נפסק ב’שולחן-ערוך’ (אה”ע כא, ב): “לא תלכנה בנות ישראל פרועות ראש בשוק, אחת פנויה ואחת אשת איש”. וביארו מפרשי ה’שולחן-ערוך’ שהכוונה שגם אלמנות וגרושות חייבות לכסות את ראשן, אבל בחורות שעדיין לא נישאו, אינן צריכות לכסות ראשן.
נשאל אחד מגדולי הפוסקים בדור האחרון, הרב משה פיינשטיין זצ”ל, שחי ופעל באמריקה, מה תעשה אשה שנתאלמנה ועליה לפרנס את ילדיה, ובמקום שבו היא יכולה לעבוד דורשים ממנה לבוא לעבודה ללא כיסוי ראש. האם מותר לה לבוא לעבודה ללא כיסוי ראש או שעליה להפסיד את פרנסתה כדי להקפיד על כיסוי הראש? והשיב, שאף כי החיוב על אשה נשואה לכסות את ראשה מקורו בתורה שבכתב, מכל מקום אלמנה וגרושה אינן חייבות בכיסוי ראש מן התורה, ורק מדברי חכמים או מחמת המנהג עליהן לכסות את ראשן. ולכן, כדי שלא להפסיד את מקור פרנסתה, מותר לה להקל וללכת במקום עבודתה ללא כיסוי ראש (אג”מ אה”ע א, נז).
אמנם כל זה יתכן בחוץ לארץ בין גויים, כאשר רוב האנשים אינם מכירים את ההלכה ובוודאי שאינם מחויבים לה. אבל בארץ לא יתכן שמעסיק ידרוש מעובדת שלו שלא תכסה את ראשה, ואם יבקש, עליה להיאבק על זכותה לכסות את ראשה כהלכה ולא להיכנע לתביעתו.
לעיתים יש צורך נוסף להקל, כגון גרושה צעירה שחוששת שאם תלך בכיסוי ראש, לא יהיה לה סיכוי להתחתן שוב. משום שכל בחור שיראה אותה יחשוב שהיא נשואה ולא יתעניין בה. ואף שאין בכוונתה לשקר ולהסתיר את העובדה שהיא גרושה, יש סיכוי שאם תלך ללא כיסוי ראש כמנהג הבחורות יתפתח עימה קשר, ואח”כ כשתספר שהיא גרושה הקשר יימשך, מה שאין כן אם תלך בכיסוי ראש, הקשר הראשוני עלול שלא להתפתח כלל. וגם במקרה כזה התיר הרב פיינשטיין שתלך בלא כיסוי ראש, משום שזהו צורך גדול מאוד.
אמנם ההיתר הוא רק כאשר יש מזה תועלת, אבל אשה ששייכת לחוגים התורניים והחרדיים, מקבלת בדרך כלל הצעות דרך שידוכים. ואם תוריד את כיסוי הראש, יש חשש שתרחיק את הסיכוי שלה לקבל הצעה כלבבה.
