בדורות האחרונים התעוררה שאלה, האם מותר לנשים ללבוש מכנסיים. הבעיה מורכבת משני חלקים: א' מצד איסור 'לא ילבש', שנאמר (דברים כב, ה): "לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה וְלֹא יִלְבַּשׁ גֶּבֶר שִׂמְלַת אִשָּׁה כִּי תוֹעֲבַת ה' אֱלוֹהֶיךָ כָּל עֹשֵׂה אֵלֶּה".
ב' מצד הצניעות. נסקור בקצרה את שתי הבעיות.
ראשית, לדעת כמה פוסקים וביניהם בעל תשובות 'מנחת-
יצחק' (ב, קח), מכנסיים מוגדרים כמלבושי גבר, ולכן גם אם נשים רבות יתרגלו ללבוש מכנסיים, ואפילו אם יהיו הבדלים בולטים בין מכנסי הגברים למכנסי הנשים, עדיין המכנסיים יחשבו בגד מובהק של גברים, ואסור יהיה לנשים ללובשם. מה עוד שלדעה זו, מאחר ומלכתחילה אסור היה לנשים ללבוש מכנסיים, ממילא אין מתחשבים בזה שהיום נשים רבות נוהגות ללובשם, מפני שמנהגן יסודו בטעות ועבירה.
אולם לדעת הרבה פוסקים, אם יהיו נשים רבות שיתרגלו ללבוש מכנסיים, או שיהיה הבדל משמעותי בין מכנסי הגברים למכנסי הנשים, האיסור 'לא ילבש' לא יהיה קיים לגבי אותם המכנסיים. מפני שאיסור 'לא ילבש' קיים רק לגבי בגדים שהם מוגדרים כבגדי המין השני, ומכנסי נשים אינם מוגדרים כבגדי גברים. ולכן אשה שתרצה בימים קרים ללבוש מתחת לחצאית מכנסיים כדי לחמם את רגליה, לא יהיה בזה איסור 'לא ילבש' (שו"ת אבני צדק עב; דרכי תשובה יו"ד קפב, ט; וכן משמע מרמב"ם הל' ע"ז יב, י; שו"ע יו"ד קפב, ה; ב"ח שם). אמנם יתכן, שגם לדעתם רק במקומות שאין שם גברים מותר לאשה ללבוש מכנסי נשים, אבל לרחוב גם מצד איסור 'לא ילבש' אסור לצאת עם מכנסיים של נשים. משום שהיציאה לרחוב עם מכנסיים עדיין נחשבת מנהג גברים. עובדה שעד היום, גם בקרב הציבור החילוני, הסימן לנשים הוא דמות בחצאית ולגברים דמות במכנסיים.
אלא שכל זה הוא רק מצד איסור 'לא ילבש', אך גם אם איסור זה לא קיים לגבי מכנסי נשים, מכל מקום מצד חיוב הצניעות אסור לנשים ללבוש מכנסיים. משום שמגמת הצניעות היא להסתיר ולטשטש את פישׂוק הרגליים, ולכן מתוך תחושת הצניעות הטבעית נהגו הנשים מימים ימימה ללבוש שמלות וחצאיות ולא מכנסיים, שהמכנסיים מבליטים את פישׂוק הרגליים, ואילו השמלה מטשטשת.
להלכה, רוב הפוסקים אוסרים מכנסיים רק מחמת הצניעות, ולכן במקום שאין פגיעה בצניעות, אין איסור בלבישת מכנסיים. כגון אשה שרוצה ללבוש בלילה מכנסי פיג'מה, מאחר שהדבר נעשה בתוך ביתה, אין בעיית צניעות ומותר. וכן מותר לנשים שירצו להתעמל במקום סגור ללבוש מכנסי טרנינג. וכן מותר לנשים שרוצות – ללבוש בחורף מכנסיים תחת לשמלה, כדי לחמם את רגליהן. וטוב להקפיד שהמכנסיים לא יֵראו מתחת לשמלה, כדי שיהיה ברור שהם נועדו לחימום. אבל אם הם יֵראו מתחת לשמלה יש חשש איסור 'לא ילבש' לחלק מהפוסקים, וכן יש חשש שהדבר יגרום למכשול, שמא לאחר שילבשו מכנסיים לא ילבשו חצאית ארוכה מספיק.
יחד עם זאת חשוב לדעת, שאם ישנה אשה שאינה מעוניינת להקפיד על כל גדרי ההלכה, ומצד שני חשוב לה לדעת את הדרכת ההלכה לגבי שמירת הצניעות, והיא שואלת מה עדיף, חצאית קצרה שאינה מגיעה עד לברך או מכנסי נשים רחבים וצנועים יחסית. התשובה היא, שיש להעדיף את המכנסיים שאיסורם קל יחסית מאשר את החצאית הקצרה שאינה מגיעה לברך שאיסורה חמור יותר (גן נעול עמ' 45 בשם הרצי"ה קוק זצ"ל).
שאלה: האם מותר לנשים ללבוש מכנסיים מתחת לשמלה?
תשובה: אם המכנסיים נועדו לחימום או לתוספת צניעות כמו שנהגו בתימן – מותר. אבל אם לובשות שמלה שאינה ארוכה כל כך, וכוונתן שהמכנסיים יראו מתחת לשמלה ליופי – אסור, מפני שמכנסיים נחשבים לבוש של איש, ואסור לאשה ללובשם כדי להתנאות בהם.
