אסרו חכמים לשלם עבור שבוי יותר מ'כדי דמיו', כדי שלא לעודד בכך את הרשעים לחטוף עוד יהודים (גיטין מה, א; שו"ע יו"ד רנב, ד). וכאשר השבוי נמצא בסכנת נפשות מוחשית, נחלקו הפוסקים אם מותר לפדותו ביותר מכדי דמיו (פת"ש יו"ד רנב, ד; ראו פנה"ל ליקוטים ב' יז, ז). אולם המחלוקת היא כאשר מדובר בפושעים שחוטפים כדי להרוויח ממון, אך כאשר מדובר במצב של מלחמה מתמדת בינינו לבין המחבלים, אסור להיכנע לשום סחטנות מצידם. משום שאם ניכנע ונשחרר מחבלים רבים, אויבינו יראו זאת כסימן ברור של חולשה, הרצון שלהם לחטוף עוד יהודים יתחזק, והם יוסיפו ביתר מרץ לפגוע בנו. וכן מורה הניסיון, שהאויב מחשיב כ'הצלחה' עסקה שבה אנו משחררים מחבלים רבים עבור חיילים מעטים, ובעקבות זאת מחבלים נוספים מצטרפים לארגוני הטרור. בנוסף, מחבלים רבים יותר מעיזים לפגוע בנו, תוך הערכה שגם אם ייתפסו, לבסוף ישתחררו מן הכלא הישראלי בעסקת שחרור. ועוד, ישנו חשש סביר, שחלק מן המחבלים המשוחררים יחזרו לרצוח יהודים, כפי שכבר אירע בעבר, שבעבור הצלת חטוף אחד שחררו מחבלים שאחר שיחרורם רצחו וסייעו לרצח יהודים רבים, ואף הובילו את ההתקפה הרצחנית על ישראל שבה נהרגו למעלה מאלף יהודים, ובעקבותיה נפתחה 'מלחמת התקומה' שגם בה נהרגו חיילים רבים. לכן, אסור להיכנע לסחטנות ולשלם עבור חטוף יותר מן המקובל במקרים כאלה.
הכלל הבסיסי הוא, שבעת מלחמה אין נכנעים לשום תכתיב של האויב, ואם תפסו אפילו שבוי אחד שלנו, יוצאים עבורו למלחמה כדי להצילו. וכן למדנו בתורה (במדבר כא, א): "וַיִּשְׁמַע הַכְּנַעֲנִי מֶלֶךְ עֲרָד יֹשֵׁב הַנֶּגֶב כִּי בָּא יִשְׂרָאֵל דֶּרֶךְ הָאֲתָרִים, וַיִּלָּחֶם בְּיִשְׂרָאֵל וַיִּשְׁבְּ מִמֶּנּוּ שֶׁבִי". אמרו חכמים (כמובא ברש"י) שרק שפחה אחת תפסו מישראל, וכדי להצילה לא פתחו במשא ומתן, אלא יצאו כנגדם למלחמה. וכן נהג דוד, בעת שפשטו העמלקים על צקלג ולקחו את הנשים בשבי, לא עשה עימם משא ומתן, אלא נלחם בהם והציל את השבויים (שמואל א' ל). ואף אם באו האויבים לתפוס קש ותבן בלבד, יוצאים כנגדם למלחמה, משום שאם ניכנע להם בדבר קטן, ימשיכו להילחם בנו עוד ועוד (עירובין מה, א).[7]
כל זה אמור לגבי מחבלים ואויבים שממשיכים במלחמתם. אבל כאשר מדובר במלחמה שהסתיימה, מותר להחליף את כל השבויים שבידינו תמורת השבויים שבידם, למרות שיש בידינו הרבה יותר שבויים. משום שזה הנוהג המקובל בהסכמי הפסקת אש, שמחזירים את כל השבויים, ואין זה נחשב 'יותר מכדי דמיהם', ולכן אין חשש שהחזרת השבויים תגרום להמשך המלחמה.
