כפי שלמדנו, כשמבקש ההלוואה ידוע כאדם שאינו נאמן, וסביר שלא יחזיר את החוב, אין מצווה להלוות לו. ואף עדיף שלא להלוות לו, הואיל ומהלוואה זו לא יצמחו אהבה ושלום, אלא ריב ומדנים. וגם אם אותו מבקש ההלוואה הוא עני, ובאמת נזקק לכסף, אין לתת לו הלוואה משום "לִפְנֵי עִוֵּר לֹא תִתֵּן מִכְשֹׁל". אבל צריך להשתדל לעזור לו מדין צדקה. ובדרך כלל כשמדובר בצדקה, הסכומים נמוכים יותר, הואיל והכסף אינו עתיד לחזור.
אולם צריך להיזהר מהזהירות, ולא לחשוד יותר מדאי באנשים שמא לא יחזירו את החוב. פעמים רבות הפחד מלהלוות אינו נובע מזהירות אמיתית, אלא מאהבת כסף מופרזת. לגבי דידו של הכילי, שום אדם לא ישמור על כספו, כפי שהוא אכן רוצה שישמרוהו. אבל האמת היא שרוב האנשים נאמנים ומחזירים את חובם, ולכן רק כשידוע שאדם מסוים אינו כזה, אין להלוות לו.
ה'חפץ-חיים', בספרו 'אהבת-חסד', מרבה לבאר את גודל מעלת מצוות ההלוואה, והוא מאריך בדברי מוסר, ואומר שאדם שבאים לבקש ממנו הלוואה, לא יחשוב שהנה קיבל עונש, ונגזר עליו לעזור לחבירו, אלא להיפך, זכות גדולה נפלה בחלקו, לעזור לחבירו. ואם יאמר אדם, מאחר שכבר כמה פעמים הילוותי לחברים כסף והם לא החזירו, אינני רוצה להמשיך להלוות יותר. נענה לו: וכי בעל חנות שהרבה קונים ממנו בהקפה, וכמובן מפעם לפעם ישנם שלא משלמים, האם מפני כך יפסיק את העסק ויסגור את חנותו? ודאי שלא, כך הוא סדר העולם, בכל עסק טוב ישנם גם הפסדים מעת לעת. אותה המחשבה ממש צריכה להיות גם לגבי ההלוואה, הרי זו זכות נפלאה לעזור לחבר, ואין כמעט דבר נעלה ואצילי יותר מאשר מעשה זה. ואם כן, מפני כמה מקרים בודדים של אנשים שלא החזירו את ההלוואה, נפסיד את העסק המוצלח הזה של מצוות ההלוואה?!
זהו רק אחד מהמשלים היפים המובאים בספר 'אהבת-חסד' אודות מצוות ההלוואה והחסד.
