לפי הסוברים שיש משמעות מיוחדת לקביעת ההסכם שבין העשיר לתלמיד חכם, שרק לאחר הסכם מפורש זוכה העשיר במחצית שכרו של אותו תלמיד חכם בעולם הבא, התעוררה שאלה: האם בעקבות זאת נחסר שכרו של התלמיד חכם בעולם הבא? לכאורה, אם העשיר מקבל מחצית משכרו, נשאר לתלמיד חכם רק מחצית.
אכן יש אומרים, שאם אותו תלמיד חכם שמקבל פרנסתו מהעשיר עשה עמו עסק להתחלק בשכר לימודו, שכרו של הלומד נחסר (מהר"ם גלאנטי, הנצי"ב משיב דבר ח"ג יד), ואף על פי כן כתב הנצי"ב, שאם אותו תלמיד חכם אינו רואה לעצמו אפשרות אחרת לקיים את משפחתו, מוטב לו לעשות הסכם כזה עם עשיר מאשר להתפרנס בכוחות עצמו ולמעט בלימודו. וכן כתב רבי חיים מוולוז'ין, שאף ששכרו הרוחני בעולם הבא יפחת, יותר חשוב כבוד שמיים. ולכן אם הדרך היחידה שלו להמשיך בתלמודו הרצוף היא על ידי הסכם עם העשיר שיפרנס אותו וייטול מחצית שכרו, מוטב שימסור את נפשו, ויחסיר משכרו בעולם הבא לטובת העשיר, ובלבד שיתרבה כבוד שמיים על ידי לימודו בתורה (מעשה רב שאילתות נ).
אולם מנגד יש אומרים, שאין שכרו של התלמיד-חכם נפגם כלל, וגם העשיר מקבל שכר שלם. כך דעת רבי חיים בן עטר (או"ח שמות ל, יג), וכך כתב החיד"א. גם רבי פנחס בעל 'ההפלאה' כתב בהקדמתו (פתחא זעירא מג), שחלילה לחשוב שעל ידי שהעשיר מחזיק בתלמיד חכם הוא קונה חצי משכרו כדרך שאר משא ומתן, וכי יעלה על הדעת שימכור התלמיד-חכם אפילו שעה אחת מחיי העולם הבא שהיא חשובה יותר מכל חיי העולם הזה? אלא כל אחד משניהם מקבל שכר שלם, משל למי שמדליק נר מנר, שאין הנר הראשון נחסר כלום.
עוד נשאלה שאלה: אם בא עשיר למנהל ישיבה, והסכים לתת לו סכום גדול בתנאי שחצי משכר לימודם של התלמידים בישיבה יהיה שייך לו, האם ראוי שראשי הישיבה יקבלו תנאי זה? והשיבו, שאסור למנהל הישיבה להסכים לעסק כזה בלא להודיע על כך לתלמידים (מנחת יצחק ח, פא). עוד כתבו, שאף שמותר לישיבות לקבל תרומות ממחללי שבת, מכל מקום אין ראוי לתלמיד חכם לעשות עסק של זבולון ויששכר עם עשיר שמחלל שבת (מנחת יצחק ו, ק).
כתב החיד"א בעניין זה, שאם המפרנס העשיר הוא עם הארץ, שכרו בעולם הבא שילמדוהו תורה כדי שיוכל ליהנות מהלימוד שהתקיים בזכותו (ראש דוד דף ס"ב ע"ד).
עוד כתב החיד"א, שנחלקו הראשונים בשאלה, מה יהיה מצבו של מי שפרנס תלמיד חכם, ואותו תלמיד חכם למד שלא לשמה. יש אומרים שכיוון שלא למד כראוי ממילא שכרו מועט, וגם שכר העשיר שהתחלק עמו מועט. ויש אומרים שכיוון שהעשיר התכוון לטוב, שכרו שלם לעולם הבא (ראש דוד פרשת קדושים). לפי זה יוצא שיש צד של מעלה לתמוך בכמה תלמידי חכמים, שבזה ודאי כמה מהם לומדים לשמה ועל ידי כך יזכה בוודאי לשכר. ולעומת זאת יש צד של מעלה לתמוך באחד ולמלא כל מחסורו, שבזה הוא נעשה שותף שלם בלימודו (שם). ונראה שבתרומה גדולה וקבועה לישיבה, שבכוחה להחזיק לומדי תורה, ומנהלי הישיבה יודעים שאפשר לסמוך עליה למשך שנים ארוכות, יש את מכלול המעלות של הסכם זבולון ויששכר.[7]
בפועל ישנם עשירים שמעדיפים לעשות עסק ממשי ולכתוב על כך שטר, ורק כך הם בטוחים שאכן יקבלו שכר. אך נלענ"ד שראוי ללמדם שמוטב לסייע ללומדי תורה כפי שעשו בני זבולון בשעתו בלא לכתוב שטר, ועל ידי כך יזכו לשכר שלם ללא ספק ופקפוק. ואם בלא השטר יתרמו פחות והרגשת שותפותם בלימוד התורה תפחת – אפשר לערוך עימם שטר הסכם זבולון יששכר, וכפי שהורו ר' חיים מוולוז'ין והנצי"ב, שאף שעל ידי שטר זה השכר פוחת, מכל מקום עדיף להרבות בכבוד שמיים בתוספת לימוד התורה.