שתי גישות ישנן בדברי רבותינו לשותפות שבין עשיר ותלמיד חכם. יש שעולה מדבריהם שרק אם יעשה העשיר תנאי מפורש עם לומד התורה, שיתחלקו בשווה בשכר הלימוד, יזכה להיות שותף שווה זכויות בשכר לימודו. אבל אם לא יעשה תנאי מפורש, למרות שיש בידו שכר רב על שסייע לתלמיד חכם בלימודו, אינו זוכה להיות שותף מלא בשכר לימודו.
אולם לדעת רב האי גאון, אין כל משמעות לתנאים כאלו, מפני ששכר העולם הבא אינו דבר שאדם יכול לשאת בחיקו ולמוכרו, או ליתנו לחברו במתנה. ולכן מעצם זה שהעשיר התחייב לפרנס תלמיד חכם, ואיפשר לו בכך להתמסר ללימוד התורה, הוא נעשה שותף בלימודו ושכרו רב מאוד. ואם יעשה תנאי לקבל מחצית משכרו של הלומד, התנאי לא יוסיף כלום, אלא להיפך, יפחית את שכרו, מפני שהוא מראה בכך שלא לימוד התורה לשמה הוא החשוב בעיניו, אלא השכר, ושכרו של העושה לשמה גדול משכרו של העושה שלא לשמה. וכן כתב מהר"ם אלשקר (ק"א).
לפי הסוברים שרק לאחר הסכם מפורש זוכה העשיר במחצית שכר הלימוד בעולם הבא, התעוררה שאלה: האם בעקבות זאת נחסר שכרו של לומד התורה בעולם הבא?
יש אומרים, שאם התלמיד חכם שמקבל את פרנסתו מהעשיר עשה עמו עסק להתחלק בשכר לימודו, שכרו של הלומד נחסר (מהר"ם גלאנטי), ואף על פי כן כתב הנצי"ב (משיב דבר ג, יד), שאם אותו תלמיד חכם אינו רואה לעצמו אפשרות אחרת לקיים את משפחתו, מוטב שיעשה הסכם כזה מאשר יתפרנס בכוחות עצמו וימעט בלימודו. וכן כתב רבי חיים מוולוז'ין (מעשה רב שאילתות נ), שאף ששכרו הרוחני בעולם הבא יפחת, כבוד שמיים חשוב יותר. ולכן אם הדרך היחידה שלו להמשיך ללמוד וללמד היא על ידי הסכם עם העשיר שיפרנס אותו וייטול מחצית שכרו, מוטב שימסור את נפשו, ויחסיר משכרו בעולם הבא לטובת העשיר, ובלבד שיתרבה כבוד שמיים על ידי שיִלְמַד ויְלַמֵד תורה.
מנגד, יש אומרים שאין שכרו של התלמיד חכם נפגם כלל, וגם העשיר מקבל שכר שלם. כך דעת רבי חיים בן עטר (אוה"ח שמות ל, יג), וכך כתב החיד"א. גם רבי פנחס בעל ה'הפלאה' כתב בהקדמתו (פתחא זעירא מג), שחלילה לחשוב שהעשיר קונה חצי משכרו כדרך שאר משא ומתן, וכי יעלה על הדעת שימכור התלמיד חכם אפילו שעה אחת מחיי העולם הבא, שהיא חשובה יותר מכל חיי העולם הזה? אלא כל אחד משניהם מקבל שכר שלם. וכשם שהמדליק נר מנר אינו מחסיר כלום מהנר הראשון.[5]
[5]. נראה שאין הכרח לומר שהאחרונים חולקים על רב האי גאון, אלא הכל מודים שגם אם לא עשו כל עסק ביניהם, העשיר נעשה שותף מלא בשכרו של הלומד, וכל אחד מהם מקבל שכר שלם עבור הלימוד, כדברי 'אור החיים'. אבל אם העשיר אינו שלם באמונתו, והוא רוצה להתמקח על ענייני עוה"ב ממש כמו על עסקי עוה"ז, ולכתוב הסכם מפורש של חלוקת שכר שווה עם לומד התורה, כהסכם יששכר וזבולון – כיוון שבחר בדרך זו של מעין מקח וממכר בענייני עוה"ב, גם משמיים דנים בו כפי שרצה, שבדרך שאדם רוצה לילך – מוליכים אותו. וממילא שכר שניהם מתקטן, וגם יש מקום לכל הדיונים שנידונו באחרונים. אבל הטוב ביותר הוא, שמי שיכול, יקבל על עצמו לפרנס תלמיד חכם או ישיבה בקביעות בלא להתמקח ולהתחשבן בזה, מפני שהעיקר הוא להחזיק לומדי תורה ולא החשבון המפורט של השכר. ושכרו לא יפחת עקב זאת, אלא להיפך, מתוך שיכוון לשמה – שכרו יגדל, וכל אחד מהם יקבל שכר שלם עבור הלימוד.
בפועל, ישנם עשירים שמעדיפים לעשות עסק ממשי ולכתוב על כך שטר, ורק כך הם מרגישים בטוחים שאכן יקבלו שכר. אך נראה שראוי ללמדם שמוטב לסייע ללומדי תורה כפי שעשו בני זבולון בשעתו בלא לכתוב שטר, ועל ידי כך יזכו לשכר שלם ללא ספק ופקפוק. ואם בלא השטר יתרמו פחות, והרגשת שותפותם בלימוד התורה תפחת – אפשר לערוך עימם שטר 'הסכם יששכר וזבולון', וכפי שהורו ר' חיים מוולוז'ין והנצי"ב, שאף שעל ידי שטר זה השכר פוחת, עדיף להרבות בכבוד שמיים בתוספת לימוד התורה.
אסור לת"ח שיש לו כדי פרנסתו לעשות שותפות 'יששכר וזבולון', ואם עשאה – "גדול עונו מנשוא, שנראה שהוא בוזה שכר עסק התורה, שהוא מוכרו בלא צורך פרנסתו" (אבקת רוכל ב). אף שמותר לישיבות לקבל תרומות ממחללי שבת, אין ראוי לת"ח לעשות שותפות 'יששכר וזבולון' עם מחלל שבת (אג"מ יו"ד לז, יז; מנח"י ו, ק). ראש ישיבה אינו יכול לעשות שותפות 'יששכר וזבולון' בשם תלמידי הישיבה בלא שיסכימו לכך (מנח"י ח, פא).