-יששכר' בשם המגיד ממזריץ', שלא רק שאין לחשוש לכך שהאלמנה תינשא, אלא שאם האלמנה ראויה להינשא, כל זמן שאיננה נישאת, אין עלייה לנפש בעלה המנוח. וזאת מפני שכביכול בגללו אלמנתו נשארת בודדה ומסכנה, והדבר נזקף לחובתו.
ואם יש לאלמנה ילדים, הרי שבנישואין עימה מקיימים מצווה כפולה ומכופלת. בנוסף לעצם מצוות הנישואין, יש בזה חסד וצדקה בדרגה עילאית. שכן מובא בתלמוד (כתובות נ, א) הפסוק האומר: "אַשְׁרֵי שֹׁמְרֵי מִשְׁפָּט עֹשֵׂה צְדָקָה בְכָל עֵת" (תהלים קו, ג), ושאלו חכמים: וכי אפשר לו לאדם לעשות צדקה בכל עת? ואם כן מי הוא זה המאושר שעושה צדקה תמיד? וענה רבי שמואל בר נחמני: זה המגדל יתום ויתומה בתוך ביתו ומשיאן.
