שאלה גדולה עולה מן המחלוקת: איך יתכן שבדבר שהמסורת נמשכה בו מדור לדור התעוררה מחלוקת מהותית עד שלכל שיטה אין יוצאים בה ידי חובה לפי השיטה השנייה. הרי התפילין נעשות על ידי מסורות של הלכה למשה מסיני, ואיך יתכן שיקום פתאום מישהו וישנה מהמנהג, עד שייווצרו שני מנהגים.
אפשר לבאר, שאכן זהו אסון הגלות, שבעקבות טלטולי הגלות והגזירות נשתבשו המסורות, וכך נוצר מנהג טעות, ונחלקו הראשונים מהו המנהג הנכון ומהו המוטעה.
ולדעת המקובלים, כפי שביאר האר”י הקדוש, יש ערך לשתי השיטות, שכל שיטה מבטאת כוונה וייחוד משלה, ואם כן לכתחילה יש מקום להניח את שני זוגות התפילין, כדי לרמוז לשתי הכוונות. על פי זה מובן שלשתי המסורות שורשים קדומים, וכפי שהתברר כאשר נמצאו תפילין מימי התנאים, מהן כשיטת רש”י ומהן כשיטת ר”ת.
כיוצא בזה, יש אומרים, שלהלכה סדר הפרשיות אינו מעכב, וכל הדיון הוא כיצד ראוי יותר לקיים את המצווה, וממילא מובן שהיו בזה שיטות שונות. ואף אם נסבור שלדעת חכמים סדר הפרשיות מעכב, מהתורה הוא אינו מעכב, ולכן לא דקדקו כל כך בהעברת מסורת זו.[14]
אולם האר”י (שער הכוונות, דרושי תפילין דרוש ו), ביאר שיש ערך לשתי השיטות, ותפילין של ר”ת יוצאות מ’מוחין דאבא’, ושל רש”י מ’מוחין דאמא’, ובעולם הזה הלכה כרש”י ולעתיד לבוא כר”ת. יסוד דבריו בתיקוני זוהר חדש (יד, א). כהמשך לדבריו ביארו שהואיל ויש ערך לשתי השיטות, מובן שהיו שני מנהגים, אלא שנחלקו מה המנהג העיקרי להלכה, והיו יחידי סגולה שנהגו להניח שני זוגות. וכ”כ באמונת חכמים ל, מטפחת ספרים קד. וכן נמצאו תפילין מתקופת התנאים, מהן כרש”י ומהן כר”ת, הרי ששני המנהגים היו קיימים בישראל כמנהגים כשרים, כדוגמת מה שביאר רב האי גאון לגבי מנהגי התרועה (מילואים ל’תורה שלמה’ א, לרב מ”מ כשר; הערות הרב מרגליות על שו”ת מן השמים עמ’ מה-מו; הרב גורן, תורת המועדים, עמ’ 534). וכן מובא בפסקי תוס’ (מנחות לד, ב, אות צב), ש”בנהרדעא ובירושלם מצאו ב’ זוגים – אחת כרש”י ואחת כר”ת”. והבן איש חי (וירא כא), אף הפליג וכתב שמימי משה רבנו היו מניחים שני זוגות.
לפי זה מסתבר שמעיקר הדין אפשר לצאת בכל אחד מהזוגות. וכן כתב בשו”ת בשמים ראש כד, שיש מן הגאונים שפירשו שסדר הפרשיות אינו מעכב, ולדעתם אחר שאביי (מנחות לד, ב) ביאר ש”החליף פרשיותיה פסולות” הכוונה החליף בין חיצוניות לפנימיות, אך אם החליף פנימית בפנימית או חיצונית בחיצונית – כשר, רבא חלק עליו וסבר “לא שנא”, שכל שינויי הפרשיות כשרים (וזאת בניגוד להסבר המקובל שלרבא כל השינויים פוסלים). וכתב שגם לחולקים על כך, “אין ספק דפיסול זה דסדר הפרשיות אינו דבר תורה”. והביאוהו הרב יצחק טייב (ווי העמודים על היראים, עמוד היראה טז, סוף סק”א), מהרש”ם (דעת תורה לד, ב), והרב כשר במילואים ל’תורה שלמה’ (סי’ א). וכן כתב דעת קדושים (לד, ב) מדעתו בלשון ספק, וכתב שיש בכך לימוד זכות על מנהג העולם להניח רק תפילין של רש”י.