במשך תקופות ארוכות, כמעט כל החתונות נערכו בעזרת שדכנים, שמתפקידם היה להכיר את החתן והכלה ואת משפחותיהם, ועל פי מיטב שיקול דעתם לשדך ביניהם. אמנם תמיד היו צעירים וצעירות שהחליטו להינשא על ידי היכרות טבעית ומפגש, והיו תקופות שכך נהגו הרוב. אמרו חכמים (תענית כו, ב), שלא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים, שבהם בנות ישראל יוצאות בכלי לבן שאולין, ומחוללות בכרמים, והבחורים היו באים לשם כדי למצוא את בנות זוגם. כפי הנראה גם אז רבים מצאו את זיווגם על ידי שידוך, אבל מי שלא מצא על ידי שידוך או שרצה לבחור בעצמו, היה הולך לכרמים בימים המקודשים הללו ומוצא שם את זיווגו. לאחר חורבן בית המקדש מנהג זה התבטל (עי' פנה"ל ימים נוראים ו, יב).
בכל אופן תפקיד השדכנים חשוב ביותר, וכפי מעלת מצוות הנישואין, כך היא מעלת השדכן שזוכה לסייע לבחורים ולבחורות להקים משפחות. לפיכך מי שמוכשר לכך, מצווה שיעסוק כפי יכולתו בשדכנות. ואף יש בזה משום הידבקות במידותיו של הקב"ה בכך שהוא גומל חסד עם בני הזוג. ועוד שאמרו חכמים, שמאז בריאת העולם הקב"ה עצמו עוסק בשדכנות ועוזר לבני הזוג למצוא זה את זה (ברא"ר סח, ד).
צריך לשלם לשדכן עבור השידוך. והתשלום הוא לפי המנהג המקובל באותו מקום או באותו חוג שבו נעשה השידוך. ישנם שנוהגים לשלם לשדכן אחוזים מסוימים מסכום הכסף שההורים מקציבים לרשות החתן והכלה, ויש שמשלמים סכום קבוע עבור כל שידוך. וברור שאם נעשה שידוך במקום שנוהגים לשלם, אף שלא דובר על שכר השדכן, חייבים לשלם לו כמקובל. החובה לשלם היא לכל מי שעשה שידוך, ואפילו אם במקצועו הוא אינו שדכן. ואפילו אם בא להציע את השידוך ביוזמתו, בלא בקשה מצד המשפחה (שו"ת מהר"ש ענגל ג, טו). ומקובל לומר, שכאשר מתגלעים קשיים בשלום בית או בלידת בנים, זה משום שלא שילמו לשדכן את שכרו כראוי. המנהג לשלם שכר שדכנות עבור שידוך שהצליח, אבל עבור הצעה שלא הצליחה, אין משלמים שכר טרחה, ואפילו לא עבור ההוצאות הכספיות שהשדכן הוציא (עי' הנישואין כהלכתם ד, לז, עפ"י מרדכי וב"י).
ישנם כיום חוגים שבהם אין נוהגים לשלם עבור שידוך, ורק כאשר מדובר בשדכן מקצועי שהשדכנות היא פרנסתו, וסוכם מראש שישלמו לו – משלמים. אכן, במקום שלא נהגו לשלם, אין חובה לשלם. ויש להוסיף, שעיקר שכר השדכנות שנהגו הכל לשלם, היה על ההסכמים הכספיים שבין שתי המשפחות. כי חלק נכבד ממלאכתו של השדכן היתה, לערוך את ההסכמים שבין שני הצדדים, כמה ישלם כל צד, איך תיערך החתונה, איזה בית יעניקו ההורים לזוג וכו'. ולכן באותם החוגים שבהם השדכן אינו מתערב כלל בנושאים הממוניים, יש מקום לטעון, שאין צורך לשלם לו (עי' נישואין כהלכתם פרק ד').
אמנם נראה למעשה, שראוי מאוד לשלם שכר הגון לכל שדכן, מפני שגם בלא להיכנס לסוגיות הממוניות עדיין מלאכתו מסובכת, דורשת השקעת זמן מרובה, ופעמים רבות מלווה בביזיונות וכפיות טובה. ואם בעבר אפשר היה לטעון, שהואיל והשדכנים אינם עוסקים בהסכמי הממון, מלאכתם קלה, הרי שבפועל ישנם כיום לא מעט אנשים שמתקשים מאוד למצוא את זיווגם, ותופעת הרווקות המאוחרת מתרחבת, מחוסר אנשים שמוכנים להשקיע את זמנם בשדכנות. לפיכך יש צורך לעודד אנשים לעסוק באופן רציני בשדכנות. וכדי שהמוכשרים לכך ישקיעו בזה את זמנם ומרצם, צריך לשלם להם בעין יפה, כמה אלפי שקלים לכל שידוך שמצליח, ועל ידי כך יהיה להם מרץ להמשיך במלאכת הקודש, תוך ספיגת האכזבות והעלבונות שבדרך. וכיוון שכך, יש לחוש שמי שאינו משלם למי שעוסק בשדכנות את שכרו בעין יפה, יתגלעו בחייו הזוגיים קשיים, מפני שהוא מרפה את ידיהם של השדכנים ומתיש את כוחם מלעזור לרווקים אחרים למצוא את זיווגם. אמנם רבנים שמשדכים את תלמידיהם אינם מצפים לתשלום, ושכרם הוא שהזוג חי חיים מאושרים, וממילא אין חובה לשלם להם, ואין לחוש שמא אם לא ישלמו להם יתגלעו קשיים בחיי בני הזוג.
יש להוסיף שאין נכון לשלם לשדכנים מקצועיים תשלום גבוה מראש, אלא בעת הרישום אפשר לשלם מאה שקלים או מעט יותר. אבל אם השידוך מצליח אזי נכון לשלם סכום גבוה של אלפי שקלים, כפי שיסוכם.
ראוי לבני קהילה שמוצאים שרבים מצעירי קהילתם אינם מוצאים את זיווגם, שימנו אדם מתאים שיעסוק בשידוך בני הקהילה. וצריך לדעת שמלאכת השדכן אינה מסתיימת בהצעת שידוכים, אלא עיקר מלאכתו בליווי וייעוץ עד האירוסין ולעיתים גם אחריהם.
