בכל משך זמן הנחת התפילין אסור להסיח מהן את הדעת, שכן למדו חכמים (מנחות לו, ב), מהציץ שעל ראש הכהן הגדול, שנזכר בו שם ה’ רק פעם אחת, וצוותה התורה (שמות כח, לח): “וְהָיָה עַל מִצְחוֹ תָּמִיד” – שלא יסיח דעתו ממנו; קל וחומר שאסור להסיח את הדעת מן התפילין, שנזכרו בהן עשרים ואחת פעמים שמות ה’. לפיכך הורו חכמים (שם): “חייב אדם למשמש בתפילין בכל שעה”, כדי שלא יסיח את דעתו מהן. וימשמש תחילה בשל יד ואח”כ בשל ראש, משום שתפילין של יד סמוכות יותר לידו, ואין מעבירים על המצוות (שו”ע כח, א, מ”ב ג). אמנם בשעת התפילה והלימוד אינו חייב למשמש בהן, מפני שעל ידי כוונת ליבו בתפילה או בלימוד הוא מכוון ליבו לה’ (מ”ב מד, ג, ובאו”ה שם). אלא שגם בעת הלימוד והתפילה טוב למשמש בהן מעת לעת, כדי לוודא שלא זזו ממקומן.
בכלל איסור היסח הדעת בעת הנחת התפילין אסור להרהר בתאוות אישה אסורה (שו”ע לח, ד). וכן אסור להיכנס למצב של שחוק וקלות ראש. וכן מי שטרוד מאוד במחשבות גופניות או בצערו עד שהוא מסיח דעתו לגמרי מאמונתו בה’ או מעבודתו – לא יניח תפילין (עי’ שועה”ר כח, א). אבל מי שעוסק במלאכתו ואינו חושב על כך שהוא מניח תפילין, אינו נחשב כמסיח דעתו, שאין ניגוד בין הנחת התפילין ועיסוק ביישובו של עולם, אולם עליו למשמש בהן מעת לעת כדי שיזכור את התפילין (רבנו יונה, רא”ש ברכות ג, כח).
ויש מחמירים וסוברים שהמניח תפילין חייב לזכור בכל עת שהתפילין עליו, ושלא יעבור יותר משיעור מהלך מאה אמה (בערך דקה) בלא שיזכור שהתפילין עליו (שאגת אריה לט). אולם דעת רוב הפוסקים אינה כן. וכפי שמוכח מכך שהאיסור לישון בתפילין הוא רק מפני החשש שמא יפיח בהן, ולכן מעיקר הדין מותר לישון בהן שינת ארעי באופן שאין חשש שיפיח בהן או ייגרר לשינת קבע (סוכה כו, א; שו”ע מד, א).[16]
שו”ע (לח, ד): “המניח תפילין צריך ליזהר מהרהור תאוות אשה. הגה: ואם אי אפשר לו בלא הרהורים מוטב שלא להניחם”. מקור דברי הרמ”א בכלבו שכתב בשם הר”ם, שבחורים שאינם יכולים להימנע מהרהורים אפילו בקריאת שמע לא יניחו תפילין. וכן משמע מירושלמי (ברכות ב, ג), שגוף נקי הנדרש בתפילין הוא גם “ממחשבה רעה” (ב”י לח, ד). ונראה שאין איסור להרהר באשתו, ולכן הדיון היה על בחורים שאינם נשואים. וכן מוכח מסוכה (כו, ב), שאסור לישון ביום עם תפילין כשאשתו עמו, מפני הצעירים שעלולים להגיע לידי ‘הרגל דבר’ (תשמיש), ואם הרהור באשתו אסור, היו צריכים לומר שמא יגיעו להרהור, אלא שהרהור באשתו אינו אסור ואינו נחשב היסח דעת. וכן עולה מהב”י שסיים את הדיון בדברי הירושלמי שהאיסור הוא ‘במחשבה אסורה’. וכ”כ עולת תמיד ה, מ”ב יד.
בשועה”ר (כח, א), הגדיר שאיסור היסח הדעת הוא “כשעומד בשחוק או בקלות ראש (עפ”י תר”י ורא”ש ברכות ג, כח), או שמטריד דעתו כל כך לצרכי הגוף עד שלבבו פונה מיראת שמים מחמת טרדתו. אבל כשעומד ביראה ומתעסק בצרכיו, אע”פ שעוסק באומנותו ואין דעתו על התפילין ממש, אין זה נקרא היסח דעת, שאם לא כן איך יכול כל אדם לילך בתפילין כל היום. ומ”מ מצווה מן המובחר שלא להסיח דעתו מהן כלל, זולת בשעת תלמוד תורה ובתפילת שמונה עשרה”.
דין מצטער בתפילין: כתב שו”ע (לח, ט): “מצטער ומי שאין דעתו מיושבת עליו ונכונה – פטור, מפני שאסור להסיח דעתו מהם”. הכוונה למי שעסוק כל כך בצערו, עד שאינו יכול לכוון דעתו לאמונה או לעבודה. אמנם, אם יוכל ליישב דעתו לרגע אחד, חייב ליישב דעתו ולקיים מצוות תפילין, כך דעת הרבה פוסקים, וכ”כ מ”ב (לח, לא). ואף שלב”י עפ”י ר’ מנוח, אינו חייב ליישב דעתו, אולם גם לדעתו אין איסור ליישב דעתו ולקיים את המצווה (כה”ח לח, ל-לא). לכן צריך ליישב את דעתו ולהניח תפילין.