יש קשר מיוחד בין מצוות ברית מילה למצוות יישוב הארץ. שתיהן מבטאות את החזון המיוחד של עם ישראל – לגלות את הקדושה בתוך המציאות הארצית, הגשמית. עולם החומר מטבעו אטום לקליטת הרעיונות הרוחניים, וזה עניינה של ברית המילה, להסיר את הערלה, שמבטאת את אטימות החומריות, ולאפשר לחומר להיות שותף בגילוי הרעיונות הרוחניים. המקום שבו ניתן לגלות את הקדושה בחיי החומר הארציים הוא ארץ ישראל.
משום כך, בשעה שהעלה הקב"ה את אברהם אבינו ממדרגת צדיק פרטי למדרגת צדיק כללי, וכרת עמו ברית שלא רק הוא יהיה קשור לה', אלא תצא ממנו אומה שלימה שתגלה את דבר ה' לדורות עולם – הבטיח לו את הארץ וציווה אותו על ברית המילה, החתומה בבשרו ומקדשתו. שנאמר (בראשית יז, ז-יא): "וַהֲקִמֹתִי אֶת בְּרִיתִי בֵּינִי וּבֵינֶךָ וּבֵין זַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ לְדֹרֹתָם לִבְרִית עוֹלָם, לִהְיוֹת לְךָ לֵאלוֹהִים וּלְזַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ. וְנָתַתִּי לְךָ וּלְזַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ אֵת אֶרֶץ מְגֻרֶיךָ אֵת כָּל אֶרֶץ כְּנַעַן לַאֲחֻזַּת עוֹלָם, וְהָיִיתִי לָהֶם לֵאלוֹהִים. וַיֹּאמֶר אֱלוֹהִים אֶל אַבְרָהָם: וְאַתָּה אֶת בְּרִיתִי תִשְׁמֹר, אַתָּה וְזַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ לְדֹרֹתָם. זֹאת בְּרִיתִי אֲשֶׁר תִּשְׁמְרוּ בֵּינִי וּבֵינֵיכֶם וּבֵין זַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ: הִמּוֹל לָכֶם כָּל זָכָר. וּנְמַלְתֶּם אֵת בְּשַׂר עָרְלַתְכֶם, וְהָיָה לְאוֹת בְּרִית בֵּינִי וּבֵינֵיכֶם".
זהו שאמרו חכמים (ברא"ר מו, ט): "אם מקיימים בניך את המילה – הם נכנסים לארץ, ואם לאו – אין נכנסים לארץ". לכן נצטווה יהושע למול את ישראל לפני תחילת כיבוש הארץ, שנאמר (יהושע ה, ב): "בָּעֵת הַהִיא אָמַר ה' אֶל יְהוֹשֻׁעַ: עֲשֵׂה לְךָ חַרְבוֹת צֻרִים וְשׁוּב מֹל אֶת בְּנֵי יִשְׂרָאֵל שֵׁנִית". כי באותן ארבעים שנה שהיו ישראל במדבר בעוון חטא המרגלים – לא מלו עצמם. אבל כשנכנסו לארץ אמר להם יהושע: "מה אתם סבורים, שאתם נכנסים לארץ ערלים? כך אמר הקב"ה לאברהם אבינו: וְנָתַתִּי לְךָ וּלְזַרְעֲךָ אַחֲרֶיךָ אֵת אֶרֶץ וגו' על מנת וְאַתָּה אֶת בְּרִיתִי תִשְׁמֹר" (ברא"ר שם).[2]
עובדה היסטורית היא, שעם שבניו אינם נימולים אינו מסוגל להקים ממלכה יציבה שמרכזה בארץ ישראל. וכך אמרו חכמים (זוהר ח"ב כג, א): כל מי שנימול – יכול לנחול את הארץ. עוד אמרו: עתידים בני ישמעאל לשלוט בארץ הקדושה זמן רב, בשעה שתהיה ריקה ושוממה, וזאת מפני שישמעאל נימול, והם יעכבו את בני ישראל מלשוב למקומם. אבל מפני שהמילה שלהם ריקה, בלי שלמות (הם אינם מלים ביום השמיני, וגם אינם פורעים את העור הדק, וכל המל ואינו פורע כאילו לא מל), לכן גם הארץ תהיה תחתיהם ריקה ושוממה, וסוף שיזכו בה ישראל, שמילתם שלימה (עי' זוהר ח"ב לב, א).
[2]. על שתי המצוות אמרו חכמים שהן שקולות כנגד כל המצוות: על ישיבת ארץ ישראל בתוספתא ע"ז ד, ג; ספרי ראה נג. ועל המילה בנדרים לב, א. אולם כפי שיבואר להלן ט, ו, 5, מבחינה הלכתית מעמדה של ארץ ישראל חשוב יותר, שדוחים איסור 'שבות' בשבת למען יישוב הארץ, ואין דוחים 'שבות' למען קיום מילה (פנה"ל שבת ט, יא-יב).