אף שחובה לישון בסוכה, בין שינת קבע בין שינת ארעי, רבים נהגו להקל שלא לישון בסוכה, השאלה האם יש להם על מה לסמוך? שתי סיבות עיקריות נזכרו בפוסקים לגבי פטור משינה בסוכה, האחד מצד מצטער, והשני לגבי אנשים נשואים.
בארצות אירופה הקרות, השינה בסוכה כרוכה בצער מפני הקור שבלילות, ואף היו אנשים שנעשו חולים לאחר השינה בסוכה. ועל כן הורו הפוסקים, שהמצטער לישון בסוכה מחמת הקור, ואין לו דרך לחמם את עצמו כראוי, מפני שאין לו שמיכות מתאימות, או מפני שגם בהן הוא מצטער, פטור משינה בסוכה. ובארץ ישראל הקור אינו עז כל כך, אולם מנגד ישנם כיום יותר אנשים מפונקים ורגישים שמצטננים בלילות קרים גם כשהם ישנים עם שמיכה חמה, וגם הם נחשבים כמצטערים שפטורים משינה בסוכה. אולם בלילות שהם יודעים שאין חשש שיצטננו, וכן בשנת הצהרים, כשאין חשש שיצטננו בה, חובה עליהם לישון בסוכה.[14]
יש אנשים שאינם מצליחים להירדם בסוכה, ואף שבאמת אין בסוכה דבר שצריך להפריע לשנתם, מכל מקום הם מתוחים מהסביבה השונה, וכיוון שבפועל הם לא נרדמים, הרי שהם מצטערים ופטורים מהשינה בסוכה. ואין עליהם חובה לבנות לעצמם סוכה מקירות לבנים, כדי שירגישו בה נוח ויוכלו להירדם בלילה, שלא צוותה התורה להקים קירות קבע לצורך מצוות הסוכה. אבל אם יעשו כך, תבוא עליהם ברכה, שיוכלו לקיים את המצווה. וגם מי שפטור מהשינה בלילה, אם ביום הוא מצליח להירדם בסוכה, אם ירצה לישון ביום, חובה עליו לישון בסוכה.
מי שרוצה לישון בצהרים, ובמקום סוכתו ישנם ילדים שמרעישים ומפריעים לישון, וגם אם יבקש מהם, לא יצליחו לשמור על השקט, הרי שהוא מצטער, ואם הוא עייף, מותר לו לישון בביתו.<[15]
[14]. מוסכם על פוסקי אשכנז שחיו במקומות קרים בהרבה מארץ ישראל שכאשר קר מאוד פטורים משינה בסוכה, אלא שנחלקו לגבי מקום מגוריהם. למרדכי שחי בגרמניה פטורים, ולרמ"א שחי בפולין חייבים. ולכאורה לפי זה בארץ ישראל שאקלימה הרבה יותר חם חייבים תמיד. אולם בפועל, בלילות הקרים שבהרים, לא מעט אנשים מצטננים מהשינה בסוכה. ואולי מפני שאנו מפונקים יותר. ומ"מ למעשה, מי שחושש שיצטנן צריך להתכסות בשמיכות חמות, ואם יראה מהניסיון שגם זה לא עוזר לו והוא מצטנן בלילות קרים, אזי בלילות אלו הוא פטור משינה בסוכה מדין מצטער. ומי שעלול להצטנן גם בצהרים, גם בצהרים יישן בבית.
[15]. מובן מאליו שמי שבפועל אינו נרדם בסוכה, פטור כדין מצטער. ואמנם אין המצטער פטור אלא בדבר שדרך בני אדם להצטער בו, אולם אם ידוע שהוא מאניני הדעת, וכל אניני הדעת מצטערים בזה, אזי הוא פטור (רמ"א תרמ, ה, מ"ב כח-כט).
כאשר נמצאים אורחים בסוכה, ולא נעים לבקש מהם לצאת, הנצרך לישון רשאי לישון בביתו מדין מצטער (הליכות שלמה ט, יט). ויש מקילים בזה רק כאשר קשה לו למצוא פתרון בסוכת חבירו (ריש"א הובא בסוכת חיים עמ' תלה).