איטר מניח תפילין על ידו הימנית כי היא ידו החלשה. אמנם לדעת המאירי וכמה מחכמי הקבלה, גם איטר מניח בשמאל, שכן מקום התפילין כנגד הלב (לעיל הלכה ד), ומקום הלב הוא לצד שמאל. אולם לדעת רוב ככל הפוסקים, איטר צריך להניח על יד ימין, כי המצווה אינה להניח על יד שמאל, אלא על היד החלשה, וכיוון שאצל איטר – היד החלשה היא הימנית, עליה הוא צריך להניח את התפילין. אמנם מי ששולט בשתי ידיו מניח תפילין בשמאלו, כרוב האנשים (מנחות לז, ב).
נחלקו הפוסקים בדין מי שכותב ביד אחת וידו השנייה היא החזקה. יש אומרים שמניח על היד החלשה (רא”ש, גר”א, ערוה”ש כז, טז). ויש אומרים שמניח על היד שאינו כותב בה (שו”ע כז, ו; מ”א, ח”א, יבי”א ח”ו או”ח ב). ויש אומרים שכל אימת שהוא כותב ביד ימינו או שהיא ידו החזקה או שהוא עושה בה כמה מלאכות חשובות, הוא נחשב כשולט בשתי ידיו ויניח על יד שמאל (תוס’, ב”ח, ארה”ח ובא”ח). וכן נראה למעשה. אך ראוי למי שיש לו רב שינהג כפי שיורה לו רבו.[9]
אולם רוב ככל הפוסקים סוברים שאיטר צריך להניח בימין, ונחלקו בדין מי שכותב ביד אחת וידו השנייה היא החזקה. יש אומרים שיניח על ידו החלשה, ואין מתחשבים בכתיבה (תרומה, מרדכי ורא”ש תפילין יח; גר”א כז, יז; ערוה”ש טז). ויש אומרים שהולכים אחר הכתיבה ואין מתחשבים ביד החלשה (כך הבין הב”י כז, ו, בדברי הסמ”ק ורבנו יחיאל). ויש אומרים שבין אם ידו החזקה היא ימין ובין שהוא כותב בימין, הוא נחשב כשולט בשתי ידיו שצריך להניח על שמאל (רבנו פרץ כמובא במרדכי מנחות תתקסט, פסקי תוס’ קכד עפ”י תוס’ מנחות לז, א, ‘מה כתיבה’).
בשו”ע (כז, ו) הביא יש אומרים ראשון שיניח על היד החלשה, ויש אומרים שני שהולכים אחר הכתיבה. ולפי כללי השו”ע, דעתו כיש אומרים בתרא. וכ”כ רמ”א שנוהגים ללכת אחר הכתיבה. וכ”כ בהגהת הלבוש ו, וא”ר שם, מ”א ט, שועה”ר ט, ח”א (יד, יא), שואל ונשאל (א, ג). וכ”כ יבי”א (ח”ו או”ח ב), אלא שהוסיף שמחמת הספק יניח אחר התפילה גם על ידו השנייה.
אלא שקשה על הסוברים שהכותב ביד שמאל יניח ביד ימין למרות שהיא החזקה, שכן מהגמרא עולה שאין מחלוקת בין הלימודים בדין איטר, משמע שבין אם כותב ביד ימין ובין אם ימין היא ידו החזקה, מניח בשמאל. ועוד, שרוב הראשונים הורו בפשטות שהעיקר להניח על היד הכהה, שכ”כ שאילתות מה, רי”ף (הל’ תפילין ט, א), רשב”א (חולין צב, ב), ר”ן (שם על הרי”ף). בנוסף, כל יסוד הדעה שהולכים אחר הכתיבה למד הב”י מהסמ”ק ורבנו יחיאל, אולם הב”ח ביאר שדעתם כתוס’, שכל אימת שהוא כותב בימין או שימין היא ידו החזקה, מניח בשמאל. וכ”כ עולת תמיד (כז, ז), צמח צדק (או”ח ד), שואל ומשיב (תניינא ג, קכג). וכ”כ אג”מ (או”ח ד, יא), והוסיף שלא מסתבר להורות לצאת ידי כל השיטות, “שהוא טרחא גדולה ולא מצינו בספרי רבותינו עצה כזה”, אלא צריכים חכמי הדור להכריע כיצד לנהוג.
בנוסף, יש אומרים שגם שמאלי גמור, אם הניח בשמאל, יצא בדיעבד ידי חובה (בית יעקב קמט, וארצות החיים כז, ו, על פי בעל העיטור שהובא בב”י או”ח תרנא, ג). אמנם רבים סוברים שלא יצא (שו”ת חוט שני כח לבעל חוות יאיר; שע”ת א; מהרש”ם ב, רמ; מ”ב כז, כד, באו”ה ‘מניח בשמאלו’. לדעתם כך גם דעת העיטור). בנוסף, בארצות החיים (כז, ו), ובבן איש חי (חיי שרה ז), הביאו את דברי המקובלים בזר זהב (כז, ג), שסוברים שגם איטר צריך להניח בשמאל. ואף שלא הורו כמותם, הורו שהולכים בין אחר הכתיבה בין אחר ידו החזקה, להניח ביד שמאל ככל אדם. וכ”כ כה”ח (כז, לא).
וכ”כ מו”ר הרב מרדכי אליהו זצ”ל על פי דבריהם בהסכמתו ל’פניני הלכה’ (תשנ”ג): “ראוי להורות שאם עושה מלאכה מהמלאכות ביד ימין, עליו להניח תפילין ביד שמאל” (וכ”כ בספרו מאמר מרדכי לימות החול ח, לח). וכן נראה למעשה, שכל אימת שהוא כותב ביד ימינו או שהיא ידו החזקה או שהוא עושה בה כמה מלאכות חשובות, יניח בשמאל. משום שכאשר מדייקים בדברי הראשונים מוצאים שבכל מצב של ספק, כאשר מורים להניח על יד שמאל, מורים כדעת רוב הראשונים. בנוסף, כך היא ההדרכה הראויה לפי הקבלה. ויש לצרף את הסוברים שבדיעבד גם שמאלי שהניח בשמאל יצא. בנוסף, בדרך כלל, במקרים שבהם יש התלבטות אם האדם שמאלי, לא מצוי שהחלוקה חדה בין כתיבה לכוח, וממילא גם הרוצים לנהוג לפי הכוח או לפי הכתיבה, נמצאים בספקות גדולים. כגון שהכותב בשמאל כותב גם קצת ביד ימין, או כגון שמי שידו השמאלית חזקה יותר מכה בפטיש ביד ימינו (ראו באו”ה כז, ו, ‘והכי נהוג’), ולא נתנה התורה את דבריה לשיעורים שירבו בהם הספקות, ופתרון הספק שכל אימת שהוא קצת ימני, הרי שהוא שולט בשתי ידיו, ויניח בשמאל. בנוסף, רבים מהסוברים שהכותב בשמאל יניח בימין, מודים שאם מטבעו היה ימני והרגיל את עצמו לכתוב בשמאל, יניח על שמאל, וכפי שכתבו מ”א (כז, י), מ”ב כז. בפועל, קשה לדעת מדוע זה שידו החזקה ימנית כותב בשמאל, אולי הרגיל את עצמו לכך מסיבה חיצונית, כגון שבעת שלמד לכתוב ישב ליד ילד שהפריע לו לכתוב בימין, או שבאותו זמן ידו הימנית היתה פצועה.