ישנן עבודות שמותרות לכתחילה בחול המועד, והן הנעשות לצורך אספקת מזון כמבואר לעיל (יא, ג), לצורך הגוף ורפואה (יא, ה-ו), לצורך ציבור כמו הובלת נוסעים (יא, טו), וכן לצורך תברואה ותחזוקת הדרכים (להלן ט), וקיום בסיסי של מערכת הבנקאות ובתי הדין (להלן יג). בשאר העבודות אסור לעבוד אלא אם כן יש בהן היתר של צורך דבר האבד.
בעל עסק שאין לו היתר עבודה בחול המועד, צריך לסכם מתחילה עם עובדיו שבימי חול המועד העסק יושבת והם יצאו לחופש, וימים אלה יחשבו כחלק מימי החופש שהוא חייב להעניק להם על פי החוק.
במדינת ישראל זכאי כל שכיר לקבל מספר ימי חופשה בשנה (לפחות שבועיים). ומי שעובד בעבודה שאסור לעשותה בחול המועד, צריך לדרוש שימי חול המועד יהיו כלולים בימי החופשה השנתית שלו. וגם כאשר יש לו מזה הפסד מסוים, כגון שרגילים במקום עבודתו לעבוד בחול המועד פחות שעות, ואם ייקח את ימי החופש המגיעים לו בחול המועד, יצא שהוא 'מבזבז' את ימי חופשתו על ימי עבודה קצרים, עדיין חובה עליו לקחת את ימי החופש בחול המועד. וגם כאשר בני משפחתו מעוניינים לצאת לחופשה ארוכה בקיץ, ואם ינצל את ימי החופשה שעומדים לזכותו בחול המועד, יישארו לזכותו ימים ספורים לחופשת הקיץ – חובה עליו לקבל את ימי חופשתו בחול המועד.[4]
במקרה שנוצר לחץ גדול בעבודה, ודורשים מהעובד לעבוד בחול המועד ולקחת את ימי החופשה שהוא זכאי להם בזמן אחר. אם אכן העסק עומד להפסיד כסף אם לא יעבוד בחול המועד, ומדובר במקרה חד פעמי שאינו חוזר בכל שנה בימי חול המועד, הרי זה נחשב כמלאכת 'דבר האבד', ומותר לו לעבוד בחול המועד. אבל אם מצד ההלכה אסור להפעיל את העסק בחול המועד, ובכל זאת המעסיק דורש ממנו לעבוד, אסור לו לשמוע בקולו. ואם יש חשש שבעקבות סירובו לעבוד יפסיד את מקום עבודתו, למרות שבעל העסק שדורש ממנו לעבוד בחול המועד עובר באיסור חמור, לעובד זה נחשב כמלאכת 'דבר האבד', ומותר לו לעבוד (שש"כ סז, יא, הערה לב).