לפני שנעסוק במנהגי ההילולא נעסוק מעט במעלתם המיוחדת של רבי שמעון בר יוחאי ורבו רבי עקיבא. בדרך כלל נטו חכמי ישראל לדרך האמצע, תוך התחשבות בקשיים המצויים בעולם הזה. אולם רבי שמעון בר יוחאי דבק באמת המוחלטת בלי להתחשב במציאות המוגבלת שבעולם הזה, ונעשו לו ניסים והצליח.
ביחס לשלטון הגוים: חכמי ישראל הורו להתפלל לשלומה של מלכות, וניסו בכל יכולתם למנוע התנגשויות בין העם היהודי לאימפריות ששלטו עליו. רק כשלא נותרה ברירה, והמלכות כפתה על העם היהודי לעבור על דתו, הורו להתמרד נגדה. אבל כשלא היו גזירות שמד, ניסו למצוא דרך כיצד להסתדר עם המלכות. וכן מסופר בתלמוד במסכת שבת (לג, ב), שפעם אחת דיברו כמה חכמים על מלכות רומא. פתח רבי יהודה בר אילעאי בדברי שבח עליהם, ואמר: "כמה נאים מעשיה של אומה זו, תקנו שווקים, תקנו גשרים, תקנו מרחצאות". ואף שידע רבי יהודה שהרומאים גזרו גזירות קשות על ישראל, ואף החריבו את בית המקדש השני והרגו מאות אלפי יהודים במשך המרד הגדול ומרד בר כוכבא, כדי שלא להחריף את המתח העדיף רבי יהודה לתלות את הפורענויות שהמיטו עלינו הרומאים בנסיבות שונות, ולהתבונן בצד החיובי שבמלכותם. רבי יוסי העדיף לשתוק. כפי הנראה לדברי השבח לא הסכים, ולגנות לא רצה, כדי שלא ליצור מתח שאין בו תועלת. אולם רבי שמעון בר יוחאי לא יכל לסבול את דברי השבח כלפי מלכות הרשעה, ואמר: "כל מה שתקנו לא תקנו אלא לצורך עצמן, תקנו שווקים להושיב בהם זונות, מרחצאות לעדן בהם עצמן, גשרים ליטול מהם מכס". נודע הדבר למלכות, וגזרו: רבי יהודה ששיבח אותנו – יתעלה. רבי יוסי ששתק – יענש בגלות. ורבי שמעון בר יוחאי שדיבר בגנותנו – יהרג. ברח רבי שמעון בר יוחאי והתחבא עם בנו בבית המדרש, והיתה אשתו מספקת להם מים ומזון. וצריך לדעת, שאחר המרידות הקשות של היהודים כנגד מלכות רומא, מרידות שהפילו ברומאים חללים רבים וזעזעו את האימפריה הרומאית, לא נטלו הרומאים יותר שום סיכון, ורדפו עד חורמה כל גילוי של התנגדות יהודית כנגדם. כפי הנראה גדודי חיילי רומא חיפשו במשך שנים אחר רבי שמעון בר יוחאי כדי להורגו. הסכנה גברה כל כך עד שלא יכל יותר רבי שמעון בר יוחאי לסמוך על אשתו, ועברו הוא ובנו למערה אחת, ונעשה להם נס וצמח שם חרוב ונבע שם מעין, ומהם התפרנסו במשך שתים עשרה שנה. עד שנודע להם שמת הקיסר ונתבטלה גזירתו. וכל כך התעלו שם במעלות הרוחניות והפרישות, עד שכשיצאו מן המערה לא יכלו לסבול את עסקי העולם הזה, וכל מקום שנתנו בו עיניהם נשרף. ונצרכו לחזור למערה לעוד שנה שלימה, כדי להעמיק יותר בתורה עד שיוכלו לעמוד על ערכו של העולם הזה, ואז יצאו (שבת לג, ב).
וכן ביחס לפרנסה: דעת רוב חכמי ישראל, שצריך כל אדם לדאוג לפרנסתו, ואף תלמידי חכמים צריכים לעבוד ולהתפרנס. אבל רבי שמעון בר יוחאי אמר: "אפשר אדם חורש בשעת חרישה, וזורע בשעת זריעה, וקוצר בשעת קצירה, ודש בשעת דישה, וזורה בשעת הרוח, תורה מה תהא עליה!? אלא: בזמן שישראל עושים רצונו של מקום – מלאכתם נעשית על ידי אחרים, ובזמן שאין ישראל עושים רצונו של מקום – מלאכתם נעשית על ידי עצמם… (ואף) מלאכת אחרים נעשית על ידם". למעשה מובאים בגמרא דבריו של האמורא אביי: "הרבה עשו כרבי ישמעאל – ועלתה בידם, כרבי שמעון בן יוחי – ולא עלתה בידם". וכן הדריך האמורא רבא את תלמידיו שיעבדו שני חודשים לפרנסתם (ברכות לה, ב). לא זו בלבד אלא שעל רשב"י אמרו, שמרוב שקידתו בלימוד היה פטור מתפילה, שהואיל ולא התבטל מלימודו אפילו לצורך פרנסה, אינו צריך לבטל תורה עבור תפילה שעוסקת בחיי שעה. ורק לקריאת שמע שהיא מהתורה היה מפסיק מלימודו (שבת יא, א; שו"ע או"ח קו, ב).[3]
ואף שדרכו של רבי שמעון בר יוחאי אינה מתאימה לכלל הציבור, וצורך השעה מכריח אותנו להתחשב באילוצי החיים, כפי דעת רוב חכמי ישראל. וזה רצונו יתברך שנפעל לתיקון העולם תוך התחשבות בקשיים העומדים לפנינו בלא שנסמוך על הנס. מכל מקום יש ערך רב למציאותו של תלמיד חכם גדול שחי את חייו על פי ערכי הנצח בלא פשרות, שעל ידו הכל רואים באופן מוחשי את מופת הדבקות המוחלטת בתורה. ואף שהוראות השעה וההדרכות הכלליות לציבור נקבעות על ידי רוב חכמי ישראל, שמתחשבים במוגבלות העולם הזה ובשעת הדחק – החזון הגדול של האמונה והגאולה, מאיר מכוחו של רבי שמעון בר יוחאי, שמסר נפשו על כבוד ישראל ואמונתו, וקבע לדורות כי מלכות רומא שהצרה לישראל היא מלכות הרשעה. ועל כך הקדישו והעריצו המוני בית ישראל את רבי שמעון בר יוחאי.
עיסוקו של רבי שמעון בר יוחאי בתורת הסוד קשור לאישיותו. על ידי תורת הסוד ניתן להתקשר יותר אל מה שמעבר לחיים הרגילים שבעולם הזה, לעולם הנצח, לסגולת ישראל ולביטחון הגאולה. מפני שהיא מרוממת את הלומד בה אל מעל המציאות החיצונית המעיקה והמסתירה, ומאירה לפניו את מושגי הנצח באור יקרות.
