אמרו חכמים (משנה תענית כו, ב): "לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו… ובנות ירושלים יוצאות וחולות בכרמים, ומה היו אומרות: בחור! שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך, אל תתן עיניך בנוי, תן עיניך במשפחה, שֶׁקֶר הַחֵן וְהֶבֶל הַיֹּפִי אִשָּׁה יִרְאַת ה' הִיא תִתְהַלָּל (משלי לא, ל), ואומר (שם, לא): תְּנוּ לָהּ מִפְּרִי יָדֶיהָ וִיהַלְלוּהָ בַשְּׁעָרִים מַעֲשֶׂיהָ…"
לכאורה יש לשאול, איך יתכן שביום הצום, הקדוש והנורא, היו עוסקים בשידוכים? אלא שקשר הנישואין הוא עניין קדוש, וכפי שאמרו חכמים, על איש ואשה שזכו להיות נאמנים זה לזה, שהשכינה שורה ביניהם (סוטה יז, א). בנאמנותם ואהבתם הם מגלים את האחדות האלוקית, ועל כן צווה ה' למחוק את שמו כדי לעשות שלום בין איש לאשתו (נדרים סו, ב). כיוצא בזה אמר האר"י, שמצוות "וְאָהַבְתָּ לְרֵעֲךָ כָּמוֹךָ" (ויקרא יט, יח), שעליה אמר רבי עקיבא שהיא "כלל גדול בתורה" (ספרא שם), מתקיימת בשלימות בין בני הזוג.
יתר על כן, החיבור והאיחוד שבין בני הזוג קשור לחיבור העליון שבין הקב"ה לעם ישראל, שנאמר (ישעיהו סב, ה): "וּמְשׂוֹשׂ חָתָן עַל כַּלָּה יָשִׂישׂ עָלַיִךְ אֱלוֹהָיִךְ". "אמר רבי עקיבא: לא היה כל העולם כולו כדאי כיום שניתן בו שיר השירים לישראל, שכל הכתובים קודש ושיר השירים קודש קודשים" (תנחומא תצוה ה). וכן מצינו שצורת הכרובים שהונחו בקודש הקודשים על הארון היתה כצורת איש ואשה בעת קיום מצוות עונה. ללמדנו שהקדושה אינה מצמצמת את החיים אלא מעצימה אותם. וכשפסקו ישראל לעשות רצונו של מקום, נפרדו הכרובים זה מזה והפנו את פניהם אל הבית (ב"ב צט, א).
זה היה שורש מנהגם של בנות ישראל ובחוריו, למצוא את זיווגם ביום הכיפורים; להמשיך מתוך האחדות שבין ה' לכנסת ישראל, חיבור ואהבה בין בני זוג, כדי לבנות בתים קדושים בישראל. ואף בני זוג נשואים צריכים לשוב בתשובה ביום הכיפורים על כל מה שלא אהבו ושימחו זה את זה כראוי. ואמנם ביום הכיפורים עצמו צריכים בני הזוג לפרוש זה מזה כבימי הנדה (לקמן ט, ז). אבל בנשמתם, מכוח קדושת היום, הם מתחברים יותר. וכעין מה שלמדנו על הכהן הגדול, שנצרך לפרוש מאשתו שבעה ימים קודם יום הכיפורים, אבל אם לא היה נשוי, היה פסול לעבודת יום הכיפורים (להלן י, ד).
בפועל, נהגו לצאת ולחולל בכרמים לאחר השלכת השעיר לעזאזל, שאז התכפרו עוונותיהם של ישראל והשמחה רבתה. וכך יכלו לנהוג בעת ששרתה השכינה בישראל, ובית המקדש חיבר בין השמיים והארץ. אבל מאז שחרב בית המקדש, נוצר ריחוק בין השמיים והארץ, ואם יעסקו בשידוכים ביום הכיפורים יפסידו את עיקר גילוי קדושת היום.[6]
ואע"פ כן, ראוי לכל רווק ורווקה לחשוב ולהתפלל על זיווגם ביום הכיפורים. כי דווקא מתוך קדושת היום יכול אדם למצוא את זיווגו האמיתי. שכן פעמים רבות, המידות הרעות, כגאווה ותאווה, מונעות ממנו למצוא את זיווגו הטוב. וביום הכיפורים שבו מתגלה הנשמה הטהורה, יכול אדם להתבונן בראיה נכונה יותר על שאיפותיו בחיים ועל הזיווג המתאים לו באמת, שעִמו יוכלו לקיים את התורה והמצוות, ויחד יוסיפו שמחה וחיים.
משנה (תענית כו, ב): "יום חתונתו – זה מתן תורה". ביאר רש"י: "יום הכיפורים שנתנו בו לוחות שניים". ביאר ר' צדוק (פרי צדיק לט"ו באב ב'), שבחג השבועות התורה ניתנה באתערותא דלעילא, והלוחות נשתברו, אבל ביום הכיפורים נתנו הלוחות השניים באתערותא דלתתא, והלוחות נתקיימו. וזה עיקר החתונה, שעל ידי לוחות שניים ניתן מקום לחכמי תורה שבעל פה לחדש ולתקן תקנות.