קשירת תפילין של ראש מתבצעת על ידי הידוק הרצועות סביב הראש, כאשר בצד הקידמי של הראש מונחות התפילין, ומאחורי הראש הקשר של התפילין שצורתו כאות 'ד'. ויש שתי שיטות בצורת קשר זה, אחת בצורת ד' ממש, והשנייה מרובעת, ואף היא רומזת ל'ד', ושתיהן כשרות. צריך להניח את הקשר במקום שהעורף מתחבר לגולגולת. אצל רוב האנשים יש כמין שקע בעורף, ויש להניח את הקשר בתחילת השקע כלפי מעלה, כך שהרצועות ילפתו את הגולגולת, וכך התפילין מתהדקות לראש בצורה הטובה ביותר.
לדאבוננו, רבים מאוד טועים ואינם מקיימים בפועל מצוות תפילין של ראש, מפני שהם מניחים אותן באופן שחלק מהן מונח על המצח מתחת למקום גדילת השערות. וכיוון שמדובר בבעיה שכיחה, כל היכול להעיר את תשומת לבם של חבריו ושכניו לתקן את טעותם, זכותו גדולה, שעל ידו יזכו לקיים מצוות הנחת תפילין של ראש.
אבל האמת שלא מספיק להעיר וללמד את הדין, כי הסיבה העיקרית לכך שהתפילין משתלשלות אל המצח היא התרופפות הקשר. שכן מן הסתם בשעת קניית התפילין המוכר סידר את הקשר באופן שיתאים לראשו של הקונה. אך כיוון שבכל יום בעת הנחת התפילין מהדקים את הרצועה סביב הראש, הרי שהרצועה נמתחת ומתארכת, ואף מתוך הקשר נמתחת הרצועה, ועל ידי כך הלולאה העגולה מתרחבת, והתפילין מתחילות להשתלשל מעט לכיוון המצח. לפיכך, כל חצי שנה או שנה צריך לבדוק האם יש צורך לקצר מעט את הלולאה, כדי שהתפילין ישארו במקומן על מקום השיער. לכן הרוצה לעזור לחבריו להניח תפילין במקומן, צריך ללמוד כיצד מקטינים את הקשר. ונראה להמליץ שבכל בית כנסת ימונה אדם שיודע להקטין את הקשר, שיהיה אחראי לסייע למתפללי בית הכנסת בסידור הקשר כדי שיתאים לקיום המצווה. עוד כדאי לציין, שבדרך כלל מי שהתרגל להניח תפילין שלא כדין, אחר שיקטינו לו את הלולאה יחוש שהתפילין אינן מונחות ומהודקות כראוי, מפני שכאשר מניחים מקצת מהתפילין על המצח הן מהודקות יותר, שכך הלולאה לופתת טוב יותר את הראש, אלא שבאופן זה אין מקיימים את המצווה.
ככלל, עדיף תמיד שהרצועה תהיה קצרה יותר, מפני שאפשר להניח את התפילין גם למעלה מקו תחילת השערות, עד לסוף מקום שמוחו של תינוק רופס, כך שאם תהיה קצרה יותר אין בכך שום נזק, אך אם תהיה מכוונת לכך שהתפילין יגיעו בדיוק לקצה השערות, מיד עם ההתמתחות הראשונה של הרצועה, ישתלשלו התפילין למטה מקו תחילת השערות, ונמצא שהמניח אותן אינו מקיים בהן את המצווה (מ"ב כז, לג).
