ט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות, היינו בו מתחילה השנה החדשה לכל ענייני המצוות הקשורות לפירות האילן (משנה ראש השנה א, א). וזאת משום שט"ו בשבט חל לאחר שכבר ירדו רוב גשמי החורף, שמכוחם מתחילים עצי הפרי להתעורר לחיים, לפרוח ולהצמיח את פירות השנה הבאה. נמצא אם כן, שכל הפירות שחנטו לפני ט"ו בשבט, כלומר הגיעו לשלב שניתן לאוכלם בשעת הדחק, בידוע שצמחו מכוח גשמי החורף של השנה הקודמת, ודינם כדין השנה הקודמת. אולם הפירות שיחנטו לאחר ט"ו בשבט, בידוע שצמחו מכוח גשמי השנה, ודינם כדין השנה הנוכחית (ר"ה יד, א; מאירי ר"ה ב, א).
יסוד זה נוגע להלכות רבות, שכן רוב המצוות התלויות בארץ, תלויות גם בחילוף השנים. מעשר שני מפרישים בשנים א', ב', ד', ה', למחזור השמיטה, ואילו בשנים ג', ו', מפרישים מעשר עני (פנה"ל כשרות ז, ט; יא). בשנה השביעית, שנת השמיטה, כל הפירות קדושים בקדושת שביעית ופטורים מתרומות ומעשרות (פנה"ל שביעית ויובל ה, יא). לדוגמה, שנת תש"פ הייתה השנה החמישית לשמיטה, שמפרישים בה מעשר שני, ואילו שנת תשפ"א היתה השנה השישית, שמפרישים בה מעשר עני. כל הפירות שחנטו עד ט"ו בשבט של תשפ"א התחייבו במעשר שני, ואלו שחנטו לאחר ט"ו בשבט של תשפ"א, התחייבו במעשר עני (פנה"ל כשרות ח, ה).
כמו כן, בשלוש השנים הראשונות לצמיחת העץ, פירותיו אסורים באיסור ערלה, ובשנה הרביעית הם קדושים בקדושת 'נטע רבעי', וחילופי השנים בט"ו בשבט. לפיכך, פירות שחנטו לפני ט"ו בשבט של שנתו הרביעית של העץ, אסורים משום ערלה, ואלו שחנטו בין ט"ו בשבט של השנה הרביעית לט"ו בשבט של החמישית קדושים בקדושת 'נטע רבעי' (פנה"ל כשרות ב, ד).
כיוון שט"ו בשבט הוא 'ראש השנה לאילן', יש בו קצת חגיגיות, ואין אומרים בו 'תחנון' וגם לא מתענים או מספידים בו (שו"ע או"ח תקעב, ג; קלא, ו).[1]
הרי ששורשו של ראש השנה לאילנות הוא בראש השנה, בא' תשרי, אלא שהואיל והזמן הקובע לפירות הוא זמן ירידת הגשמים שמכוחם הפירות צמחו לאחר כמה חודשים, ראש השנה לאילנות מתגלה בפועל בט"ו בשבט. כלומר, הפירות שחונטים לפני ט"ו בשבט, גדלו על גשמים שלפני א' תשרי, ולכן הם נחשבים בני השנה הקודמת; והפירות שחונטים לאחר ט"ו בשבט, גדלים מכוח גשמים שירדו לאחר א' תשרי.
כל זה ביחס לפירות האילן, שהם ניזונים בעיקר ממי הגשמים, וצמיחתם אורכת זמן רב. אך מועד חילופי השנים ביחס לירקות השדה, שמוּשְקים בעיקר על ידי האדם וגידולם אינו תלוי בגשמים, הוא בא' תשרי, והזמן הקובע לגבי הירקות הוא זמן קטיפתם, ולא חנטתם (ראו פנה"ל כשרות ח, ה).
