בשבת ויום טוב אסור להניח תפילין, מפני שהתפילין נועדו להיות אות לקשר שלנו עם הקב”ה, שנאמר (שמות יג, ט): “וְהָיָה לְךָ לְאוֹת עַל יָדְךָ”, וגם שבת ויום-טוב נקראים אות, שנאמר (שם לא, יג): “אוֹת הִוא בֵּינִי וּבֵינֵיכֶם” (מנחות לו, ב; שו”ע לא, א). כלומר, גם התפילין וגם שבתות וימים טובים נועדו לבטא את הקשר המיוחד שבין הקב”ה לישראל. ואם כן בשבת ויום טוב שעל ידי קדושת היום כבר יש אות לקשר שלנו עם הקב”ה, אין צורך להניח תפילין. יתר על כן, יש אומרים שהמניח תפילין בשבת ויום טוב, מעיד על עצמו שאינו מבין את משמעות קדושת שבת ויום טוב, ועל כן אסור להניח בהם תפילין (שו”ע ולבוש לא, א).[15] כיוון שאסור להניחן הן מוקצה ואסור לטלטל אותן בשבת כדין ‘כלי שמלאכתו לאיסור’. אמנם בשעת הדחק, כאשר התפילין עלולות להינזק, מותר לטלטל אותן כדי להצילן (פנה”ל שבת והרחבות כג, ח).
לגבי ימי חול המועד נחלקו הראשונים. יש אומרים שהואיל וחלק מהמלאכות מותרות בו, הוא אינו נחשב ‘אות’, וחייבים להניח בו תפילין, וכן נהגו רבים באשכנז (רא”ש, רמ”א). ויש אומרים שאיסור חמץ בחול המועד פסח, והמצווה לשבת בסוכה בחול המועד סוכות – הם ה’אות’ לקשר שבין הקב”ה לישראל, וכדי שלא לזלזל ב’אות’ של המועדים, גם בחול המועד אסור להניח תפילין (רשב”א; שו”ע לא, ב). וכן נהגו בספרד וכן נהגו חלק מיהודי אשכנז. למעשה, בחוץ לארץ נכון לכל קהילה להמשיך במנהגה, אבל בארץ ישראל, נוהגים בני כל העדות שלא להניח תפילין, וכן צריכים לנהוג כל העולים לארץ (ראו פנה”ל מועדים י, 1).
בראש חודש מניחים תפילין, אולם כיוון שיש בו קדושה, נוהגים לחלוץ את התפילין לפני תפילת מוסף (שו”ע כה, יג), שתפילת מוסף של ראש חודש דומה ליום טוב. נכון להמתין עד לסיום כריכת התפילין ברצועותיהן והנחתן בנרתיק ורק לאחר מכן להתחיל מוסף בלחש, שאם לא כן יהיו התפילין מונחות בחוסר כבוד במשך תפילת מוסף (עי’ פנה”ל זמנים א, יד, 19).
