כתב רבי שמעון בן צמח (תשב"ץ ג, ר), שמצד הקדושה והשראת השכינה, מעלתו של עבר הירדן המערבי גבוהה יותר מהמזרחי, ולכן התאווה משה רבנו לעבור את הירדן. וכן מה שאמרו חכמים (כתובות קיא, א): "כל הקבור בארץ ישראל כאילו קבור תחת המזבח", ועל ידי כך מתכפרים עוונותיו, אמרו על עבר הירדן המערבי. וכן מה שאמרו (יבמות סד, א) שבני זוג שבמשך עשר שנים לא זכו לילד בחו"ל, בזכות ארץ ישראל יכולים להיפקד – אמרו על עבר הירדן המערבי. וכן אמרו חכמים (במד"ר ז, ח): "ארץ כנען מקודשת מעבר הירדן – ארץ כנען כשרה לבית שכינה, ואין עבר הירדן כשר לבית שכינה". כלומר מאז שנכנסו ישראל לארץ, אסור להקים בעבר הירדן המזרחי את המשכן.
אולם מצד מצוות יישוב הארץ, אין הבדל בין עבר הירדן המזרחי לעבר הירדן המערבי, ולכן הבעל או האשה יכלו לכוף את בן זוגם לעלות מחוץ לארץ לעבר הירדן המזרחי. אבל לא יכלו לכוף לעבור מעבר הירדן המזרחי לעבר הירדן המערבי, מפני שלעניין מצוות יישוב הארץ, עבר הירדן המזרחי שווה למערבי.[7]
ואף שחיוב מצוות יישוב הארץ שווה בשני עברי הירדן, מצד מטרת המצווה, שהארץ תהיה בידי ישראל, הסדר הנכון הוא ליישב תחילה את עבר הירדן המערבי. וכפי שהורה ה' למשה, לקראת הכניסה לארץ, כאשר מספרם של ישראל לא הספיק ליישוב שני עברי הירדן, שיתמקדו תחילה ביישוב עבר הירדן המערבי (כמבואר בהלכה א). יתרה מזו, גם בעבר הירדן המערבי, נכון ליישב תחילה את הרי יהודה ושומרון, שהם ליבה של הארץ, ובהם היה עיקר גילוי השכינה במשכן שילה, נוב וגבעון, ובמקדש שבירושלים, ובהם היו רוב ככל גילויי הנבואה, כמבואר לעיל (ט, ב).
[7]. וכן אמרו במשנה (שביעית ט, ב): "שלוש ארצות לביעור (שביעית)", והן: יהודה, עבר הירדן והגליל. ובסנהדרין (יא, ב): "על שלושה ארצות מעברין את השנה: יהודה ועבר הירדן והגליל". ונחלקו לעניין ביכורים, לדעת ת"ק (משנה ביכורים א, י), מביאים ביכורים מפירות שבעבר הירדן, כי זה בכלל 'ארצך'. ולדעת ר' יוסי אין מביאים, כי אף שהיא ארץ ישראל, אינה נכללת תחת שם "ארץ זבת חלב ודבש". וכן דעת ר' שמעון, שאין מביאים ביכורים מעבר הירדן, כי צריך להביא מהארץ "אֲשֶׁר נָתַתָּה לִּי" (דברים כו, י) – פרט לעבר הירדן, שנטלת מעצמך. והלכה כת"ק, שמביאים ביכורים מעבר הירדן.
לגבי הגולן, יש סברה לומר שהוא בכלל הגליל, וקדושתו כעבר הירדן המערבי, כי עבר הירדן המזרחי נמשך מהכינרת דרומה, אבל הגולן בכלל הגליל (ועי' פנה"ל שביעית ויובל ה, ח, 8).