כפי שלמדנו (הלכה א), בתחילה, למעלה מתשעים אחוז מהתוצרת הלאומית היתה מחקלאות ומקנה, וממילא התרומות והמעשרות לכהנים וללוויים יכלו לקיים את אנשי התורה והחינוך בישראל. כמו כן, מתנות העניים מיבול השדה, כפאה, לקט ושכחה, ומעשר עני בשנה השלישית והשישית לשמיטה, סייעו באופן משמעותי להחזקת העניים. אולם במשך הזמן, פרנסתם של רבים מישראל התרחבה לתעשייה ולמסחר, ואזי כתחליף לתרומות ולמעשרות ולמתנות העניים הורו חכמים להפריש מעשר מרווחי כלל הפרנסות, כדי להחזיק את מלמדי התורה לילדי העניים וכדי לסייע בפרנסת העניים. וכפי שלמדנו מאברהם אבינו, שלאחר מלחמתו בארבעת המלכים נתן למלכי צדק "מַעֲשֵׂר מִכֹּל" שלל המלחמה (בראשית יד, כ). וכנדרו של יעקב אבינו בבורחו לחרן, שאם יזכה לחזור בשלום, יהיה ה' לו לאלוהים, "וְכֹל אֲשֶׁר תִּתֶּן לִי – עַשֵּׂר אֲעַשְּׂרֶנּוּ לָךְ" (שם כח, כא-כב). וסמכו דבריהם על מה שנאמר (דברים יד, כב): "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר" – עַשֵּׂר מיבול השדה, תְּעַשֵּׂר מכל שאר הרווחים. וכפי שאמרו לגבי סוחרים (פסיקתא דרב כהנא י, י; תנחומא ראה יח): "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר… רמז למפרשׁי ימים (סוחרי הים), להפריש אחד מן עשרה לעמלי תורה".
ויש אומרים שחובת מעשר כספים היא מהתורה, כהמשך גמור של תרומות ומעשרות. וכפי שמובא בתוספות (תענית ט, א, בשם הספרי): "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר אֵת כָּל תְּבוּאַת זַרְעֶךָ הַיֹּצֵא הַשָּׂדֶה שָׁנָה שָׁנָה, אין לי אלא תְּבוּאַת זַרְעֶךָ שחייב במעשר, רִבית ופרקמטיא וכל שאר רווחים מנַין? תלמוד לומר: אֵת כָּל… לרבות רבית ופרקמטיא וכל דבר שמרוויח בו".
עוד אמרו חכמים (תענית שם): "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר – עשר בשביל שתתעשר". ואף שככלל אסור לנסות את ה', שנאמר (דברים ו, טז): "לֹא תְנַסּוּ אֶת ה' אֱלוֹהֵיכֶם כַּאֲשֶׁר נִסִּיתֶם בַּמַּסָּה". בדבר זה, שאדם יפריש מעשר ויבחן אם יתעשר מכך, אפשר לנסות את ה', שנאמר (מלאכי ג, י): "הָבִיאוּ אֶת כָּל הַמַּעֲשֵׂר אֶל בֵּית הָאוֹצָר וִיהִי טֶרֶף בְּבֵיתִי, וּבְחָנוּנִי נָא בָּזֹאת אָמַר ה' צְבָאוֹת – אִם לֹא אֶפְתַּח לָכֶם אֵת אֲרֻבּוֹת הַשָּׁמַיִם וַהֲרִיקֹתִי לָכֶם בְּרָכָה עַד בְּלִי דָי".
עוד אמרו, שהמפריש 'מעשר' מקיים את המצווה במידה בינונית בלבד, אבל הרוצה לקיים את המצווה במידה טובה, צריך להפריש 'חומש' מרווחיו (שו"ע יו"ד רמט, א). וזאת משום שתקנת מעשר כספים נועדה להחליף הן את חיוב התרומות, המעשרות והמתנות שנתנו לכהנים מן הבהמות, והן את שאר המתנות שנתנו לעניים. וכשמחשבים את כולם יחד, הרי שהם בין מעשר לחומש.[2]
[2]. מה שנתנו לכהנים וללוויים בתרומות ובמעשר ראשון הוא כ-12% מהיבול, ומה שנתנו לעניים, מכל סוגי המתנות, הגיע לסך של כ-6%. כלומר, מעשר עני שהפרישו בשנה השלישית והשישית למחזור שבע השנים, הוסיף בממוצע כ-3% לשנה, ולקט שכחה ופאה הגיעו בהערכה זהירה לסך של יותר מ-3%, אמנם כיוון שהעניים טרחו באיסופן, מסתבר שמחירן לבעלי השדות היה כשני אחוז (עי' פנה"ל כשרות ו, ב).
יש סוברים שחיוב מעשר כספים מהתורה (כך משמע מתוס' תענית ט, א), ולדעת רבים חיובו מדברי חכמים (ט"ז יו"ד שלא, לב), ויש סוברים שחיובו מחמת מנהג (ב"ח שם). אמנם מוסכם שהנותן מעשר או חומש מקיים מצווה מהתורה, המחלוקת נוגעת לתוקף מסגרת המצווה לתת מעשר או חומש. ואפשר שבתחילה מעשר כספים היה מנהג ראוי, וככל שמשקל התרומות והמעשרות פחת והצורך במעשר כספים גבר, חיזקו אותו חכמים כדין מדרבנן או אף כחיוב מהתורה.