שאלת גיל הנישואין מורכבת ומסובכת. לכאורה משעה שאדם מתחייב במצוות, בגיל שלוש עשרה, עליו לקיים את כל המצוות ובכללן את מצוות הנישואין. אולם מנגד, מצוות הנישואין כרוכה באחריות גדולה לבניית הזוגיות באהבה ושמחה, לפרנסה וגידול ילדים. לשם כך החתן צריך להתכונן בשני תחומים עיקריים: לימוד תורה ותכנון הפרנסה. נפרט יותר.
האחד, לימוד יסודות התורה, כדי שיעצב את תפישת עולמו וידע לנהוג כהלכה. וכפי שאמרו חכמים (משנה אבות ה, כא): "בן חמש שנים למקרא, בן עשר למשנה, בן שלוש עשרה למצוות, בן חמש עשרה לתלמוד, בן שמונה עשרה לחופה". וכן נפסק בשולחן ערוך (יו"ד רמו, ב): "ילמוד אדם תורה ואח"כ ישא אשה, שאם ישא אשה תחילה, אי אפשר לו לעסוק בתורה, מאחר שרחיים בצווארו". השני, פרנסה. באותן השנים שלמדו את יסודות התורה, הקדישו חלק מהיום לעבודה, כדי לסייע לאב ובתוך כך ללמוד את המלאכה שממנה יוכלו להתפרנס (סוטה מד, א). וכן כתב הרמב"ם (הל' דעות ה, יא): "דרך בעלי דעה שיקבע לו אדם מלאכה המפרנסת אותו תחילה, ואחר כך יקנה בית דירה, ואחר כך ישא אשה… אבל הטיפשים מתחילים לישא אשה ואחר כך אם תמצא ידו יקנה בית, ואחר כך בסוף ימיו יחזור לבקש אומנות או יתפרנס מן הצדקה…"
לפיכך הורו חכמים לדחות את נישואי הגברים לגיל שמונה עשרה, והזהירו שבכל אופן לא ידחו אותם מעבר לגיל עשרים. אמרו חכמים (קידושין כט, ב): "עד עשרים שנה יושב הקב"ה ומצפה לאדם מתי ישא אשה, כיוון שהגיע עשרים ולא נשא, אומר: תיפח עצמותיו", לשון קללה, על שאינו מקיים את מצוות פרו ורבו. וכן אמרו חכמים (קהלת רבה ג, ג): "עֵת לָלֶדֶת וְעֵת לָמוּת, משנולד אדם הקב"ה מצפה לו שישא אשה עד עשרים שנה. הגיע לעשרים ולא נשא אשה, הקב"ה אומר לו: עֵת לָלֶדֶת הוא לך ולא רצית, אין זו אלא עֵת לָמוּת".
בנוסף לכך אמרו חכמים: "בן עשרים שנה ולא נשא אשה – כל ימיו בהרהורי עבירה", מפני שכאשר הוא מושך את זמן רווקותו מעבר למקובל, הוא אינו יכול לשמור את כוחות אהבתו לאשתו, ונכנע ליצרו הרע בהרהורי עבירה. ואף לאחר שיתחתן ויהיה נאמן לאשתו, יתקשה להינצל מהרהורי עבירה, כי הם כבר הפכו להיות חלק ממנו. ורק אם ישוב בתשובה גדולה מאהבה יוכל לתקן את עצמו (עי' פנה"ל שמחת הבית וברכתו ה, ז ; ד, ב, 2).
וכן נפסק בשולחן ערוך (אה"ע א, ג): "מצווה על כל אדם לישא אשה בן שמונה עשרה… ובשום עניין לא יעבור מעשרים שנה בלא אשה. ומי שעברו עליו עשרים שנה ואינו רוצה לישא, בית דין כופים אותו לישא, כדי לקיים מצות פריה ורביה". לכאורה יש לשאול, היאך ניתן לכפות לקיים מצווה זו, והרי הנישואין צריכים להתקיים באהבה, ואיך יתכן לכפות אדם לישא אשה? אכן ברור שלא כפו אדם להתחתן עם אשה שלא בחר בה, אלא שרצו חכמים להביע עמדה עקרונית, שחייב אדם להתחתן עד גיל עשרים וכעיקרון ניתן אף לכפות על כך. אמנם בפועל, רק במקרים נדירים בית הדין היה יכול להתערב בזה. למשל, במקרה שהיו לבחור יחסי חברות קרובים עם בחורה, ואף הסכימו להתחתן, והבחורה רוצה כבר לקיים את החתונה, ואילו הבחור רוצה אבל חושש ומתעכב, ודוחה את מועד החתונה מזמן לזמן, שאז בית הדין היה כופה אותו להינשא (פנה"ל שם ה, ח).
