השאלה המסובכת ביותר במצוות ההלוואה היא, כמה כסף צריך אדם להלוות לחבירו ולכמה זמן. כמובן שאם מדובר באדם עשיר מאוד, שאין לו כל בעיה להלוות, ראוי שיעניק הלוואות לפי הצורך, ואם מבקשים ממנו הלוואה גדולה, ייתן הלוואה גדולה, ואם מבקשים ממנו הלוואה לזמן ארוך, ייתן לזמן ארוך.
אך צרכי עמך מרובים ואין הבור מתמלא מחולייתו, ועדיין לא נמצאו העשירים שיוכלו לספק את כל צרכי העם. ואם כן כשבא אלינו חבר או קרוב בבקשת הלוואה, ואין לנו אפשרות לעזור לו כפי צורכו, מתעוררת השאלה: כמה כסף עלינו להלוות, או עד כמה צריך האדם לחסוך בהוצאותיו כדי לעזור לחבריו. האם צריך, למשל, להפסיק תוכניות חסכון והשקעה כדי לתת את אותו הכסף בהלוואה, או האם מצווה להפסיק לקנות מעדני חלב, או לוותר על נופש בבית מלון.
ראשית צריך לומר, שברור שאי אפשר לקבוע בהלכה זו שיעורים ברורים, הואיל וישנם הבדלים גדולים בין אדם לחבירו, הן בהכנסות והן בהוצאות, וממילא לא ניתן לקבוע בזה שיעורים. וגם אי אפשר ללמוד דבר מדין הצדקה. שעל הצדקה אמרו חכמים שאסור לאדם לתת לצדקה יותר מחמישית נכסיו, שמא יהיה עני ויצטרך לבריות (כתובות נא, א). אבל הלוואה אינה דומה לצדקה, שבצדקה הכסף אינו חוזר, ואילו בהלוואה האדם עתיד לקבל כספו בחזרה, ולכן ודאי שאפשר לתת יותר מחמישית. ומצד שני, לא יתכן לומר שאת כל הכסף הפנוי צריך לתת להלוואה, כי הרי יתכן שבעתיד הקרוב יזדמן לפניו איזה עסק טוב במיוחד ויצטרך לכסף. ועוד, שאם לא יתן את כספו בהלוואה יוכל להשקיע אותו ולהפיק ממנו רווחים. וכן ישנו סיכון מסוים שהכסף לא יוחזר. ולכן לא יתכן לומר שאת כל כספו יצטרך לתת בהלוואה. ומנגד, ודאי שגם אי אפשר להשתמט ממצוות ההלוואה בתואנה שאנחנו צריכים את כל הכסף כדי לגלגלו ולהפיק ממנו רווחים, כי אם כן, מה יהיה על מצוות ההלוואה?!
גם לא ניתן לקבוע מהן הוצאות מיותרות שנכון לקצץ בהן כדי שיהיה לאדם כסף לתת לחבירו בהלוואה, ומה אינו מותרות, מפני ששמחת החיים תלויה בהם. והדבר משתנה מאדם לאדם.
הואיל ואי אפשר לקבוע בזה שיעורים קבועים, צריך להדגיש את הכלל: כל אחד צריך להשתדל לעזור לחבריו כמה שיותר, בלי לפגוע בצרכיו הבסיסיים. וכדי שההחלטה אם הוא יכול להלוות או לא תהיה נכונה, חשוב מאוד ללמוד על הערך הגדול שבמצוות ההלוואה, וכן על הערך הכללי של גמילות חסד, ומתוך כך אפשר לשקול באופן נכון כמה כסף להלוות.