[7]. כ"כ הרב כלאב זצ"ל (תחומין ד, עמ' 108). וכ"כ הרב גורן זצ"ל (תורת המדינה עמ' 424-436), שאסור להיכנע לסחטנות מחבלים. אמנם לגבי חיילים שנפלו בשבי בעת מילוי משימתם, כתב הרב גורן שיתכן שמוטלת על המדינה חובה מוחלטת לפדותם, בלא להתחשב בנזק שהדבר עלול לגרום לביטחון ולמדינה. אך כתב שאם כן חובה לקבוע עונש מוות למחבלים, שלולא כן לא תהיה הרתעה כלפיהם, כי יסמכו על כך שישתחררו בעסקת חילופי שבויים. ולדעת הרב ישראלי (עי' חוות בנימין טז; אסיא ח"ז עמ' 8), מותר להחליף שבוי שלנו תמורת הרבה שבויים, כפי שמותר לאדם לפדות את עצמו גם במחיר מופקע, ולדעתו כל חייל שמתגייס לצבא, כאילו ביטח את עצמו נגד שבי, שיפדוהו בכל מחיר. ולכן התיר לצה"ל להחליט האם לפדותו ובאיזה מחיר. אך כאשר יש בחילופי השבויים כניעה והשפלת כבוד ישראל, התיר לסכן חיילים כדי שלא לבצע חילופי שבויים (חוות בנימין יז). גם הרב אורטנר (תחומין יג, עמ' 262), התיר לעשות עסקת חילופי שבויים כשאין ודאות שהמחבלים המשוחררים ימשיכו בטרור. והרב עובדיה יוסף אף הורה למעשה לשרי ש"ס לתמוך בשחרור יותר מאלף מחבלים תמורת גלעד שליט (עי' יבי"א ח"י חו"מ ו).
אולם המציאות הוכיחה שהאוסרים לפדות שבוי במחיר מופקע צדקו, שכן עסקאות אלו פגעו בהרתעה והעלו את מורל המחבלים, ומבין המחבלים ששוחררו, רבים המשיכו לעסוק בטרור, עד שמספר הנהרגים על ידם היה גבוה פי מאה ממספר השבויים שלנו ששוחררו. תחילה היתה 'עסקת ג'יבריל' בשנת תשמ"ה (1985), בה שוחררו 1,150 מחבלים תמורת שלושה חיילי צה"ל. רבים מהמשוחררים הללו יזמו והנהיגו את האינתיפאדה הראשונה שפרצה פחות משלוש שנים לאחר העסקה והובילה רבים לתמיכה בהסכמי אוסלו. בשנת תשס"ד (2004) נחתמה עסקה עם חיזבאללה, בה שוחרר אלחנן טננבוים ועוד שלוש גופות של חיילים תמורת 436 מחבלים. עוד היו עסקאות שונות במשך השנים, אולם לשיא השפל הגענו בעסקה לשחרור החייל גלעד שליט בתשע"ב (אוקטובר 2011), אז שוחרר שליט תמורת 1,027 מחבלים, ובראשם יחיא סינוואר ימ"ש, הם שיזמו את ההתקפה הרצחנית בשמחת תורה תשפ"ד (7 באוקטובר 2023) על היישובים הסמוכים לעזה, שבה נהרגו יותר מאלף ומאה אזרחים וחיילים, ובה נפתחה המלחמה הקשה של ישראל בחזיתות רבות נגד ארגוני הטרור ואיראן. מלחמה שכבר גבתה מאות הרוגים, ונכון לתשרי תשפ"ז עוד לא נגמרה. לפי סיכום של החוקר סא"ל עו"ד מוריס הירש (המרכז הירושלמי לענייני חוץ וביטחון), רוב משוחררי העסקאות חזרו לעסוק בטרור. פעולות הטרור והמלחמה שבהן היו מעורבים משוחררי העסקה גבו עד קיץ תשפ"ד, לפי אחד הסיכומים, את חייהם של לפחות 1,650 ישראלים.